aminoacidos y peptidos - wordpress.com · 2019-08-12 · aminoacidos y pÉptidos semana 29 -2019...
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AMINOACIDOS Y PÉPTIDOS
Semana 29 -2019
Isabel Fratti de Del Cid.
Diapositivas con gráficas, estructuras , tablas e
imágenes proporcionadas por Licda. Lilian Judith
Guzmán Melgar
AMINOÁCIDOSCompuestos que generalmente contienenun grupo carboxílico y un grupo amino,dentro de la misma molécula. Los masimportantes en el mundo biológico son losα-aminoácidos, porque a éstos pertenecenlos monómeros a partir de los cuales se
construyen las proteínas.Nota: Un -aminoácido es el que contieneun grupo amino (-NH2 ) en el carbono .
Carbono : es el que esta a la par del grupocarboxílico.
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Estructura general de un -
aminoácido
H
C
R: radical variable, éste
diferencia a los aminoácidos
en el caso de la glicina en lugar de
un radical hay otro Hidrogeno ( -H)( Por eso la glicina es el único aminoácido que no posee carbono
asimétrico y no presenta actividad óptica) .
Como poseen a la vez un grupo acido y uno básico son anfóteros
NH2 COOH
R
GRUPO CARBOXILICO
(carácter ácido)
GRUPO AMINO
( carácter básico)
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Estructura general de un - aminoácido, al
encontrarse ionizado a pH fisiológico como
ión dipolar, sal interna o zwitterion
H
CH3N+ COO-
R
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Note: el grupo amino está protonado (aceptó un protón H+ → NH3
+ ) y
el grupo carboxílico desprotonado ( cedió un protón H+→ –COO – )
por eso el aminoácido pose una carga negativa y positiva en la misma
molécula, eso lo convierte en «ion dipolar, sal interna, zwitterión».
Continuación de clasificación
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POR SU
REQUERIMIENTO:
Esenciales
No esenciales
POR POLARIDAD:
No polares
Polares neutros
Acidos
Básicos
CLASIFICACIÓNPOR LA CADENA LATERAL
Alifático ( solo poseen C é H )pueden ser ramificados
como la Valina, leucina e isoleucina
Hidroxilados ( poseen grupos –OH)
Azufrados ( poseen azufre (-S-).
Ácidos ( poseen grupos carboxílicos adicionales).
Básicos ( poseen grupos amino adicionales).
Aromáticos (poseen anillos bencénicos).
* Heterocíclicos(anillos con C y N integrados en la
estructura cíclica)
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Clasificación de acuerdo a su polaridad
NO POLARES ó
APOLARES
poseen cadenas
alifáticas, anillos
aromáticos ,
heterocíclicos ,
o un grupo
tioéter ( –s-)
POLARES Y
NEUTROS
contienen :
-radicales :
–OH
tiol (-SH),
amida –CONH2
ACIDOS poseen un
grupo carboxílico
adicional.
Son polares con
una carga negativa
adicional ( la del
segundo grupo
carboxílico)
BASICOS poseen
grupos amino
adicionales. Son
polares con
carga (s)
positiva(s)
adicionales
( las de grupo
amino adicional
GLICINA
ALANINA
VALINA
LEUCINA
ISOLEUCINA
FENILALANINA
PROLINA
TRIPTOFANO
METIONINA
SERINA
TREONINA
CISTEINA
TIROSINA
ASPARAGINA
GLUTAMINA
ACIDO ASPARTICO
ACIDO GLUTAMICO
LISINA
ARGININA
HISTIDINA
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AMINOACIDOS NO POLARES : resaltado en amarillo o en
color fuscia, los radicales que los diferencias.NOMBRE
ABREVIA
TURAESTRUCTURAS DE IÓN DIPOLAR
Glicina, único
aminoácido que
no posee
radical, ni
carbono
asimétrico
No esencial
Gli Gly
Alanina
Radical : un
grupo metilo
No esencial
Ala Ala
Valina: cadena
alifática
ramificada
Radical: grupo
isopropilo
Esencial
Val Val
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AMINOACIDOS NO POLARES: resaltado en amarillo o en color fuscia, el radical que los diferencia
NOMBRE /
característicasABREVIA
TURAESTRUCTURA
Leucina : cadena
alifática
ramificada.
