INVESTIGACIÓN BIBLIOGRÁFICA

Reactivo de Grignard

Los Reactivos de Grignard son compuestos organometálicos de fórmula general R-Mg-X, donde R es un resto orgánico (alquílico o arílico) y X un haluro. Sin duda, los reactivos de Grignard son unos de los más importantes y versátiles en química orgánica debido a su rápida reacción con electrófilos, como por ejemplo el grupo carbonilo. Son importantes para la formación de enlaces de carbono-carbono, carbono-fósforo, carbono-estaño, carbono-silicio, carbono-boro y otros enlaces carbono-heteroátomo. Por el descubrimiento de estos reactivos y sus reacciones, Victor Grignard recibió el premio Nobel de Química en 1912.

La reacción de Grignard generalizada:

donde R1 = grupo orgánico alquilo o arilo

Los reactivos de Grignard se sintetizan a partir de un grupo alquilo o arilo halogenado al reaccionar con Magnesio en presencia de un éter anhídrido (seco):

RBr + Mg → RMgBr

Por ejemplo:

CH3CH2Br + Mg → CH3CH2MgBr (bromuro de etil magnesio)

Método experimental general:

Para que esta reacción tenga éxito tanto los reactivos como el material utilizado deben estar completamente secos y trabajar en atmósfera inerte. Sobre un matraz se coloca magnesio en forma de virutas o limaduras y se cubre con unos pocos mililitros del disolvente (dietil éter o tetrahidrofurano, generalmente). Se añade una pequeña cantidad de activante (usualmente dibromoetano o yodo) y una vez activada la superficie del magnesio, mediante la aplicación de calor, se comienza a adicionar la disolución del compuesto halogenado correspondiente previamente disuelto. Suele ser necesario calentar hasta que la reacción finaliza. Por último sólo es necesario filtrar la disolución (siempre bajo atmósfera inerte).

Para que tenga cierta estabilidad el reactivo de Grignard debe encontrarse solvatado.

En sentido formal, puede considerarse que un reactivo de Grignard es un anión de carbono o carboanión; es decir, la sal de magnesio de un hidrocarburo ácido. Sin embargo es más exacto considerar que los reactivos de Grignard contienen un enlace C-Mg covalente altamente polar, y no un enlace iónico entre C- y +MgX.

Carbonatación

La carbonatación es una reacción química en la que el hidróxido de calcio reacciona con el dióxido de carbono y forma carbonato cálcico insoluble:

Ca(OH)2 + CO2 CaCO3 + H2O

Ácido Benzoico

El ácido benzoico es un ácido carboxílico aromático que tiene un grupo carboxilo unido a un anillo fenílico.

En condiciones normales se trata de un sólido incoloro con un ligero olor característico. Es poco soluble en agua fría pero tiene buena solubilidad en agua caliente o disolventes orgánicos.

Síntesis

Se obtienen dos diferentes productos en 50% y 50% al ser sometido a una reacción de óxido-reducción. La síntesis más sencilla es tratar al benceno con una alquilación Friedel-Crafts con un halogenuro de metilo en AlCl3 para dar tolueno y posteriormente llevarlo a cabo con una oxidación con permanganato de potasio en medio ácido (KMnO4/ H+). El producto será ácido benzoico.

Reacciones

Por encima de los 390 °C se descompone en dióxido de carbono y benceno en una reacción de descarboxilación. Esta reacción se ha utilizado antiguamente para obtener muestras de benceno muy puro.

En presencia de pentacloruro de fósforo (PCl5) o cloruro de tionilo (SOCl2) se transforma en el cloruro de bencilo (C6H5CH2Cl) que se utiliza a menudo como derivado activado en la formación de los ésteres.

El calor de combustión del ácido benzoico es de -766 Kcal.

REACCIÓN GLOBAL

MECANISMO DE REACCIÓN

I.)

II.)

III.)

IV.)

El ácido benzoico presenta las siguientes Propiedades físicas

Tabla 1. Propiedades físicas del acido benzoicoDensidad 1320kg/m3; 1,32

g/cm3Masa molar 122,12 g/molPunto de fusión 395 K (122 °C)Punto de ebullición 522K (249 °C)

1.2 otro método de síntesis del ácido benzoico

En la síntesis más sencilla el benceno se hace reaccionar mediante una alquilación Friedel Crafts con un halogenuro de metilo en presencia de AlCl3 generándose como producto de la reacción tolueno.Posteriormente el tolueno se oxida con permanganato de potasio en medio alcalino dando como productos principales benzoato de sodio (soluble) y Dióxido

de manganeso (insoluble). Luego de filtrar, se acidifica la fase acuosa y se obtiene el ácido benzoico como un precipitado de color blanco.

1.3. Cuáles son las aplicaciones y toxicología del ácido benzoico?

El ácido benzoico es un conservante utilizado tanto como ácido como en forma de sus sales de sodio, de potasio o de calcio.El ácido benzoico y sus derivados sólo se pueden utilizar para conservar alimentos con un pH ácido. Protege sobre todo contra el moho (también las variantes que producen las aflatoxinas) y fermentaciones no deseadas, a veces se utiliza conjuntamente con el dióxido de azufre (SO2) o los sulfitos para atacar un espectro más amplio de microorganismos.También es producto de partida en la producción de ésteres del ácido benzoico que se utilizan en perfumería.Algunos ésteres con alcoholes de cadena más larga se utilizan también para ablandecer plásticos como el PVC.El peróxido del ácido benzoico se utiliza como iniciador de reacciones radicalarias.Se usa para condimentar el tabaco, para hacer pastas dentífricas, como germicida en medicina y como intermediario en la fabricación de plastificantes y resinas.Los productos enlatados usan ácido benzoico derivado del tolueno como preservante.

En personas sensibles se pueden producir reacciones alérgicas. En estos casos se desaconseja el consumo de alimentos que pueden contener ácido benzoico.Especialmente si se ha detectado una sensibilidad al ácido acetilsalicílico hay que tener cuidado. En combinación con ácido ascórbico (E300), se puede formar benceno, un hidrocarburo altamente cancerígeno. También la presencia de E220 (dióxido de azufre y sus derivados), colorantes artificiales diazoicos, ácido salicílico, etc., pueden aumentar los riesgos.No se deben dar alimentos con contenido en ácido benzoico a las mascotas. Ya en pequeñas dosis puede resultar letal para los gatos.

Diagrama de flujo

Agragar un matraz 2 g de

magnesio metalico , un

cristal de yodo y 20 ml de eter

etilico anhidrido

MEZCLAR en un embudo de

separacion 11 ml de

bromobenceno y 20 ml de eter

etilico anhidrido

MEZCLAR con agitacion

magnetica 15 ml de la mezcla bromo bencno

eter

Agregar 20 g de hielo

pulverizado y mexclar con la solucion hasta

que alla reaccionado to

el CO2

Agregar 100 g de hielo

Adicionar 15 ml de HCl 1:1

Filtrar y separar