ac carboxilicos y der rx qx

7/23/2019 Ac Carboxilicos y Der Rx Qx

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ASIGNATURA: QUMICA ORGNICA I

UNIDAD D. No03: CIDOS CARBOXLICOS Y DERIVADOSFUNCIONALES.

DOCENTE : MG. QF. ROBERT CARDENAS ORIHUELA

LIMA-PERU

E.A.P. DE FARMACIA Y BIOQUMICA

CODIGO : FB4031


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UNIDAD No

03cidos carboxlicos y derivados funcionalesSemana N011, 12 y 13

cidos Carboxlicos y derivados: Reacciones Qumicas.

Q.F.Mg.Robert A. Cardenas Orihuela


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ACIDOS CARBOXILICOS Y DERIVADOS:

REACCIONES QUIMICAS



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Sntesis de cidos carboxlicosOxidacin de alcoholes primariospor oxidacin de alcoholes primarios y aldehdos(oxidante rtvo. deJones.



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Sntesis de cidos carboxlicosOxidacin de alquenosA partir de alquenos con KMnO4en medios cidos o bsicos y calor



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Sntesis de cidos carboxlicos

Hidrlisis de nitrilos

Organometlicos con dixido de carbono



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Reacciones de los acidos carboxilicosSntesis de haluros de alcanoilo



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Reacciones de los acidos carboxilicos

Sntesis de anhdridos: por condensacin de dos molculas de cidocon perdida de agua.



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Esterificacin: por reaccin de cidos carboxlicos con alcoholes,catalizada por cidos minerales.(*) Otra forma: a partir de carboxilatos y haloalcanos mediante unareaccin SN2



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Mecanismo de reaccin



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Saponificacin:



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Formacin de LactonasUna molcula que contenga un grupo cido y un alcohol secicla mediante la esterificacin intramolecular, generandoun ster cclico llamado lactona.



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Mecanismo: formacin de lactonas



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Sntesis de amidas: reaccin de cidos carboxlicoscon aminas por accin del calor.



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Mecanismo: formacin de amidas



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Cetonas: por reaccin de cidos y organometlicos



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Reacciones de los acidos carboxilicosReduccin: El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) ataca a los cidos

carboxlicos de modo similar a los organometlicos de Li reducindolosa alcoholes.



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Reacciones de los acidos carboxilicosFormacin de enolatos de cido



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Halogenacin:posicin , por reaccin con Br2catalizadocon PBr3.El PBr3se forma en el medio por adicin de una pequeacantidad de fsforo elemental que se combina con el Br.



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Haluros de acilo

a.-Hidrlisis:

Haluro de acilo Acido carboxlicob.-Amonolisis:

Haluro de acilo Amida



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Haluros de acilo

c.-Alcoholisis:

Haluro de acilo Esterd.-Formacin de anhidridos:

Haluro de acilo Anhidrido



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Q.F.Mg.Robert A. CardenasOrihuela

Reacciones Qumicas


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Reacciones de Sustitucin Nucleoflica en el Acilode los Cloruros de cido


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Anhidridos

a.-Hidrlisis:

Anhidrido Ac. carboxilico Ac. carboxilico

b.-Amonolisis:

Anhidrido Acido carboxilico AmidaQ.F.Mg.Robert A. Cardenas Orihuela


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Anhidridos

c.-Alcoholisis:

Anhidrido Acido carboxlico Ester



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Reacciones Qumicas


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Reacciones Qumicas


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Reacciones de Anhdridos de cido


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EsteresHidrlisis: forman cidos carboxlicos y alcoholes cuando

se les calienta en medios cidos o bsicos(Saponificacin).



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HIDRLISIS DE ESTERES



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Esteres

Reduccin de steres a alcoholes:con hidruro de Aly Li seguido de una etapa de acidulacin final.



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Esteres

Reduccin de steres a aldehdos: con hidruro dediisobutilaluminio (DIBAL) permiten parar la reduccinen aldehdo.



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EsteresTransesterificacin o alcoholisis: un ester con unalcohol en medio cido o bsico, forman nuevos steressin pasar por cido carboxlico.

Medio cido:

Medio bsico



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Ester

Amonolisis: es la reaccin en la que un ester seconvierte en amida, por reaccin nucleoflica.



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Q.F.Mg.Robert A. Cardenas

Orihuela

Algunas Reacciones de los steres


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Amidas

Hidrlisis:en medios cidos o bsicos, requiere calentardurante varias horas, debido a la escasa reactividad delas amidas frente a los ataques nuclefilos.Hidrlisis cida:



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Amidas

Hidrlisis bsica:

Deshidratacin de amidas:



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Lactamas



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Los antibiticos de -lactmicos actan acilandoe inactivando uno de los enzimas que se

necesitan para construir la pared celular de labacteria.



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Algunas reacciones de las Amidas

ACIDOS CARBOXILICOS Y DERIVADOS:


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ACIDOS CARBOXILICOS Y DERIVADOS:RESUMEN


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Orden de reactividad de los derivados de cidos

carboxlicos



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Orden de reactividad de los derivados de cidoscarboxlicos



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REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

BLOG: http://www.lfelix-qumicaorgnica.blogspot.com/http://www.salonhogar.net/Quimica/Nomenclatura_quimica/propiedades_acidos_carboxilicos.htm

http://www.alonsoformula.com/organica/acidos_carboxilicos.htmhttp://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema13.htmlhttp://www.uhu.es/quimiorg/sintesis4.html

http://nomenclaturandoando.wordpress.com/nitrilos/ http://moplgiard.info/acidos-carboxilicos/

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Orihuela


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