LOS ALCOHOLESLOS ALCOHOLESlic.: Ernesto Revelolic.: Ernesto Revelo

Tercer semestre Tercer semestre Ingeniería en Ingeniería en

Administración y Gestión Administración y Gestión FarmacéuticaFarmacéutica

HISTORIAHISTORIA

En un principio, el En un principio, el término alcohol se término alcohol se empleaba para referirse a empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo cualquier tipo de polvo fino, aunque más tarde fino, aunque más tarde los alquimistas de la los alquimistas de la Europa medieval lo Europa medieval lo utilizaron para las utilizaron para las esencias obtenidas por esencias obtenidas por destilación, estableciendo destilación, estableciendo así su acepción actual.así su acepción actual.

CONCEPTOCONCEPTO Los alcoholes son compuestos que poseen Los alcoholes son compuestos que poseen

un grupo hidroxilo, -OH, unido a una cadena un grupo hidroxilo, -OH, unido a una cadena carbonada. En el laboratorio los alcoholes carbonada. En el laboratorio los alcoholes son quizá el grupo de compuestos más son quizá el grupo de compuestos más empleado como reactivos en síntesis.empleado como reactivos en síntesis.

Se caracterizan por la gran variedad de Se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que intervienen, estos reacciones en las que intervienen, estos son subproductos normales de la digestión son subproductos normales de la digestión y de los procesos químicos en el interior de y de los procesos químicos en el interior de las células, y se encuentran en los tejidos y las células, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y plantas.fluidos de animales y plantas.

NomenclaturaNomenclatura

En el sistema de la UPAC, el nombre de En el sistema de la UPAC, el nombre de un alcohol se deriva del nombre del un alcohol se deriva del nombre del hidrocarburo correspondiente hidrocarburo correspondiente cambiando la terminación -o por -ol.cambiando la terminación -o por -ol.

Clasificación de los alcoholesClasificación de los alcoholes

Según el tipo de carbono al cual esta Según el tipo de carbono al cual esta unido el grupo hidroxilo en la cadena, los unido el grupo hidroxilo en la cadena, los alcoholes se clasifican en primarios, alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios.secundarios y terciarios.

Un alcohol Un alcohol primarioprimario esta unido a un  esta unido a un carbono primario, como el etanol:carbono primario, como el etanol:

CH3 - CH2 – OHCH3 - CH2 – OH

Un alcohol es Un alcohol es secundariosecundario cuando el  cuando el grupo -OH está unido a un carbono grupo -OH está unido a un carbono secundario. Es el caso del 2-Propanol:secundario. Es el caso del 2-Propanol:

CH3 - CH - CH3CH3 - CH - CH3 OHOH

Y es Y es terciarioterciario cuando se une a un  cuando se une a un carbono terciario, como es el 2-Propil-2-carbono terciario, como es el 2-Propil-2-Propano o Terbutanol:Propano o Terbutanol:

OHOH CH3 - CH - CH3CH3 - CH - CH3 OHOH

PROPIEDADESPROPIEDADESDE LOS ALCOHOLES.DE LOS ALCOHOLES.

FISICASFISICASTienen una forma geométrica Tienen una forma geométrica Los puntos de ebullición de los alcoholes Los puntos de ebullición de los alcoholes

son mucho más altos.son mucho más altos.Presentan puentes o enlaces de Presentan puentes o enlaces de

hidrógeno entre las moléculashidrógeno entre las moléculasLa presencia de muchos puentes de La presencia de muchos puentes de

hidrógeno en los alcoholes hidrógeno en los alcoholes SolubilidadSolubilidad

QUIMICASQUIMICAS

Oxidación.Oxidación.

Deshidrogenación.Deshidrogenación.

DeshidrataciónDeshidratación

Métodos de obtención de Métodos de obtención de AlcoholesAlcoholes

a)Hidratacióna)Hidratación de de alquenosalquenos

b)Hidrólisisb)Hidrólisis de de halogenuros de halogenuros de alquiloalquilo

c)Reducciónc)Reducción de de compuestos compuestos carbonílicoscarbonílicos

d) Métodosd) Métodos especialesespeciales

Ejemplos de alcoholes Ejemplos de alcoholes NOMBRENOMBRE ELABORACIÓNELABORACIÓN USOSUSOS

MetanolMetanol Por destilación destructiva de la Por destilación destructiva de la madera. También por reacción entre madera. También por reacción entre el hidrógeno y el monóxido de el hidrógeno y el monóxido de carbono a alta presión.carbono a alta presión.

