amidas
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GRUPO FUNCIONAL AMIDA
INTEGRANTES:JULIO CESAR TONCONI ROMERO 2015-130042GUSTAVO ALEXANDER ZAPANA QUISPE 2015-130040
DOCENTE: MsC. VICENTE MALAGA APAZA
¿QUÉ ES UNA AMIDA?
Las amidas son compuestos orgánicos que pueden
considerarse derivados de ácidos carboxílicos o aminas.
Las amidas no solo se derivan de ácidos carboxílicos
alifáticos o aromáticos, sino también de otros tipos de
ácidos, como los que contienen azufre o fósforo.
Todas contienen un nitrógeno unido al grupo carbonilo,
pero existen diferentes tipos de uniones entre radicales e
hidrógenos.
TIPOS DE AMIDAS
El término amidas sustituidas se refiere a aquellas amidas que
tienen uno o ambos hidrógenos del nitrógeno reemplazados por otros
grupos. Si uno de los átomos de hidrógeno que está unido al átomo de
nitrógeno se reemplaza por un grupo R’, se produce una amida
monosustituida, pero si los dos átomos de hidrógeno se reemplazan por
grupos R’, se produce una amida disustituida.
R C
O H
N
HR C
O R
N
H
R C
O R
N
R
FÓRMULA GENERAL
La fórmula molecular de las amidas es:
R C
O H
N
H
R C
O R
N
H
R C
O R
N
RAMIDA NO SUSTITUI
DA
AMIDA MONOSUSTITUIDA
AMIDA DISUSTITUID
A
CLASIFICACIÓN DE LAS AMIDAS
Primarias, RCONH2
Secundarias, (RCO)2NH
Terciarias, (RCO)3N
Las más importantes son las primarias, ya que son las que
pueden ser de tipo sustituido o no.
Pueden obtenerse a partir de aminas primarias o
secundarias, con lo que resultan amidas primarias,
secundarias o terciarias, respectivamente.
PROPIEDADESPropieda
des físicas
Todas las amidas (exceptuando la formamida), son sólidas a temperatura ambiente.Son incoloras e inodoras.Su punto de fusión es de: 2.5ºCSu punto de ebullición es variable.Los puntos de fusión y de ebullición de las amidas secundarias son menores.Las amidas terciarias, como no tienen enlaces H y no pueden asociarse, son líquidos normales con puntos de ebullición y fusión de acuerdo con su peso molecular.
Propiedades
químicas
El grupo amida es polar y son moléculas neutras.Hidrólisis.Reacción con ácido nitroso.Las a. sencillas y las sustituidas se pueden reducir a aminas por acción del hidruro de litio y aluminio. Debido a su cristalinidad y a sus puntos de fusión característicos, las a. se utilizan en la identificación de los ácidos carboxílicos
USOS Y APLICACIONES
A partir del benceno se obtienen los dos tipos de nylon más importantes; el nylon 6,6 y el nylon 6. Los nylon reciben también el nombre de poliamidas.
El nylon 6 es un polímero cuyo monómero es:
Las aramidas son una clase de nylon a la que pertenecen el Kevlar y el Nomex.
En el Kevlar los grupos amida están unidos al anillo fenilo en las posiciones 1 y 4. Su monómero es:
El Nylon
El nylon 6,6 es un polímero cuyo monómero es:
SE ENCUENTRAN EN
USOS INDUSTRIALES
Se manejan como estabilizantes.
Como agentes de desmolde en el caso de los plásticos, las
películas, fundentes y surfactantes.
Al tener propiedades para disolver, se usan en los procesos de
síntesis orgánica, en la preparación de fibras sintéticas.
Son buenas para la extracción de compuestos aromáticos a partir
del petróleo crudo.
Son buenas disolventes de pinturas, colorantes, plásticos, gomas y
resinas.
NOMENCLATURA
Nomenclatura Común (1) Cambia la terminación -o de los alcanos por la
terminación -amida. El grupo carbonilo de las amidas siempre está al
final de la cadena, por esto se omite el número localizador.
Entre las amidas merece citarse la carbodiamida o urea, que puede considerarse como la diamida del ácido carbónico:
NH2 C NH2
Ourea
Es el producto de excreción nitrogenado más importante,
tanto en el hombre como en los animales. Tiene también
un gran interés técnico: como abono, industria
farmacéutica, fabricación de materiales plásticos.
A veces debe utilizarse la expresión -carboxamida para
indicar un grupo -CONH2. Esto sucede en los compuestos
cíclicos principalmente.
Ciclopentanocarboxamida N,3-dimetilciclohexanocarboxamida Finalmente, si en un compuesto hay otro grupo funcional
que tiene prioridad sobre la función amida, el grupo -
CONH2 se le designa mediante el prefijo carbamoil-;
mientras que un grupo como el -NHCOCH3 recibe el
nombre de acetamido-.
C
O
NH2
CH3
NCH3
O
H
NOMENCLATURA
Nomenclatura Común (2) Se reemplaza la terminación -ico del ácido
carboxílico por la terminación -amida.
Ej. Ácido Fórmico --- Formamida Ej.2. Ácido acético --- Acetamida Ej.3. Ácido propiónico --- Propionamida
NOMENCLATURA
Nomenclatura IUPAC (3) Se reemplaza la terminación -oico del nombre IUPAC
del ácido precursor por la palabra -amida. En las amidas sustituidas el nombre del grupo o
grupos R’ se adicionan al nombre. Se coloca el prefijo N antes del nombre para identificar los grupos que están unidos al átomo de nitrógeno.
CH3CONCH3 N- metiletanamida N-
metilacetamida
CH 3CH 2CH 2CON(CH2CH3)2 N,N- dietilbutanamida N,N-
dietilbutiramida
1.- A partir de haluros de ácido
3.- A partir de ácidos carboxílicos
2.- A partir de ésteres
REACIONES DE SINTESIS DE LA AMIDASObtenciónLas amidas pueden obtenerse a partir de halogenuros de alquilo, anhídridos, esteres, ácidos carboxílicos por reacción con amoniaco, aminas 1º o 2º , con lo que resultan amidas 1º, 2º o 3º, respectivamente.
ALGUNAS REACCIONES DE LAS AMIDAS
Reacciones de las amidas Ejemplo
1.- Hidrólisis
2.- Reducción parcial hacia aldehído
3.- Reducción total hacia aminas 1º