alcoholes
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FUNCIÓN QUIMICA
DEL
ALCOHOL
POR: DIEGO MAURICIO
ZULUAGA RODRIGUEZ
CODIGO: 35CURSO: 1101
ALCOHOLES
INTRODUCCIÓNEn química se denomina alcohol (En latín "toda sustancia pulverizada", "líquido destilado") a aquellos compuestos químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente a un átomo de carbono. Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes.
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comúnmente una bebida alcohólica, que presenta ETANOL, con fórmula química CH3CH2OH.
NOMENCLATURALa función alcohol se caracterizan por tener la presencia de uno o mas grupos hidoxi (oh) por la sustitución de uno o mas hidrógenos de una cadena abierta o cerrada.Para nombrarlos:
1.Primero se nombran los radicales.
2.Se comienza a enumerar la cadena principal por donde este más cerca el grupo hidroxi (OH).
3. Luego al nombre de la cadena principal se le coloca el sufijo ol si tiene un solo grupo hidroxi, diol si tiene dos grupos hidrixi y triol si tiene tres grupos hidrixi. La función alcohol solo tiene máximo tres grupos hidroxi.
Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la fórmula general CnH2n+1OH .
CH4 "METANO“ Si sustituimos un hidrógeno por una función alcohol tenemos "CH3OH" y se llama metanol.CH3-CH2OH " Como la cadena tiene dos carbonos entonces se llama etano pero como tiene la presencia de un grupo hidroxi en tonces es etanol"
CH3-CHOH |
OH"La cadena tiene 2 carbonos entonces es etano pero como tiene 2 grupos hidroxi se llamara etanodiol" OH CH3 | | CH2OH-C-COH-CH2-CH-CH3 / | C2H5 CH3
" Se nombra: 2etil-3,5dimetil-1,2,3hexanotriol" CH2OH-CH=CH-CH2OH "Se nombra (2buteno-1,4diol)"
EJEMPLOS
PROPIEDADESFISICAS
:Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico, solubles en el agua en proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente. A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la molécula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la molécula de agua y le permite formar enlaces de hidrógeno.
QUIMICAS:Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el grupo funcional es
similar al agua, dipolo muy parecido al que presenta la molécula de agua. Por un lado, si se enfrenta un alpor lo que se establece un cohol con una base fuerte o con un hidruro de metal alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al oxígeno con carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua, aunque depende fundamentalmente del impedimento estérico y del efecto inductivo. Si un hidroxilo se encuentra enlazado a un carbono terciario, éste será menos ácido que si se encontrase enlazado a un carbono secundario, y a su vez éste sería menos ácido que si estuviese enlazado a un carbono primario, ya que el impedimento estérico impide que la molécula se solvate de manera efectiva.
HALOGENACIÓNPara clorar o bromar alcoholes, se deben tomar en cuenta las siguientes consideraciones:1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no
pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días.
2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.
3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente estables.Los alcoholes terciarios reaccionan con ácido clorhídrico directamente para
producir el cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es necesaria la presencia de un ácido de Lewis, un "activador", como el cloruro de zinc. Como alternativa la conversión puede ser llevada a cabo directamente usando cloruro de tionilo (SOCl2). Un alcohol puede también ser convertido a bromoalcano usando ácido bromhídrico o tribromuro de fósforo (PBr3), o a yodoalcano usando fósforo rojo y yodo para generar "in situ" el triyoduro de fósforo. Dos ejemplos:(H3C)3C-OH + HCl → (H3C)3C-Cl + H2OCH3-(CH2)6-OH + SOCl2 → CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl
OXIDACIÓN1. Metanol: Existen diversos métodos para oxidar
metanol a formaldehído y/o ácido fórmico, como la reacción de Adkins-Peterson.
2. Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para detener la reacción en el aldehído Cr03/H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un ácido carboxílico.
3. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 10 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.
4. Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza un enérgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un número menos de átomos de carbono, y se libera metano.
DESHIDRATACIÓNLa deshidratación de alcoholes es el proceso químico que consiste en la transformación de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de eliminación.
Para realizar este procedimiento se utiliza un ácido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en el carbono del cual fue extraído el Hidroxilo el cual tiene una interacción eléctrica con los electrones más cercanos (por defecto, electrones de un hidrógeno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar. Por esto, la deshidratación de alcoholes es útil, puesto que fácilmente convierte a un alcohol en un alqueno.
Un ejemplo simple es la síntesis del ciclohexeno por deshidratación del ciclohexanol. Se puede ver la acción del ácido (H2SO4) ácido sulfúrico el cual quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua.
GRACIAS POR
SU ATENCIÒN