acetileno ultimo
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INSTITUTO SUPERIOR Tecnológico PÚBLICO
“SIMÓN BOLÍVAR”
ÁREA ACADÉMICA DE TECNOLOGÍA DE ANÁLISIS QUÍMICO
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INFORME DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
PRÁCTICA Nº7
Hidrocarburos INSATURADOS:
“ACETILENO”
FECHA DE EJECUCIÓN: 24/05/11
FECHA DE ENTREGA: 13/06/11
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BELLAVISTA - CALLAO - 2011
INTRODUCIÓN………………………………… Pág. 03
OBJETIVOS ………………………………… Pag.04
ASPECTO TEÓRICO…………………………….. Pág. 05
MATERIALES Y REACTIVOS…………………. Pág. 15
PARTE EXPERIMENTAL……………………….. Pág.
CONCLUSIONES …………………………… Pág. 18
RECOMENDACIONES …………………….. Pág. 19
CUESTIONAERIO……………………………. Pág. 20
BIBLIOGRAFÍA……………………………… Pág. 24
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Este trabajo de laboratorio tiene el propósito de presentar tanto bases teóricas como una serie hechos experimentales acerca de un compuesto orgánico que presenta al menos un triple enlace entre dos átomos de carbono, este compuesto es perteneciente a la familia de alquinos
El objetivo central de dicho trabajo de laboratorio es presentar y evaluar la obtención de un alquino, en este caso el alquino estudiado es el acetileno.
De la familia alquino el único miembro de la clase que tiene verdadera importancia industrial es el acetileno, que se usa ampliamente como materia prima para la obtención de otros productos orgánicos, y para la soldadura y corte de los metales, especialmente el hierro y acero.
Por ello vemos la necesidad y la importancia de plasmar conocimientos y hechos experimentales para la elaboración e identificación de las características físicas y químicas del acetileno.
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Uno de nuestros primeros y principales objetivos de esta práctica realizada en el laboratorio fue de obtener un alquino en este caso el ACETILENO haciendo uso del carburo de calcio y agua.
Reconocer sus propiedades físicas de este gas (acetileno) como por ejemplo su aroma y color.
Preparar soluciones en el laboratorio tales como el nitrato de plata amoniacal y el cloruro cuproso amoniacal que después utilizaremos en esta misma practica.
Reconocer las propiedades químicas de este gas (acetileno) tales como su combustión, su reacción con diferentes reactivos como el Bayer, agua de bromo, bromo.
Formar acetiluros de plata y acetiluros de cobre al hacer burbujear el acetileno en nitrato de plata amoniacal y cloruro cuproso amoniacal.
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HIDROCARBUROS SATURADOS: METANO
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2
PROPIEDADES FÍSICAS.
Como podría esperarse, las propiedades físicas de los alquinos son muy similares a las de los alquenos y los alcanos. Los alquinos son ligeramente solubles en agua aunque son algo más solubles que los alquenos y los alcanos. A semejanza de los alquenos y alcanos, los alquinos son solubles en disolventes de baja polaridad, como tetracloruro de carbono, éter y alcanos. Los alquinos, al igual que los alquenos y los alcanos son menos densos que el agua. Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente.
Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.
PROPIEDADES QUÍMICAS
Los alquinos a diferencia de los alquenos son muy reactivos, y pueden reaccionar con muchos agentes.
En general la química de los alquinos, y en especial la del acetileno, como componente más abundante y barato, es compleja y peligrosa. Una importante parte de los
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compuestos producidos partiendo de este gas son sustancias explosivas. Usando ciertas condiciones, los alquinos pueden reaccionar con cationes metálicos para formar derivados metálicos sólidos (sales orgánicas). Con el sodio, potasio y litio forman compuestos estables en seco, pero que se descomponen al hidrolizarlos (agregar agua) regenerándose el alquino original.
Sin embargo los derivados metáĺicos del cobre y la plata, se pueden manipular de manera segura solo cuando están húmedos, si están secos, son muy inestables y pueden descomponerse con violencia explosiva al ser golpeados.
Una mezcla de acetileno y cloro reacciona de manera explosiva al ser iluminada. Los alquinos también pueden ser polimerizados como los alquenos, pero estos procesos son complejos
NOMENCLATURA
Para que den nombre a los hidrocarburos del tipo alquino se siguen ciertas reglas similares a las de los alquenos.
