Ácido peracético
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Ácido peracético
Ácido peracético
Nombre (IUPAC) sistemático
Ácido etanoperoxoico
General
Otros nombres Ácido peroxiacético, peróxido acético,
hidroperóxido de acetilo
Fórmula
semidesarrollada
CH3(C=O)-O-OH
Fórmula
estructural
Estructura en Jmol
Fórmula
molecular
C2H4O3
Identificadores
Número CAS 79-21-01
Número RTECS SD8750000
ChemSpider 6336
PubChem 6585
UNII I6KPI2E1HD
Propiedades físicas
Estado de
agregación
Líquido
Apariencia Incoloro con olor acre
Densidad 1130 kg/m 3 ; 1.13 g/cm 3
Masa molar 76.0514 g/mol
Punto de fusión 0,1 °C (273 K)
Punto de
ebullición
105 °C (378 K)
Presión de vapor 2,7 kPa
Propiedades químicas
Acidez 8.2 pKa
Solubilidad en
agua
10 g/100 mL a 19 °C2
Peligrosidad
Punto de
inflamabilidad
313,65 K (41 °C)
NFPA 704
234
OX
Temperatura de
autoignición
473,15 K (200 °C)
Frases R R7 R10 R20/21/22 R35 R50
Frases S (S1/2) S3/7 S14 S36/37/39S45 S61
Riesgos
Ingestión Dolor abdominal, sensación de
quemarse, shock o colapso. Enjuagar
la boca, no inducir vómito, atención
médica.
Inhalación Sensación de quemarse, tos, dificultad
al respirar, falta de aliento, dolor de
garganta. Dar aire fresco, reposo,
posición semi-incorporada, atención
médica.
Piel Puede ser absorbido, enrojecimiento,
dolor, ampollas, quemaduras en la piel.
Enjuagar con agua abundante,
remover ropas contaminadas, atención
médica.
Ojos Enrojecimiento, dolor, quemaduras
profundas severas. Enjuagar con agua
abundante, atención médica.
Dosis
semiletal(LD50)
1540 mg kg-1 (oral, rata)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
El ácido peracético, también conocido como ácido peroxiacético, es un compuesto
orgánico con la fórmula CH3CO3H. Esteperóxido orgánico es un líquido incoloro con un olor
acre característico que recuerda al del ácido acético. Puede ser altamentecorrosivo.
Es un ácido mucho más débil que su ácido padre, el ácido acético, con una pKa de 8.2.
Índice
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1 Producción
2 Usos
o 2.1 Síntesis de otros compuestos
o 2.2 Agente antimicrobiano
2.2.1 Mecanismo de acción
2.2.2 Aplicación
o 2.3 Agente blanqueador
o 2.4 Desinfectante de aves
o 2.5 Seguridad
3 Véase también
4 Referencias
5 Bibliografía
6 Enlaces externos
Producción[editar]
El ácido peracético surge a partir del tratamiento de ácido acético con peróxido de hidrógeno,
siendo 0.37 el valor de la constante de equilibrio a temperatura ambiente:
H2O2 + CH3CO2H CH3CO3H + H2O
Como alternativa, el cloruro de etanoilo y el anhídrido acético puede ser usado para
generar productos con menor contenido de agua.
El compuesto se produce alimentando de manera continua ácido acético y peróxido de
hidrógeno en un medio de reacción acuoso que contiene ácido sulfúrico como catalizador.
La reacción se mantiene por hasta diez días para lograr altos rendimientos de los
productos de acuerdo a la siguiente ecuación.3
El ácido peracético siempre es vendido en disolución con ácido acético y peróxido de
hidrógeno para mantener la estabilidad de la sustancia. La concentración del ácido
como el ingrediente activo puede variar, y usualmente depende de su aplicación.
Métodos adicionales de preparación involucran la oxidación del acetaldehído o, como
una alternativa, como un producto final la reacción del anhídrido acético, peróxido de
hidrógeno, y ácido sulfúrico. Otro método involucra la reacción
detetraacetiletilenodiamina (TAED) en presencia de una disolución alcalina de
peróxido de hidrógeno.3 El ácido peracético también se forma de manera natural en el
medio ambiente a través de una serie de reacciones fotoquímicas que
involucran formaldehídoy radicales foto-oxidantes.4
Usos[editar]
Síntesis de otros compuestos[editar]
El principal uso del ácido peracético es para la síntesis industrial de epóxidos.
Transfiere un átomo de oxígeno a dobles enlaces, por ejemplo en el etileno y
el propileno, para formar epóxidos y alcoholes. Puede también ser usado para
producir glicerolsintético a partir del propileno, y es usado en la fabricación del nailon.5
Agente antimicrobiano[editar]
El ácido peracético es un agente antimicrobiano ideal debido a su alto potencial
oxidante. Es ampliamente efectivo contra microorganismos y no es desactivado por
la catalasa y peroxidasa, enzimas que rompen el peróxido de hidrógeno. Se degrada
hasta residuos seguros y respetuosos con el medio natural, como lo son el ácido
acético y el peróxido de hidrógeno, y por lo tanto puede ser utilizado en aplicaciones
sin enjuague. Puede ser utilizado sobre un amplio rango de temperatura (0–40 °C), en
un amplio rango de pH (3.0–7.5), en procesos de limpieza en sitio (clean-in-place,
CIP), en condiciones de agua dura, y no es afectado por residuos de proteína.
Mecanismo de acción[editar]
EL compuesto mata microorganismos por la oxidación y subsecuente ruptura de su
membrana celular, mediante el radicalhidroxilo (HO·). Como la difusión es más lenta
que la vida media del radical, reaccionará con cualquier compuesto oxidable en su
vecindad. Puede dañar virtualmente todo tipo de macromoléculas asociadas con un
microorganismo: carbohidratos, ácidos nucleicos (mutaciones), lípidos (peroxidación
lipídica), y aminoácidos (por ejemplo, conversión de Phe a m-Tyr y o-Tyr). Esto lleva
de manera final a la lisis celular y una verdadera muerte microbiana.