Disolvente para grasas, Disolvente para grasas, aceites, resinas y nitrocelulosa. aceites, resinas y nitrocelulosa. Fabricación de tinturas, Fabricación de tinturas, formaldehído, líquidos formaldehído, líquidos anticongelantes, combustibles anticongelantes, combustibles especiales y plásticos.especiales y plásticos.

EtanolEtanol Por fermentación de azúcares. Por fermentación de azúcares. También a partir de etileno o de También a partir de etileno o de acetileno. En pequeñas cantidades, a acetileno. En pequeñas cantidades, a partir de la pulpa de madera.partir de la pulpa de madera.

Disolvente de productos como Disolvente de productos como lacas, pinturas, barnices, colas, lacas, pinturas, barnices, colas, fármacos y explosivos. fármacos y explosivos. También como base para la También como base para la elaboración de productos elaboración de productos químicos de elevada masa químicos de elevada masa molecular.molecular.

ButanolButanol(n-butanol)(n-butanol)

..

Por fermentación de almidón o Por fermentación de almidón o azúcar. También por síntesis, azúcar. También por síntesis, utilizando etanol o acetilenoutilizando etanol o acetileno

Disolvente para nitrocelulosa, Disolvente para nitrocelulosa, etilcelulosa, lacas, plásticos de etilcelulosa, lacas, plásticos de urea-formaldehído y urea-urea-formaldehído y urea-melanina. Diluyente de líquido melanina. Diluyente de líquido hidráulico, agente de hidráulico, agente de extracción de drogas.extracción de drogas.

ALCOHOLES SUPERIORESALCOHOLES SUPERIORES

Los alcoholes superiores, de mayor masa molecular que el Los alcoholes superiores, de mayor masa molecular que el etanol, tienen diversas aplicaciones tanto específicas como etanol, tienen diversas aplicaciones tanto específicas como generales: el propanol se usa como alcohol para frotar y el generales: el propanol se usa como alcohol para frotar y el butanol como base para perfumes y fijadores. Otros butanol como base para perfumes y fijadores. Otros constituyen importantes condimentos y perfumes.constituyen importantes condimentos y perfumes.

MetanolMetanol El Metanol no se utiliza en bebidas Alcohólicas, debido a su El Metanol no se utiliza en bebidas Alcohólicas, debido a su

poder de Toxicidad.poder de Toxicidad. El Alcohol Etílico es el apropiado para la fabricación de El Alcohol Etílico es el apropiado para la fabricación de

bebidas alcohólicas., Con el fin de que no sirva para la bebidas alcohólicas., Con el fin de que no sirva para la preparación de bebidas.preparación de bebidas.

EFECTOS DE ALGUNOS EFECTOS DE ALGUNOS ALCOHOLES EN EL CUERPO ALCOHOLES EN EL CUERPO

HUMANOHUMANO

ALCOHOL ETÍLICO (ETANOL).ALCOHOL ETÍLICO (ETANOL).El alcohol se absorbe en estómago (un El alcohol se absorbe en estómago (un

20% en ayuno) y el máximo en sangre 20% en ayuno) y el máximo en sangre aparece a los 40-45 minutos. La aparece a los 40-45 minutos. La comida retarda la absorción en el tubo comida retarda la absorción en el tubo digestivo. El alcohol tarda de 10-30 digestivo. El alcohol tarda de 10-30 horas en desaparecer de la sangre.horas en desaparecer de la sangre.

La sintomatología a dosis elevadas y La sintomatología a dosis elevadas y repetidas es de hepatotóxico y repetidas es de hepatotóxico y neurotóxico potente.neurotóxico potente.

1.Sedación, distensión 1.Sedación, distensión psíquica.psíquica.

2.Euforia.2.Euforia.