1. Se toma como cadena principal la cadena continua más larga que contenga el o los triples enlaces.
2. La cadena se numera de forma que los átomos del carbono del triple enlace tengan los números más bajos posibles.
3. Dicha cadena principal se nombra con la terminación -ino, especificando el número de átomos de carbono de dicha cadena con un prefijo (et- dos, prop- tres, but- cuatro; pent-; hex-; etc).
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CH3-C CH propino,
4. En caso necesario, la posición del triple enlace se indica mediante el menor número que le corresponde a uno de los átomos de carbono del enlace triple. Dicho número se sitúa antes de la terminación -ino.
CH3-CH2-CH2-CH2-C C-CH3 hept-2-ino.
5. Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra...
HC C-C C-C C-C CH octa-1,3, 5,7-tetraino
6. Si existen dobles y triples enlaces, se da el número más bajo al doble enlace.
CH3-CH=CH-C CH pent-2-en-4-ino,
7. Los sustituyentes tales como átomos de halógeno o grupos alquilo se indican mediante su nombre y un número, de la misma forma que para el caso de los alcanos.
HC C-CH2Cl 3-cloropropino
CH3-C(CH3)-C C-C(CH3)-CH3 2,5-dimetilhex-3-ino,
SINTESIS
Existen tres procedimientos para la obtención de alquinos:
Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo vecinales.
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Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo geminales (gem-dihalogenuros).
Alquilación de alquinos. Sé produce debido a la acidez del H en los alquinos terminales. Mediante esta reacción se sintetizan alquinos internos a partir de alquinos terminales. Tiene lugar en dos etapas:
Para que se produzca esta última reacción es necesario utilizar haloalcanos primarios.
REACCIONES
Muchas de las reacciones de los alquinos son reacciones de adición que siguen el siguiente esquema
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Otras de las reacciones de los alquinos se deben a la acidez del hidrógeno de los alquinos terminales.
Tipo Reacción
Hidrogenación
Hidro-halogenación(X = Cl, Br, I)
(markovnikov)
Hidro-bromación
con peróxidos(antimarkovni
kov)
Hidratación(markovnikov)
Hidroboración-
oxidación(antimarkovni
kov)
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Halogenación(X = Cl, Br)
Ozonólisis
Tratamiento con
KMnO4 en caliente
Acidez dealquinos
terminales
APLICACIONES
La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.
En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc.
El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos.
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Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles.
ACETILENO
Acetileno o etino es el alquino más sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco más ligero que el aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3.000º C, la mayor temperatura por combustión hasta ahora conocida.
PROPIEDADES
El acetileno es un gas incoloro, altamente inflamable e inodoro en estado puro. El acetileno de grado comercial, contiene rastros de impurezas como fosfinas, arsina, sulfuro de hidrógeno y amoníaco, y su olor es similar al ajo. El gas es ligeramente más liviano que el aire y soluble en agua y algunas substancias orgánicas. En combinación con el aire y el oxígeno, arde con una llama intensamente caliente, luminosa y humeante. En tanto, una mezcla de acetileno y oxígeno puede provocar una llama de más de 3000°C.
CARACTERÍSTICAS
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El acetileno es un compuesto exotérmico. Esto significa que la descomposición en sus elementos libera calor. Por esto su generación suele necesitar elevadas temperaturas en alguna de sus etapas o el aporte de energía química de alguna otra manera.
El acetileno es un gas explosivo si su contenido en aire está comprendido entre 2 y 82%. También explota si se comprime solo, sin disolver en otra sustancia, por lo que para almacenar se disuelve en acetona, un disolvente liquido que lo estabiliza.
OBTENCIÓN DEL ACETILENO
En petroquímica se obtiene el acetileno por quenching (el enfriamiento rápido) de una llama de gas natural o de fracciones volátiles del petróleo con aceites de elevado punto de ebullición. El gas es utilizado directamente en planta como producto de partida en síntesis; un proceso alternativo de síntesis, más apto para el laboratorio, es la reacción de agua con carburo cálcico (CaC2). Se forma hidróxido de calcio y acetileno. El gas formado en esta reacción a menudo tiene un olor característico a ajo debido a trazas de fosfina que se forman del fosfuro cálcico presente como impureza.
USOS DEL ACETILENO
Primeros usos (s. XX)
A principios del siglo XX, el acetileno tenía múltiples aplicaciones debido a la fijeza y claridad de su luz, su potencia calorífica su facilidad de obtención y su bajo costo. Los aparatos generadores se habían también perfeccionado siendo casi todos ellos del sistema en que el agua cae sobre el carburo estando la caída de aquélla graduada de tal modo
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por diversos juegos de válvulas, palancas y contrapesos que casi se llegó a evitar la sobreproducción de gas que tanto dañaba a los aparatos anteriores.
