NOMBRE DE LA PRÁCTICA: Análisis funcional de aminas, amidas y ácidos carboxílicos

AUTORES: María Fernanda Rojas, Natalia Munevar, German Perez, Stephany Caro.

1. OBJETIVO

2. DATOS Y RESULTADOS

Tabla 1: Resultado para ácidos, amidas y aminas

PruebaÁcido

BenzoicoAnilina Acetamida Muestra Agua

Acidez Relativa Positivo No Aplica No Aplica Positivo NegativoBicarbonato de

SodioPositivo No Aplica No Aplica Positivo Negativo

Yodato-Yoduro Positivo No Aplica No Aplica Positivo NegativoAcetilación No Aplica Positivo No Aplica Negativo Negativo

Lignina No Aplica Positivo No Aplica Negativo NegativoIon Cúprico No Aplica Positivo No Aplica Negativo Negativo

Hidroxamato No Aplica No Aplica Positivo Negativo NegativoHidrólisis Básica

y ÁcidaNo Aplica No Aplica Positivo Negativo Negativo

Imagen 1: Acetilación

Imagen 2: Ácido Nitroso

UNIVERSIDAD DE LA SALLE

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BASICAS

QUIMICA ORGANICA

II-2014

Imagen 3:Yodato-Yoduro Imagen 4: Ion Cúprico

Imagen 5: Bicarbonato de Sodio

3. ANÁLISIS DE RESULTADOS

Ensayo con bicarbonato de sodio: Esta prueba sirve para distinguir los ácidos relativamente fuertes de los ácidos más débiles. El bicarbonato de sodio es una base débil por lo tanto reacciona con ácidos relativamente fuertes; esto se observa por el desprendimiento de un gas (CO2). Los ácidos carboxílicos experimentan una reacción ácido-base tanto con el bicarbonato de sodio como con bases fuertes, como el hidróxido de sodio (NaOH) para formar sales de carboxilato (1). Al agregar el bicarbonato de sodio (NaHCO3) a cada uno de los ácidos carboxílicos se desprende un gas y se produce una efervescencia proveniente del gas liberado, en el ácido benzoico se vio efervescencia en una pequeña cantidad debido a que la interacción entre moléculas no es demasiada, demostrando que este acido no es un ácido más fuerte. Además la muestra reacciono confirmando que la muestra posiblemente sería un ácido.

Ensayo del yodato-yoduro: Al agregar el yoduro de potasio (KI) y el yodato de potasio (KIO3), la solución problema así como también el ácido benzoico se tornaron de una coloración oscura, esta coloración se debe a que se produce yodo molecular al agregar un almidón. (2)

Ensayo de acetilación: Una amina puede ser tratada con anhídrido de ácido para formar una amida. En este experimento la anilina reacciona con anhídrido acético para formar acetanilida, la amida, y ácido acético.

El anhídrido acético es el método preferido para síntesis en el laboratorio y es el método que se utiliza en este experimento. Su velocidad de hidrólisis (reacción con agua) es lo suficientemente bajo como para permitir que la acetilación de aminas se pueda llevar a cabo en soluciones acuosas. El procedimiento da un producto de gran pureza y de alto rendimiento, pero no es útil para desactivar aminas (bases débiles) tales como las orto y para-nitroanilina (3). La muestra problema no reacciono de manera similar a la anilina dando como resultado negativo, demostrando que la muestra problema no es una amina.

Ensayo de lignina: Esta prueba se basa en la acción de la lignina del papel periódico sobre aminas primarias y secundarias, especialmente las aromáticas. Las reacciones son complejas y el ensayo es positivo si el papel periódico adquiere una coloración amarilla o naranja (4). Solo la anilina hizo que el papel periódico se tornara de color amarillo-naranja demostrando que en su composición química había una amina secundaria o una primaria; por otro lado la muestra problema no mostro reacción alguna por lo que este ensayo rectifica que la muestra no es una amina.

