ACIDOS CARBOXILICOS , ESTERES, AMIDAS, TIOESTERES

Semana 22 -- 2013Diapositivas con cuadros e imágenes

proporcionados por Licda: Lilian Guzmán

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Grupo FuncionalLos ácidos carboxílicos tienen el grupo funcional carboxilo que se puede representar de las siguientes maneras:

Posee el grupo carbonilo+ radical hidroxilo se le denomina : “carboxilo”.

Se les llama ácidos, pues son más ácidos entre los compuestos orgánicos.

O -C-OH

-CO2H -COOH

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El nombre ácido carboxílico ácido carboxílico describe al grupo funcional de dos maneras:

1.La palabra carboxílico es una contracción de las palabras carbonilo e hidroxilo, que son las dos unidades estructurales en el grupo.

2.Se agrega el término ácidoácido, debido a las propiedades ácidas de esta familia de compuestos

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FORMULA GENERAL

ALIFATICO AROMATICO

O

R-C-OH

O

Ar-C-OH

RCOOH ArCOOH

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CLASIFICACION

TIPO DE RADICAL

ALIFATICO

AROMATICO

# DE GRUPOS CARBOXILICO

TRICARBOXILICOS

DICARBOXILICOS

MONOCARBOXILICOS

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TIPO RADICAL

ALIFATICO

Posee un radical alifático

EJEMPLO:

CH3CH2COOH

AROMATICO

Posee un radical

aromático

EJEMPLO:

COOH

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NÚMERO DE GRUPOS CARBOXILICOS

MONOCARBOXILICOSTienen un solo

grupo carboxilo

O

CH3COH

DICARBOXILICOS

Tienen 2 grupos

carboxílicos

COOH

CH2

COOH

TRICARBOXILICOS

Tienen 3 grupos

carboxílicos

CH2-COOH

CH –COOH

CH2-COOH

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NOMENCLATURA#

Carbonos

Estructura Nombre comúnDerivación del

nombre

1 HCOOH Acido FORMICO Hormigas ( fórmica)

2 CH3COOH AcidoACETICO Vinagre (acetum)

3 CH3CH2COOH Acido PROPIONICOProtos = primero, pion=grasa

4 CH3(CH2)2COOH Acido BUTIRICO Mantequilla (butyrum)

5 CH3(CH2)3COOH Acido VALERICO Raíz de valeriana

6 CH3(CH2)4COOH äcido Caproico Cabra

7 CH3(CH2)5COOH Acido ENANTICOFlores de una enredadera

8 CH3(CH2)6COOH Acido CAPRILICO Cabra

9 CH3(CH2)7COOH Acido PELARGONICO Pelargonium

10 CH3(CH2)8COOH Acido CAPRICO cabra

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NOMENCLATURA COMUN de los ácidos sustituidos

Ubica la posición de los sustituyentes por medio de letras griegas, empezando en el carbono a la par del grupo carboxilo.

C – C – C – C – COOH

EJEMPLO O CH3CHCH2C-OH NO2 Acido - nitrobutírico Escriba la estructura del ácido α- hidroxivalérico.

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UIQPA

REGLAS:

1. Se nombran como derivados del alcano que los origina, la posición de los sustituyentes se da por números ejemplo:

O

C-C-C-C-C-OH 5 4 3 2 1

2. El nombre comienza con las palabra ácido seguida por el del alcano básico al cual se le añade el sufijo “ icoico ”.

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Nombre común Nombre UIQPA Estructura

FORMICO Ácido Metanoíco HCOOH

ACETICO Ácido Etanoíco CH3COOH

PROPIONICO Ácido propanoíco CH3CH2COOH

BUTIRICO Ácido Butanoíco CH3(CH2)2COOH

VALERICO Ácido Pentanoíco CH3(CH2)3COOH

CAPROICO Ácido hexanoíco CH3(CH2)4COOH

ENANTICO Ácido heptanoíco CH3(CH2)5COOH

CAPRILICO Ácido Octanoíco CH3(CH2)6COOH

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Nombre común Nombre UIQPA Estructura

CAPRILICO Acido Octanoico CH3(CH2)6COOH

PELARGONICO Acido nonanoico CH3(CH2)7COOH

CAPRICO Acido Decanoico CH3(CH2)8COOH

LAURICOAcido Dodecanoico

CH3(CH2)10COOH

MIRISTICOAcido Tetradecanoico

CH3(CH2)12COOH

PALMITICOAcido hexadecanoico

CH3(CH2)14COOH

ESTEARICOAcido octadecanoico

CH3(CH2)16COOH

ARAQUIDICO Acido Eicosanoico CH3(CH2)18COOH

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EJEMPLOS, de nombres UIQPA y común O

1) CH3CHCH2CH2CH2C-OH

O

2) CH3CH2CHC-OH

CH3

3- CH3CH2 CH COOH OH4- escriba fórmula del ácido -nitrocaproico y dé

nombre UIQPA

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Acidos dicarboxílicos y tricarboxilicos