El acetileno se utilizaba en generadores, en lámparas de minería o en el soplete oxiacetilénico empleado en la soldadura autógena produciendo temperaturas de hasta 3.000º, el alumbrado de proyectores para la marina y para cinematógrafos. Los automóviles llevaban también a principios del siglo en su mayoría faros con aparatos auto generadores de acetileno. Se llegaron a construir diversos aparatos de salvamento como cinturones, chalecos, boyas, etc., en cuyo interior y en un depósito ad hoc llevaban una dosis de carburo de calcio dispuesto de tal suerte que al ponerse el carburo en contacto con el agua se produjera el gas acetileno dejando henchido convenientemente el aparato.
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En la actualidad
El acetileno se utilizaba como fuente de iluminación y de calor. En la vida diaria el acetileno es conocido como gas utilizado en equipos de soldadura debido a las elevadas temperaturas (hasta 3.000 °C) que alcanzan las mezclas de acetileno y oxígeno en su combustión.
El acetileno es además un producto de partida importante en la industria química. Hasta la segunda guerra mundial una buena parte de los procesos de síntesis se basaron en el acetileno. Hoy en día pierde cada vez más en importancia debido a los elevados costes energéticos de su generación.
Disolventes como el tricloretileno, el tetracloretano, productos de base como viniléteres y vinilésteres y algunos carbociclos (síntesis según Reppe) se obtienen a partir del acetileno. Éste también se utiliza en especial en la fabricación del cloroetileno (cloruro de vinilo) para plásticos,
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del etanal (acetaldehido) y de los neoprenos del caucho sintético
- Debido a su reactividad, es usado en la industria química para procesos de síntesis de otros productos orgánicos.
- Usado en combinación con oxígeno constituye un combustible de alto rendimiento. Se aplica para trabajos de soldadura y corte, tratamientos por calor, escarificado, enderezado, temple y revenido de partes mecánicas, así también en la fabricación de piezas de vidrio.
- Protección de moldes de fundición a fin de evitar que El fi erro fundido se pegue a las coquillas omoldes en los cuales es vertido para obtener la forma de las piezas fundidas.
- Protección de metales fundidos para evitar oxidación.
Acetileno
Nombre (IUPAC) sistemático
Etino
General
Otros nombres Vinileno
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Fórmula semidesarrollada
H-C≡C-H triple enlace C-C
Fórmula estructural C2-H2
Fórmula molecular n/d
Propiedades físicas
Estado de agregación
Gaseoso
Densidad 1.11 kg/m3; 0,00111 g/cm3
Masa molar 26.0373 g/mol
Punto de fusión 192 K (-81,15 °C)
Punto de ebullición 216 K (-57,15 °C)
Temperatura crítica 308.5 K ( °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 1.66 g/ 100 mL a 20º C
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REACTIVOS:
CARBURO DE CALCIO (KMnO4) Es una sustancia sólida de color grisáceo que reacciona exotérmicamente con el agua para dar cal apagada (hidróxido de calcio) y acetileno.
Es de uso muy extendido y vendido en tiendas del ramo para utilizarlo en soldadura autógena. Con esta finalidad se lo introduce en un gasógeno, que le va agregando agua lentamente, y luego se mezcla el gas producido con oxígeno para producir una llama delgada y de alta temperatura
AGUA (H2O) Es insípida e inodora en condiciones normales de presión y temperatura. El color del agua varía según su estado: como líquido, puede
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parecer incolora en pequeñas cantidades, aunque en el espectrógrafo se prueba que tiene un ligero tono azul verdoso. El hielo también tiende al azul y en estado gaseoso (vapor de agua) es incolora.[]
SOLUCION DE BROMO: (C H 3C O O Na ) EL bromo a temperatura ambiente es un líquido rojo, volátil y denso. Su reactividad es intermedia entre el cloro y el yodo. En estado líquido es peligroso para el tejido humano y sus vapores irritan los ojos y la garganta
AGUA DE BROMO Es una solución acuosa saturada de bromo; se usa como reactivo. Se prepara absorbiendo el Bromo gas en agua haciéndolo borbotear por un tubo en un recipiente
REACTIVO DE BAEYER: Es una solución alcalina de permanganato de potasio, que es un potente oxidante. La reacción con los enlaces dobles (-C=C-) o triples (-C≡C-) en un material orgánico ocasiona que el color se desvanezca de púrpura-rosado a marrón. Los aldehídos y el ácido fórmico (y los ésteres de ácido fórmico) también dan una prueba positiva.
