GRUPOS FUNCIONALES“ALCOHOLES”

FICHA N° 753408

SERVICIO NACIONAL DE APRENDIZAJETECNOLÓGO EN REGENCIA DE FARMACIA

BOGOTA,NOVIEMBRE DE 2014

La palabra alcohol proviene del árabe al-kukhūl 'el espíritu', de al-(determinante) y kuḥūl que significa 'sutil'. Esto se debe a que antiguamente se llamaba "espíritu" a los alcoholes. Por ejemplo "espíritu de vino" al etanol, y "espíritu de madera" al metanol.Los árabes conocieron el alcohol extraído del vino por destilación. Sin embargo, su descubrimiento se remonta a principios del siglo XIV, atribuyéndose al médico Arnau de Villanova, sabio alquimista y profesor de medicina en Montpellier. La quinta esencia de Ramón Llull no era otra cosa que el alcohol rectificado a una más suave temperatura. Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de producir el alcohol por medio de la fermentación vínica, demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza el azúcar de uva se transforma en ácido carbónico y alcohol. Fue además estudiado por Scheele, Gehle, Thénard, Duma y Boullay y en 1854 Berthelot lo obtuvo por síntesis.

HISTORIA

Los alcoholes son compuestos orgánicos que

contienen el grupo hidroxilo(-OH).  El metanol es el alcohol más sencillo, se obtiene por reducción del monóxido de carbono con hidrógeno.

DEFINICIÓN

El metanol es un líquido incoloro, su punto de ebullición es  65ºC, miscible en agua en todas las proporciones y venenoso (35 ml pueden matar una persona)La mitad del metanol producido se oxida a metanal (formaldehído), material de partida para la fabricación de resinas y plásticos.

El etanol se obtiene por fermentación de materia vegetal, obteniéndose una concentración máxima de 15% en etanol.  Por destilación se puede aumentar esta concentración hasta el 98%.También se puede obtener etanol por hidratación del etileno (eteno) que se obtiene a partir del petróleo.

NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.

Regla 2.  Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo.  El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.

Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por –ol

Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-.  Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.

Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y

alquinos.  La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.

Síntesis de Alcoholes por reducción de carbonilos

Síntesis de Alcoholes por hidrogenación de Carbonilos

Síntesis de Alcoholes a partir de EpóxidosSíntesis de Alcoholes por Hidratación de

AlquenosSíntesis de alcoholes por reducción de

ácidos y ésteresSíntesis de Haloalcanos a partir de

Alcoholes

SÍNTESIS

BIBLIOGRAFIA QUIMICA ORGANICA MODERNA ( Rodger W. Griffin,

pag.211,Google Books)QUIMICA ORGANICA (Robert Thornton, Morrison

Robert, Neilson Boyd; Google Books)www.quimicaorganica.orgGoogle imágenes

MUCHAS GRACIAS