Tienen 2 grupos carboxílicos ó tres

*TRICARBOXILICO

NOMBRE COMUN

UIQPA FORMULA

ACIDO

OXÁLICO

ACIDO ETANODIOICO

HOOC-COOH

Dicarboxílico

ACIDO MALÓNICO

ACIDO 1,3-PROPANODIOICO

HOOC-CH2-COOH

Dicarboxilico

ACIDO SUCCÍNICO

ACIDO 1,4-BUTANODIOICO

HOOC-(CH2)2- COOH

Dicarbosílico

ACIDO CITRICO*

COOH

HOOC-CH2CCH2COOH

OH

Tricarboxilico

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PROPIEDADES FISICAS Los primeros 9 miembros de la serie son líquidos,

incoloros y olor desagradable. Los ácidos de 6C, 8C, 10C poseen olores “a

cabra”.( caproico, caprílico y cáprico) Los ácidos con mas de 10 átomos de carbono son

sólidos cerosos y por su baja volatilidad son inodoros.

Los homólogos inferiores son solubles en agua. La solubilidad decrece a partir del ácido butírico.

Todos los ácidos son solubles en alcohol, benceno, CCl4 y éter.

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Los ácidos carboxílicos existen como DIMEROSDIMEROS o moléculas dobles en los estados de vapor y líquidos , esto se atribuye al puente de hidrogeno intermolecular entre el grupo C=O de una molécula y el grupo OH de la otra.

O - - - H - O

R - C C – R

O – H - - - O

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PROPIEDADES QUIMICASFORMACION DE SALES

REACCIÓN CON NaOH, ES UNA NEUTRALIZACIÓN, SE FORMA UNA SAL Y AGUA.

Para nombrar las sales se cambia la terminación ICO del ácido por ATO y se elimina la palabra ácido.

O O R-C-OH + NaOH R-C-O-Na+ + H2O

O O CH3-C-OH + NaOH CH3-C-O-Na+ + H2OAcido etanoico Etanoato de sodioÁcido acético Acetato de sodio

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REACCIÓN CON Na2CO3, es una neutralización, se forma

agua y dióxido de carbono. . CO2. Se necesitan 2 moles del

ácido carboxílico

O O 2R-C-OH + Na2CO3 2R-C-O-Na+ + H2O +CO2

O O 2CH3 CH2-C-OH + Na2CO3 2 CH3CH2-C-O-Na+ + H2O +CO2Ácido propanoico Propanoato de sodioAcido propiónico Propionato de sodioá

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Reacción con NaHCO3 Es una neutralización,

se produce dioxido de carbono,CO2 y agua, reacciona una molécula del ácido.

O O R-C-OH + NaHCO3 R-C-O-Na+ + H2O +CO2

O O CH3-C-OH + NaHCO3 CH3-C-O-Na+ + H2O +CO2

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ESTERIFICACIÓN(Formación de Esteres)

Al calentar un ácido carboxílico y un alcohol en presencia de un catalizador ácido, ocurre una reacción de esterificación que produce un ESTER y AGUA. El ester se nombra cambiando la terminación ICO del ácido por ATO y luego se nombra el radical que proviene del alcohol.

ACIDO CARBOXILICO + ALCOHOL ESTER + AGUAH+

O OCH3C-OH + CH3CH2OH CH3C-OCH2CH3 + H2OAcido acético alcohol etílico acetato de etiloAcido etanoico Etanol etanoato de etilo

O OR’-C-OH + ROH R’-C-OR + H2O

H+

H +

Importancia de algunos ácidos

SALICILICO

O

-COH

OH

Usado para alivio de dolor e inflamación, causaba irritación

grave de la mucosa del estomago.

ACETILSALICILICO

ASPIRINA

O

COH

OCCH3

O

Analgésico, antiinflamatorio, antipirético

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ESTERES

Los esteres son los derivados mas importantes de los ácidos carboxílicos.

FORMULA GENERAL

Donde R puede ser un hidrógeno en caso de que el ácido carboxílico sea el metanoíco ó fórmico, o bién un grupo alquilo o arilo y donde R’ ( porción proveniente del alcohol) puede ser alquilo, arilo pero NO hidrógeno.

OR-C-OR’

R-COO-R’

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NOMENCLATURA

1) Primero se menciona la porción que proviene del ácido y luego el radical, que proviene del alcohol usado en la esterificación

2) Tanto en la nomenclatura común como en la UIQPA la terminación “icoico” del ácido se reemplaza por el sufijo “atoato”.

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FORMULA NOMBRE COMUN

UIQPA

O

H-C-O-CH3 ( HCOOCH3)Formiato de metilo

Metanoato de metilo

O

CH3C-O-CH3 (CH3COOCH3 )Acetato de metilo Etanoato de metilo

O

CH3C-OCH2CH3

Acetato de Etilo Etanoato de etilo

O

CH3CH2C-OCH2CH3

Propionato de etilo

Propanoato de etilo

O

CH3CH2CH2C

OCH2CH2CH3

Butirato de n-propilo

Butanoato de propilo

_C-OCH2CH3

OBenzoato de etilo Benzoato de etilo

CH3C-O-

OAcetato de fenilo Etanoato de fenilo

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PROPIEDADES FISICAS A diferencia de los ácidos carboxílicos de los

cuales se derivan los esteres poseen olores agradables.