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NITRATO DE PLATA AMONIACAL: El reactivo de Tollens es un complejo acuoso de diamina-plata, presentado usualmente bajo la forma de nitrato. Recibe ese nombre en reconocimiento al químico alemán Bernhard Tollens. El complejo diamina-plata(I) es un agente oxidante, reduciéndose a plata metálico
CLORURO CUPROSO AMONIACAL:
El acetileno es un gas altamente inflamable, lo obtuvimos (a nivel del laboratorio) por la reacción del carburo cálcico mas agua, este gas presenta un olor parecido al del ajo y es incoloro.
Inflamabilidad.- El gas de acetileno arde una llama amarilla muy luminosa esta puede llegar a alcanzar grandes temperaturas hasta 2800 °C por lo cual es utilizada para el corte de metales y en trabajos de soldadura.
Reacción con bromo.- Al hacer reaccionar el agua de bromo con el gas acetileno observamos que el agua de bromo se decolora
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volviéndose claro ya que el bromo se adiciona al triple enlace. Pasa de forma parecida a lo que sucede en los alquenos.
Ensayo con el reactivo de Bayer. La acción del permanganato potásico sobre el acetileno se observa el resultado como el color púrpura, se comenzó a tornar en café verdoso opaco, aunque sucedió de manera lenta, si se vio el cambio.
Reacción con Nitrato de Plata Amoniacal. Se observa la formación del precipitado de acetiluro de plata. Este precipitado es gris claro algo blancusco, lo separamos por filtración y al calentar cuidadosamente sobre una espátula comenzó a estallar.
Reacción con cloruro cuproso amoniacal. Se observa la formación del acetiluro cuproso un precipitado más oscuro que el de plata. Se separa el precipitado rápidamente por filtración y se calienta con mucho cuidado sobre la punta de una espátula. Este precipitado al secarse con la llama comenzó a estallar.
Los acetiluros de cobre y plata son muy explosivos cuando se secan.
Los alquinos pueden sustituir más fácilmente sus los hidrógenos que se encuentran junto al triple enlace, sustituyéndolos por iones metálicos, como el de la plata y el cobre.
Los alquinos y los alcanos reaccionan de manera parecida, salvo las reacciones con los iones metálicos.
El dispositivo para la elaboración del gas acetileno debe estar dentro de la campana extractora. Desde luego se tiene que armar adecuadamente el sistema para evitar fuga de gas
Al iniciar con la obtención del gas acetileno, se tiene que dosificar gota a gota el agua sobre el carburo de calcio, de lo
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contrario si le agregamos el agua por chorro sobre el carburo, este reacciona demasiado rápido y violento, produciéndose así un rebalse.
Al momento de realizar la experimentación de las propiedades físicas del gas obtenido se tiene que tener mucha precaución, tratar de no inhalar profundamente el olor del producto. Ya que como se sabe el acetileno es un asfixiante simple ya que desplaza al oxigeno del aire. La exposición a concentraciones moderadas puede tener efectos narcotizantes y causar mareo, dolor de cabeza.
Al momento de hacer burbujear el gas acetileno en los tubos de prueba, tenemos que colocar rápidamente entre uno y otro tubo, la manguera en la cuba de agua. porque el acetileno es un gas inflamable, arde con el aire y el oxigeno produciéndose así una explosión
Al realizar la propiedad de combustión del acetileno, se debe de realizar con mucho cuidado y tomando todas las precauciones, porque el gas analizado reacciona muy rápido.
Los reactivos a utilizar para hacer reaccionar con el gas acetileno como el bromo, el agua de bromo y nitrato de plata amoniacal deben estar ubicado dentro de la campana extractora. Como se sabe el bromo En estado líquido es peligroso para el tejido humano y sus vapores irritan los ojos y la garganta.
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1. Explique las propiedades físicas y químicas del acetileno y otras formas de obtención
Propiedades físicas: Peso molecular 26,04 g/mol Punto de ebullición (10 psig) -75,00 °C Densidad del sólido (1 atm) 729,00 kg/m3 Presión crítica 62,50 bara Densidad gas (15°C, 1 atm) 1,11 kg/m3 Temperatura crítica - 36,00 °C
El Acetileno es un gas incoloro e inodoro en su estado puro, comercialmente tiene un olor característico (ajo). Es ligeramente más liviano que el aire
Propiedades químicas:
- Solubilidad en agua 1.66 g/ 100 mL a 20º C
- La proporción de contenido de carbono e hidrógeno (elementos componentes) es de aproximadamente 12/1 en peso (7,74% de hidrógeno y 92,96% de carbono). No es tóxico ni corrosivo. Es muy inflamable y arde en el aire con una intensa llama luminosa, humeante y caliente.