Radical: isobutilo
Esencial
Leu Leu
Isoleucina :
cadena alifática
ramificada
Radical: sec-
butilo
Esencial
Ile Ile
Fenilalanina:
anillo aromático,
derivado del
benceno
Radical: bencil
Esencial
Fen Phe
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AMINOACIDOS NO POLARES: resaltado en amarillo ó en
fuscia los radicales que los diferencia.
NOMBRE /
características
ABREVIA
TURA /
#codonesESTRUCTURA
Metionina
posee una
función tioéter
Esencial
Met Met
Prolina : posee
anillo
heterociclico y su
carbono , se
halla dentro de
esa estructura
No esencial
Pro Pro
Triptófano:
posee dos anillos:
uno aromático
derivado del
benceno y uno
imidazólico
Esencial
Trp Trp
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AMINOACIDOS POLARES NEUTROS: resaltado
en amarillo ó color fuscia radical que los diferencia
NOMBREABREVIA
TURA ESTRUCTURA
Serina : posee un
grupo funcional de
alcohol primario
No esencial
Ser ser
Treonina : posee
un grupo funcional
de alcohol
secundario
Esencial
TreThr
Tirosina: posee
un grupo funcional
fenólico. Es
aromático
No esencial
Tir Tyr
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AMINOACIDOS POLARES NEUTROS: resaltado en
amarillo o en color fuscia, el radical que los diferencia
NOMBREABREVIA
TURA ESTRUCTURA
Cisteína posee un
grupo tiol -SH
No esencial
CisCys
Asparagina:
Posee un grupo
amida formado a
partir del ácido
aspártico
No esencial
Asn Asn
Glutamina: posee
un grupo amida,
formado a partir
del acido
glutámico
No esencial
Gln Gln
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AMINOACIDOS ACIDOS : resaltado en amarillo o
en color fuscia el radical que los diferenciaNOMBRE
ABREVI-
TURA ESTRUCTURA
Acido
Glutámico :
posee un grupo
carboxílico
extra -COO-
No esencial
Glu Glu
Acido
Aspártico :
posee un grupo
carboxílico
extra
-COO-
No esencial
Asp Asp
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AMINOACIDOS BÁSICOS : resaltado en amarillo
ó en color fuscia el radical que los diferencia.
NOMBREABREVIA
TURAESTRUCTURA
HISTIDINA
posee un radical
heterocíclico con
un grupo amino
y un imino
No esencial
His His
Lisina
Posee un grupo
amina
adicional
Esencial
Lis
Lys
Arginina
posee grupos
amino
adicionales y un
imino
NoEsencial
Arg Arg
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Aminoácidos EsencialesSon los que el cuerpo humano no los sintetiza y por lo tanto
los debemos consumir en nuestra dieta. Si no se consumen se
entra en deficiencia de ellos y la síntesis proteica se afecta.
Regla nemotécnica: Va -Le-Me-Iso-Fe-Lis-Tre-Tri
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Aminoácidos no esenciales
Son aquellos quenuestro organismopuede sintetizar oformar y por lotanto no esimprescindibleobtenerlos de losalimentos.
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Deficiencia de aminoácidos algunos
alimentos
FUENTE DE ALIMENTO AMINOACIDOS FALTANTE
Huevos, leche, carne,
pescado, polloNinguno
Trigo, arroz, avena Lisina
Maíz Lisina y Triptófano
Frijoles Metionina, triptófano
Arvejas (chicharos) metionina
Almendras y nueces Lisina y triptófano
Soya Baja en metionina
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Todos los aminoácidos sonópticamente activos (a excepción de laglicina) y pueden existir en formas D oL . Pero los de importancia biológica sonlos L-aminoácidos.
Los azucares naturales pertenecen ala serie D, pero todas las proteínasanimales y vegetales que se conocen secomponen completamente deaminoácidos L.