3.Alteración de la sensación 3.Alteración de la sensación dolorosa.dolorosa.

4.Alteración de la coordinación 4.Alteración de la coordinación muscular.muscular.

5.Narcosis.5.Narcosis.

6.Hiperventilación.6.Hiperventilación.

7.Sensación de angustia.7.Sensación de angustia.

8.Pérdida de reflejos.8.Pérdida de reflejos.

9.Parálisis de la respiración y 9.Parálisis de la respiración y muerte muy difícil porque muerte muy difícil porque provoca vómito.provoca vómito.

El etanol es uno de los El etanol es uno de los productos que más productos que más contraindicaciones tiene.contraindicaciones tiene.

METANOLMETANOL Es alcohol de quemar. Suele ser azul por el Es alcohol de quemar. Suele ser azul por el

colorante que le añaden.colorante que le añaden. Es más tóxico en humanos y primates que en otras Es más tóxico en humanos y primates que en otras

especies animales. Se han reportado también especies animales. Se han reportado también casos letales por exposición dérmica e inhalatoria.casos letales por exposición dérmica e inhalatoria.

En humanos, la ingestión de 0'15 ml / kg de En humanos, la ingestión de 0'15 ml / kg de metanol puro puede causar una intoxicación metanol puro puede causar una intoxicación borrachera, acidosis metabólica a las 8-12 horas y borrachera, acidosis metabólica a las 8-12 horas y posible ceguera temporal o permanente.posible ceguera temporal o permanente.

Se debe hacer, lavado gástrico, carbón activo y Se debe hacer, lavado gástrico, carbón activo y corrección de la acidosis para evitar que continúe.corrección de la acidosis para evitar que continúe.

Antes se usaba para ayudar a llegar a cierto grado Antes se usaba para ayudar a llegar a cierto grado de alcohol en bebidas.de alcohol en bebidas.

ETILENGLICOLETILENGLICOL Su mecanismo de acción consiste en Su mecanismo de acción consiste en

cristalizar en capilares y túbulos renales.cristalizar en capilares y túbulos renales. La sintomatología tiene dos fases. La La sintomatología tiene dos fases. La

primera fase produce vómitos, depresión primera fase produce vómitos, depresión nerviosa, ataxia, hipotermia y acidosis.nerviosa, ataxia, hipotermia y acidosis.

La segunda fase produce una insuficiencia La segunda fase produce una insuficiencia renal.renal.

El tratamiento consiste en un lavado El tratamiento consiste en un lavado gástrico,, bicarbonato de sodio , etanol (no gástrico,, bicarbonato de sodio , etanol (no siempre recomendable), y un antídoto de siempre recomendable), y un antídoto de elección del medico tratante.elección del medico tratante.

CONCLUSIONESCONCLUSIONES Para nombrar los alcoholes tenemos dos Para nombrar los alcoholes tenemos dos

alternativasalternativas En alcoholes cíclicos el carbono unido al -OH En alcoholes cíclicos el carbono unido al -OH

ocupa siempre la posición 1.ocupa siempre la posición 1. Los alcoholes pueden formar enlaces mediante Los alcoholes pueden formar enlaces mediante

puentes de hidrógeno, lo que causa que estos puentes de hidrógeno, lo que causa que estos compuestos tengan puntos de ebullición más compuestos tengan puntos de ebullición más altos altos

Los alcoholes son usado muy comúnmente en Los alcoholes son usado muy comúnmente en objetos que son del uso diario, por eso la objetos que son del uso diario, por eso la producción del alcohol el cual en muchos producción del alcohol el cual en muchos países es utilizado hasta como combustible es países es utilizado hasta como combustible es esencial.esencial.

GRACIAS GRACIAS POR SU ATENCIONPOR SU ATENCION

INTEGRANTES:INTEGRANTES: PAULINA ACEOPAULINA ACEO

FERNANDA CABRERAFERNANDA CABRERA PAULINA CERDAPAULINA CERDA

PATRICIA RODRIGUEZPATRICIA RODRIGUEZ NATALY MACIASNATALY MACIAS LINA VASQUEZLINA VASQUEZ