Los límites superior e inferior de inflamabilidad son 2,8 y 93% en volumen de Acetileno en aire
- Debido a su inestabilidad a altas presiones, se envasa en cilindros de acero que contienen un relleno monolítico de alta porosidad, saturado con un solvente, que generalmente es acetona, en la que se encuentra disuelto el acetileno, salvo una pequeña proporción, que permanece en estado gaseoso en la parte superior del cilindro. El relleno poroso estabiliza el gas, sofocando los conatos de descomposición.
OBTENCION DEL ACETILENO
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2. Indica cómo se pueden separar químicamente los alquinos de los alquenos
Se pueden separar químicamente los alquinos de los alquenos mediante la destilación fraccionada, este es un proceso físico utilizado en química para separar mezclas (generalmente homogéneas de líquidos mediante el calor, y con un amplio intercambio calórico y másico entre vapores y líquidos. Se emplea cuando es necesario separar compuestos de sustancias con puntos de ebullición distintos pero cercanos. Algunos de los ejemplos más comunes son el petróleo, y la producción de etanol.
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Este proceso, conocido como rectificación o destilación fraccionada, se
utiliza mucho en la industria, no sólo para mezclas simples de dos
componentes (como alcohol y agua en los productos de fermentación, u
oxígeno y nitrógeno en el aire líquido), sino también para mezclas más
complejas como las que se encuentran en el alquitrán de hulla y en el
petróleo. La columna fraccionadora que se usa con más frecuencia es la
llamada torre de burbujeo, en la que las placas están dispuestas
horizontalmente, separadas unos centímetros, y los vapores
ascendentes suben por unas cápsulas de burbujeo a cada placa, donde
burbujean a través del líquido. Las placas están escalonadas de forma
que el líquido fluye de izquierda a derecha en una placa, luego cae a la
placa de abajo y allí fluye de derecha a izquierda. La interacción entre
el líquido y el vapor puede ser incompleta debido a que puede
producirse espuma y arrastre de forma que parte del líquido sea
transportado por el vapor a la placa superior. En este caso, pueden ser
necesarias cinco placas para hacer el trabajo de cuatro placas teóricas,
que realizan cuatro destilaciones. Un equivalente barato de la torre de
burbujeo es la llamada columna apilada, en la que el líquido fluye hacia
abajo sobre una pila de anillos de barro o trocitos de tuberías de vidrio.
3. Porque los alquinos son mas reactivos que los alcanos.
La química del triple enlace carbono-carbono es similar al doble enlace. La mayoría de los alquinos, experimentan las mismas reacciones de los al-
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pondiente alcano.
4. Da ejemplos de aplicaciones del acetileno
El acetileno se utilizaba como fuente de iluminación y de calor. En la vida diaria el acetileno es conocido como gas utilizado en equipos de soldadura debido a las elevadas temperaturas (hasta 3.000 °C) que alcanzan las mezclas de acetileno y oxígeno en su combustión.
El acetileno es además un producto de partida importante en la industria química. Hasta la segunda guerra mundial una buena parte de los procesos de síntesis se basaron en el acetileno. Hoy en día pierde cada vez más en importancia debido a los elevados costes energéticos de su generación.
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Disolventes como el tricloretileno, el tetracloretano, productos de base como viniléteres y vinilésteres y algunos carbociclos (síntesis según Reppe) se obtienen a partir del acetileno. Éste también se utiliza en especial en la fabricación del cloroetileno (cloruro de vinilo) para plásticos, del etanal (acetaldehido) y de los neoprenos del caucho sintético.
FESSENDEN, R.J. Y FESSENDEN, S.J., 1993. QUÍMICA ORGÁNICA. GRUPO EDITORIAL IBEROAMÉRICA, MÉXICO.
GRAHAM SOLOMOS, T. W.: QUÍMICA ORGÁNICA. ED.
LIMUSA. MÉXICO, 1999
MCMURRY, J., 2001. QUÍMICA ORGÁNICA. 5A. EDICIÓN.
INTERNACIONAL THOMSON EDITORES, MÉXICO
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“FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA
ORGÁNICA”. W. R. PETERSON. EDITORIAL EUNIBAR, 15ª EDICIÓN. BARCELONA 1993.
MARRINSON , QUIMICA ORGANICA
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