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CONFIGURACION D Y L, la posición del grupo
amino ( -NH3+ ) determina la configuración
D ó L
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L-GLICERALDEHIDO D-GLICERALDEHIDO
L- AMINOACIDOD- AMINOACIDO
PROPIEDADES FISICASLos aminoácidos son sólidos
cristalinos, incoloros, no volátiles, que
se funden con descomposición a
temperaturas superiores a 200°C.
Son solubles en agua e insolubles
en disolventes orgánicos no polares.
Aunque son moléculas orgánicas, se
comportan como compuestos iónicos.
Existen en forma de zwitterión, sal
interna o iones dipolares.
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COMPORTAMIENTO ANFOLITO
Ionización de aminoácidos
Los aminoácidos en estado sólido o ensolución conforman una estructura iónicadipolar (denominada sal interna o zwitterión).
Como los aminoácidos contienen grupos
ácidos (-COOH) y básicos (-NH2) en la mismamolécula, son anfóteros, pueden actuar comoácidos y bases y como pueden ademáscomportarse como electrolíticos se dice queson anfolitos ( anfóteros electrolitos)
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pH IsoeléctricoEs el pH al cual el aminoácido existe en solución como
sal interna, ión dipolar O ZWITTERIÓN ( tienen carga
positiva y negativa a la vez.). Es decir, es el pH al cualel aminoácido es eléctricamente neutro y no muestratendencia a emigrar a algún electrodo al aplicarles uncampo eléctrico. Cada aminoácido posee su propio pH
isoeléctrico característico.
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AMINOACIDOS pH isoeléctrico
aprox.
NEUTROS 4.8 - 6.3
ACIDOS 2.8 – 3.2
BASICOS 7.6 – 10.8
COMPORTAMIENTO ACIDO–BASE DE
LOS AMINOÁCIDOS : Etapas de ionización:
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Forma catiónica :
el aminoácido esta
cargado + . Existe
en ésta forma
a
pH inferiores al pH
isoeléctrico,
( generalmente pH
ácido )
Forma de sal interna el
aminoácido se halla en
ésta forma en el pH
isoeléctrico
Forma aniónica el
aminoácido esta
cargado
negativamente.
Existe ésta forma
A pH superiores al
pH isoeléctrico, (
generalmente a pH
alcalino ó básico ).
FORMACION DE ENLACES PEPTIDICOS
En 1902 Emil Fischer propuso que las proteínas sonlargas cadenas de aminoácidos unidas entre si porenlaces tipo amida entre el grupo α-carboxilo de unaminoácido y el grupo α–amino de otro aminoácido.Fischer propuso el nombre de enlace peptídico, paraestos enlaces.
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No. de aminoácidos,
unidos por enlaces
péptidicos, →
NOMBRE que recibe el
péptido
2 DIPEPTIDO
3 TRIPEPTIDO
4 TETRAPEPTIDO
5 PENTAPEPTIDO
Formación del Enlace Peptídico ( Químicamente
es un enlace AMIDA)
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EJEMPLO: formación de un péptido
PEPTIDO AMINOACIDOS
Valina + Leucina
ESTRUCTURA DEL PEPTIDO
Nombre
Val-Ile
aminoácidos
participantes
Valina
COOH
H2N-C-H
CH
CH3 CH3
COOH
H2N-C-H
CH-CH3
CH2
CH3
CO
H2N-C-H
CH
CH3 CH3
COOH
NH-C-H
CH-CH3
CH2
CH3
+ H2O
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+
Ejemplo de un tetrapéptido.