El aroma de muchas flores y frutos se debe a la presencia de esteres.

Estos se emplean en la fabricación de perfumes y como saborizantes en la fabricación de dulces y bebidas. El sabor frambuesa artificial se obtiene mezclando 9 esteres.

La mayor parte de esteres son líquidos, incoloros, insolubles y menos densos que el agua.

Esteres como Saborizantes

ESTRUCTURA NOMBRE SABOR

HCO2CH2CH3 FORMIATO DE ETILO RON

HCOO2CH2CH(CH3)2 FORMIATO DE ISOBUTILO FRAMBUESA

CH3CO2CH2CH2CH(CH3)2 ACETATO DE n-PENTILO BANANO

CH3CO2CH2CH2CH2CH3 ACETATO DE ISOPENTILO PERAS

CH3CO2CH2(CH2)6CH3 ACETATO DE OCTILO NARANJAS

CH3(CH2)2CO2CH3 BUTANOATO DE METILO MANZANA

CH3(CH2)2CO2CH2CH3 BUTANOATO DE ETILO PIÑA

CH3CH2CH2CO2(CH2)4CH3 BUTANOATO DE PENTILO DURAZNO

CO2CH3

NH2

2-AMINOBENZOATO DE METILO

UVA

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Salicilato de Metilo

También llamado esencia

de gaulteria.

Con olor agradable.

Fármaco de acción balsámica, analgésica y suavizante.

Se emplea en pomadas,

Linimentos, enjuagues bucales, pastas dentales

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O

-C-OCH3

OH

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AMIDASPueden considerarse como derivados de los ácidos carboxílicos, en donde el grupo hidroxilo es sustituidos por el grupo amino.

REPRESENTACIÓN GENERAL

RCONH2

GRUPO AMINO

-NH2

O

R –C – N -

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CLASIFICACIÓN

AMIDA REPRESENTACIÓN

PRIMARIA

O H

R-C –N – H

RCONH2

SECUNDARIA

O R’

R- C –N –H

RCONHR’

TERCIARIA

O R’

R-C –N –R”

RCONR’

R’’

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NOMENCLATURALas amidas se nombran como derivados de

los ácidos carboxílicos. Las terminaciones icoico del nombre comúncomún o

la terminación oicooico del nombre UIQPAUIQPA se reemplaza por el sufijo amidaamida.

Los radicales unidos al nitrógeno se mencionan en orden alfabético precedidos de la letra “N” para indicar que están como “N” para indicar que están como sustituyentes en el Nitrógeno y no en el sustituyentes en el Nitrógeno y no en el carbonocarbono y a continuación el nombre de la amida..

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FORMULA NOMBRE COMUN NOMBRE UIQPA

H-C-NH2

OFORMAMIDA METANAMIDA

CH3-C-NH2

OACETAMIDA ETANAMIDA

CH3CH2-C-NH2

OPROPIONAMIDA PROPANAMIDA

CH3CH2CH2-C-NH2

OBUTIRAMIDA BUTANAMIDA

-C-NH2

OBENZAMIDA

BENZAMIDA

CH3C-N- -OH

O HACETAMINOFEN

N-p-HIDROXIFENIL

ETANAMIDA

CH3CH2C-N-CH3

O CH3

N,N-DIMETIL

PROPIONAMIDA N,N-DIMETILPROPANAMIDA

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ESTRUCTURANombre UIQPA

Nombre Común

O

CH3CHCH2-C-NH2

3-FENILBUTANAMIDA

-FENILBUTIRAMIDA

O

CH3C-N-H

CH3

N-METILETANAMIDA

N-METILACETAMIDA

CH3-C-N-CH2CH3

O CH3

N-etil-N-metiletanamida

N-etil-N-metiletanamida

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Importancia del Enlace Amida

Enlace Amida:

se denomina al enlace Carbonilo-nitrógeno

Presente en las proteínas y péptidos. La unión entre aminoácidos es a través de enlaces amida ( enlaces peptídicos).

O - C - N-

Enlace Amida

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TioesteresTioesteres

Análogos azufrados de los esteres

Fórmula General:

RCOSR’

O R-C-SR’

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NOMENCLATURA

Estructura Comun

O

CH3C-S-CH3Tioacetato de metilo

O

CH3CH2C-S-CH2CH3

Tiopropionatode etilo

Ejercicios: De el nombre o estructura y clasifique a los siguientes compuestos : ester, tioester, amidas ( 1ª, 2ª, 3ª) a) Tiopropionato de isopropilo. b) Benzoato de etilo

C) N,N-dietilbutiramida Cuál es el nombre UIQPA.

D- Que acido cqrboxílico y que alcohol, origina al siguiente esterÑ Butanoato de sec.butilo.