Aplicación[editar]
La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) registró primero al
ácido peracético como un antimicrobiano en 1985 para uso en interiores en
superficies duras. Las recomendaciones de uso incluyen instalaciones agrícolas,
establecimientos de comida, instalaciones médicas, y baños caseros. El ácido acético
está registrado también para uso en plantas procesadoras de queso y lácteos, en
equipo de procesamiento de alimentos, y en pasteurizadores en cervecerías, bodegas
de vino, y plantas beverage plants.6 También es aplicado en la desinfección de
suministros médico, para prevenir la formación de bio-películas en las industrias de
papel, y como purificador de agua y desinfectante. El compuesto puede ser utilizado
como un desinfectante de agua en una torre de refrigeración, donde previene la
formación de películas biológicas y controla de manera efectiva a la
bacteria Legionella.
Agente blanqueador[editar]
El ácido peracético puede ser utilizado como un agente blanqueador especialmente
para el papel de estraza. Es usado en un pH débilmente ácido y a temperatura
relativamente baja. Es un agente blanqueador relativamente eficiente y selectivo, y es
ocasionalmente utilizado como una alternativa al dióxido de cloro y al cloro elemental
en las secuencias de blanqueado totalmente libres de cloro (TCF). Es, sin embargo,
relativamente caro, y es difícil de almacenar debido a su alta reactividad. Esto ha
limitado su uso.
Desinfectante de aves[editar]
El ácido peracético es extremadamente efectivo para desinfectar canales de aves sin
afectar a la piel o a la carne. En particular, el ácido se aplica a la canal, una vez
desplumada y eviscerada, por inmersión o pulverización de la misma con una
disolución acuosa de ácido peracético.
Seguridad[editar]
El ácido peracético es un fuerte agente oxidante (E = 1.762 V vs Ag/AgCl)7 y un
irritante primario. La exposición al ácido peracético puede causar irritación en la piel,
ojos y sistema respiratorio, y una exposición mayor o a largo plazo puede causar daño
permanente a los pulmones. Además, han habido casos de asma ocupacional
causados por el ácido peracético.8 No existe un límite de exposición permisible (PEL)
de la Administración de Seguridad y Salud Ocupacional (OSHA) de Estados Unidos
para el ácido peracético, pero esto no significa que el compuesto sea inofensivo. En
2010, la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos publicó Directrices
de Exposición Aguda (AEGL) para el ácido peracético.9
AEGL medias
ponderadas de 8
horas (TWA)
Definición mg/m3 ppm
1
La concentración a la cuál la población
general experimentará problemas transitorios
y reversibles, tales como malestar notable,
irritación, o ciertos efectos no sensoriales
asintomáticos.
0.52 0.17
2
La concentración que resulta en efectos
adversos a la salud irreversibles u otros
efectos serios a largo plazo, o un deterioro de
la habilidad para escapar.
1.6 0.52
3La concentración que resulta en efectos a la
salud que amenazan la vida, o la muerte.104.1 1.3
En comparación, el límite de exposición permisible de la OSHA para el peróxido de
hidrógeno (TWA de 8 horas) es de 1.0 ppm.11 El ácido peracético ha encontrado un
uso extendido en el cuidado de la salud, procesamiento de alimentos, y tratamiento
del agua debido a sus amplias propiedades antimicrobianas. Con el fin de que los
empleadores cumplan con la Cláusula de Obligación General12 para proveer un
ambiente de trabajo seguro, se recomienda que las instalaciones que utilizan
disoluciones de ácido peracético empleen monitores continuos para proveer una
alerta a los empleados si la concentración excede los niveles seguros. Este monitor
debe ser diseñado e instalado tal que pueda automáticamente encender la ventilación
adicional si es requerida.
Usos y aplicaciones del ácido peracético en alimentos, comidas, además de sistemas industriales de enfriamiento de agua
USOS Y APLICACIONES DEL ÁCIDO PERACÉTICO.
Industria de lácteos, procesadoras, empacadoras incluyendo equipo de las granjas.
Vitivinícolas, viñas, cervecerías y plantas de bebidas. Carnes y aves, pescados y mariscos además de vegetales
y hortalizas, procesadoras y empacadoras. Como niebla adjunta para desinfección de cuartos de
empaque y bodegas. Limpieza, sanitización y desinfección continua de equipos
de Ultra Filtración y Osmosis Inversa. Técnicas industriales de circulación y enfriamiento de agua
para sistemas cerrados, semicerrados y abiertos incluyendo contacto con alimentos.
Tratamiento de aguas residuales, como un excelente inhibidor y oxidante de sulfuros, como agente contra malos olores, limpiador y desinfectante.
Superficies no porosas como bandas transportadoras y sistemas espumantes.
Procesos de control de depósitos de cieno y especialmente blanqueado de pulpa y papel.
Hospitales, desinfección de equipos de diálisis y otros. Agricultura, limpiador de sistemas de riego por goteo y
alguicida. Alto nivel de sanitización/desinfección en industria de
bebidas para botellas y máquinas llenadoras de alta velocidad.
Acuacultura, para eliminar bacterias y virus no deseados en laboratorios y granjas de engorda.
Sistemas de purificación de agua, entre otros.
Desde desinfección de hortalizas y frutas frescas ó procesadas hasta la industria de celulosa y papel pasando por plantas de bebidas, cárnicos, pollos, pescados y mariscos además de sistemas industriales de enfriamiento de agua nuestras marcas de ácido peracético son reconocidas mundialmente.