Ensayo de ion cúprico: Al ser el ion cúprico una sal cúprica, esta es insoluble en agua. Las aminas tienen carácter básico debido a la presencia de un par de electrones no compartidos sobre el nitrógeno; por esa razón reaccionan frente a los ácidos, dando lugar a la formación de las sales de amonio correspondientes (5). Por este motivo al reaccionarla con el sulfato de cobre se pudo observar cómo la amina formaba complejos de coloración azul en la muestra problema y en la anilina un complejo de coloración verde, corroborando esto que la muestra problema se trataba sobre una amina.

Hidrólisis básica y acida: Las amidas se convierten por hidrólisis en ácidos carboxílicos. La reacción se puede realizar tanto en medios ácidos como básicos fuertemente concentrados y requiere calentar durante un largo periodo de tiempo. Estas condiciones tan drásticas son necesarias dada la escasa reactividad de las amidas frente a los ataques nucleótidos, debida principalmente a la cesión el par solitario del nitrógeno.

Describiremos primero la hidrólisis básica: Las amidas simples reaccionan con hidróxido de sodio (NaOH) caliente ya que se forma la sal de sodio del correspondiente al acido carboxílico desprendiendo amoniaco (6). La acetamida reacciono con NaOH, desprendiendo olor amoniacal, en cambio la muestra problema no desprendió olor.

En cuanto a la hidrólisis ácida se necesita también calor, formando aminas y ácidos carboxílicos. La hidrólisis ácida de las amidas primarias produce ácido orgánico

libre y una sal de amonio. Las amidas secundarias y terciarias producen el correspondiente ácido y una sal de amonio cuaternario.

La acetamida es una amida primaria por esto produce ácido orgánico libre y una sal de amonio, de ahí de olor que desprende. En cuanto a la muestra problema no desprendió olor y su pH fue de 4, es decir, ácida, esto puede ser a causa del ácido sulfúrico. (7)

Ensayo de hidroxamato: Las amidas simples y algunas sustituidas reaccionan con clorhidrato de hidroxalamina para dar ácidos hidroxamicos que se reconocen por las coloraciones purpuras que produce con la solución de cloruro férrico (8). La acetamida formo un color rojo fuerte (+) mientras que la muestra problema no reacciono.

4. CONCLUSIONES

5. BIBLIOGRAFIA

1. Mendez S, Peralte E, Teste de carácter acido en compuestos orgánicos, 2010, https://docs.google.com/document/preview?hgd=1&id=1QQ2Jj4JwVeHBQ4d1Ky72BkwKVfXAPj-xYO63eKlbudQ&pli=1

2. Gomez L, Identificación de sustancias organicas, 2 de noviembre de 2012, http://prezi.com/224gfqhhfv32/laboratorio-organica/

3. Portillo B, Leticia colon, visto (8 de abril 2014), alcoholes, fenoles y éteres, http://www.itescam.edu.mx/principal/sylabus/fpdb/recursos/r53777.PDF

4. Instituto tecnológico de Celaya, identificación de grupos funcionales orgánicos, http://www.iqcelaya.itc.mx/~tere/grupos/grupo1/practicas/P2%20Gpos.%20funcionales.pdf

5. 16. Romanelli G, (2006), introducción a la química orgánica, facultad de ciencias agrarias y forestales, universidad nacional de la plata, http://blogs.unlp.edu.ar/quimicaorganica/

6. Gomez L, Identificación de sustancias organicas, 2 de noviembre de 2012, http://prezi.com/224gfqhhfv32/laboratorio-organica/

7. 11. Asp, acidos carboxílicos, mayo 12 de 2010, http://es.scribd.com/doc/31255703/ACIDOS-CARBOXILICOS

8. Universidad interamericana de Puerto Rico, experimento 6, síntesis de acetanilida, disponible en: http://agu.inter.edu/halices/SINTESIS_DE_ACETANILIDA.pdf