Alanilleucinilcisteinilmetionina: ala-leu-cis-met
Este es un tetrapéptido, posee tres enlaces peptídicos, en su
formación se liberaron 3 moléculas de agua, el aminoácido
N- terminal ( amino terminal) es la alanina y el aminoácido
C-terminal ( carboxilo terminal) es la metionina
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¿Cuantos aminoácidos forman este péptido?:________, Por el número de
aminoácidos se clasifica como un :______________________________
¿Cuántas moléculas de H2O se liberaron en su formación?:__________
Cúantos enlaces peptidicos posee.? _______________
Nombre del aminoácido N-terminal?___________________
Nombre del aminoácido C-terminal?:___________________
¿Cuántos aa polares hay ? _________. Nómbrelo(s): ___________
¿Cuántos aa ácidos hay ? __________Nómbrelo(s)____________
¿Cuántos aa básicos hay presentes?__________Nómbrelo(s):_____________
¿ Cuantos aa esenciales están presentes?__________nómbrelo(s)_________
De el nombre de los aminoácidos que si puede sintetizar nuestro
organismo._____________________________________________
EJERCICIO
¿Cuántos aa forman este péptido? _______
¿Número de enlaces peptídicos? ________
¿Cuántos aa No polares hay? __________
¿Cuántos aminoácidos básicos hay?_______
¿Cuántos aa esenciales hay presentes?______
¿Hay algún aminoácido que NO posee carbono asimétrico.? ___
Cúal es.?_________ ( de el nombre y la posición en el péptido)
¿Este péptido se encuentra forma aniónica /cationica ____ por lo
tanto esta arriba o debajo de su pH isoeléctrico________
Haga la estructura del siguiente péptido, y responda
lo que se le solicita
fen-ala-met-val-ser-cis-tir
A- señale los enlaces peptídicos:
B- Cual es el aminoácido amino terminal _____.
C-Cual es el aminoácido carboxilo terminal ____
D-Cuantos aminoácidos esenciales tiene?__ Cuales son ___
EJERECICIO
Escriba la secuencia usando la abreviatura de los
aminoácidos del siguiente péptido:
- Aminoácido amino terminal: aromático no esencial-
- 2do aminoácido : no posee carbono asimétrico.
- 3er aminoácido: básico con anillo heterocíclico.
- 4to aminoácido: esencial azufrado.
- Aminoácido carboxilo terminal: Su R es un grupo metilo.
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PEPTIDOS DE IMPORTANCIA BIOLOGICA
(VASOPRESINA, OXITOCINA y GLUTATION)
PEPTIDO SECUENCIA
VASOPRESINA
(nonapeptido)
H2N-Cis-Tir-Fen-Gln-Asn-Cis-Pro-Arg-Gli-COOH
S-S
OXITOCINA
(nonapeptido)
H2N-Cis-Tir-Ile-Gln-Asn-Cis-Pro-Leu-Gli-COOH
S-S
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VASOPRESINA OXITOCINA
En ambos péptidos el aminoácido N -terminal es la cisteína y el
carboxilo terminal es la glicina . Observamos un puente disulfuro entre
residuos de cisteína. En negritas los aminoácidos en que se diferencian
en su secuencia
VASOPRESINA
Hormona producida por la hipófisis, actúaen los riñones para regular la concentraciónde solutos en la sangre. Si la sangre estámuy concentrada favorece la retención deagua, si la sangre está muy diluida, entoncesse favorece la eliminación de agua.
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OXITOCINA
Estimula la contracción del útero duranteel parto y la producción de leche.
Controla el crecimiento y actividadreproductiva de los ovarios y testículos.
Tiene relación con la conducta maternal,la aceptación del bebé y el proceso deamamantarlo. Por eso el nivel deoxitócina en la mujer aumenta al final delparto y durante la lactancia“.
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GLUTATION
El glutatión (GSH) es un tripéptido, que
esta formado de los aminoácidos:
ácido glutámico, cisteína y glicina
Contiene un enlace péptidico inusual entre el
grupo amino de la cisteína y el grupo
carboxilo de la cadena lateral del ácido
glutámico,
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PEPTIDO SECUENCIA
GLUTATION Glu-Cis-Gli
El glutatión, principal antioxidante endógeno,
protege a células de efectos dañinos, de
peróxidos, radicales libres, y sustancias
cancerígenas. Mantiene en forma activa a los
antioxidantes exógenos( los que consumimos en la
dieta : vit C y E.) esencial para funcionamiento del
sistema inmune.
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Acido glutamico Cisteina Glicina
Leer Las Química y Salud:
- Aminoácidos esenciales pág 704
- Polipéptidos en el cuerpo pág 723
37
Fin