UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

INFORME DE LABORATORIO QUIMICA ORGANICA I

Grupo: 2 Integrantes: Carrera: Química.

Kevin Espín.

Daniel Pazmiño.

1. TEMA: Isomería de Ácido Maleico

2. OBJETIVOS:2.1.1. Estudiar los tipos de isomería encontrada en el ácido maleico en ácido fumárico 2.1.2. Comparar la propiedad física (punto de fusión) del isómero ácido fumárico y el

ácido maleico.

3. FUNDAMENTO TEÓRICO.3.1. Introducción:

La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula molecular (fórmula química no desarrollada) es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O.

3.2. Ácido maleico.

Tiene como punto de fusión 130°C. Sólido blanco cristalino con presentación en forma de pastillas, o en forma fundida, líquido transparente libre de insolubles, sedimentos y turbidez. Las principales aplicaciones del Acido Maleico son: Resina poliéster insaturada, la cual tiene múltiples aplicaciones, como pueden ser en la elaboración de botes, muebles de baño (refuerzos de spas y tina de hidromasaje, lavamanos, tarjas y WC), bases de cocina, sillas, concreto polimérico, losetas, autopartes, tuberías, tanques de almacenamiento. Fabricación de resina alquidal, que es la base de las pinturas alquidálicas que se aplican en pinturas automotrices y arquitectonicas. Elaboración de fertilizantes y agroquímicos, tales como el ácido fumárico.

3.3. Ácido fumarico.

Tiene como punto de fusión 270°C. Se forma en la piel durante la exposición a la luz solar, y también está disponible como suplemento oral y como preparación para uso tópico. Las formas esterificadas del ácido fumárico, como el monoetilester o el dimetilester del ácido fumárico, son las únicas que tienen un uso terapéutico.La fórmula Molecular del Ácido Maleico y del Ácido Fumárico es: C4H4O4.

3.4. Mecanismo de Reacción: con respecto a como sucede (PROCESO) la Isomerización del ácido Maleico a fumárico.

MECANISMO DE REACCIÓN

A. Hidrolisis del ácido maleico al ácido fumárico

B. Transposición del isómero cis al trans

3.5. Ficha de Seguridad de los Reactivos.

Sustancia Formula molecular

Densidad (g/ml)

Punto de fusión (°C)

Punto de ebullición (°C)

Masa molecular (g/mol)

Solubilidad Riesgos

Agua destilada

H2O 1 g/cm3 0°C 100°C 18 Etanol No existen

Acido clorhídrico

HCl 1.27 -26°C 48°C 36.46 67; 20 °C en H2O

Ácido maleico

C4H404 4 131°C 135°C 116.1 44 g/100 ml a 25°C

Ácido fumárico

C4O4H4 1.64 g/cm3

286 ºC N.D. 116.1 0.63 g/100 ml a 25°C

4. REGISTRO DE DATOS EXPERIMENTALES:

Gramos de Ácido Maleico: 2 gMililitros de agua: 5 mLMililitros de Ácido Clorhídrico: 1,5 Ml

Medición de puntos de fusión de los ácidos.Ácido Maleico: 132 ºCÁcido Fumarico: 250 ºC

5. CUESTIONARIO:

5.1. Defina el concepto de isomería. Describa los tipos de isomería más frecuentes en Química Orgánica.

Es una propiedad de algunos compuestos que tienen una misma formula molecular, pero que presentas estructuras moleculares distintas y debido a esta característica diferentes propiedades. Este fenómeno se da mayormente en la química orgánica y los tipos de isómeros más comunes son:Isomería estructural

Isomería Espacial o Estereoisomeria Isomería Conformacional Isomería Configuracional

5.2. ¿A qué se debe la mayor solubilidad del ácido maleico en agua?

El acido maleico por ser el isómero cis tiene los dos carboxilos orientados hacia el mismo lado del doble enlace y por lo tanto, se genera un momento dipolar relativamente elevado,

mientras que el fumárico al ser el isómero trans tiene los carboxilos en lados opuestos, lo que reduce la suma de dipolos y el momento dipolar resultante es muy bajo.

Cuando el momento dipolar es muy elevado, es más fácil para las moléculas establecer puentes de hidrógeno con el disolvente polar (que universalmente es el agua) y por lo tanto se solvatará rápidamente, es decir, será más soluble, mientras que en el fumárico, al ser menos polar, disminuirá la posibilidad de ser solvatado por el agua y por lo tanto de ser menos soluble

5.3. En la anterior experiencia ¿El ácido clorhídrico es un reactivo o un catalizador?

El acido clorhídrico actúa como catalizador ya que se regenera al final de la reacción, pero actúa como un agente para que se dé la isomerización en los intermediarios ya que este desprende muchos protones que se conectan a los átomos de carbono del acido maleico, lo que permite la formación de un enlace sencillo muy débil, poco rígida que puede rotar fácilmente para dar paso a la isomerización.

5.4. A que tipos de isómeros pertenecen el acido maleico y el ácido fumarico. Qué resultados del experimento justifican su respuesta.

Estos dos ácidos pertenecen a los isómeros configuracionales, geométricos cis-trans debido a que en el experimento se observo la solubilidad de el reactivo y del producto, y esto se relaciona con el momento dipolar el acido maleico tiene una elevada polaridad y por lo tanto es soluble en aga mientras el acido fumarico tiene una polaridad muy baja debido a la ubicación en diferentes extremos de los grupos carboxilos.También en el experimento por la diferencia de puntos de fusión, el acido fuamrico tiene un punto de fusión mayor que el acido maleico.

5.5. Cual de los dos isómeros es termodinámicamente más estable, que resultado justifica su respuesta.

El isómero más estable es el acido fumarico debido a que en la medición experimental de su punto de ebullición, este tiene un punto de fusión más alto con respecto al acido maleico, lo que indica una mayor estabilidad termodinámica y esto se debe a que los isómeros trans tienen mayor estabilidad con respecto al doble enlace y existe menos energía de repulsión en el acido trans que en el acido cis.

6. DISCUSIONES Y CALCULOS:1) Con esta práctica indicamos que nuestros resultados están relacionados con las características que observamos conjunto a los puntos de fusión del acido fumarico comprobado experimentalmente, y de nuestra muestra al isomerizarla y datos teoricos que nos dan posibles aproximaciones, y a su ves podemos esperar que tengan puntos de fusión

con una gran diferencia ya que el paso del isómero cis al trans nos indica la estabilidad y capacidad relativa de reaccionar y pequeñas varaciones podrían darse por impurezas presentes al momento de recristalizar que se dejaron pasar .

2) Por acción del HCI dicho ácido se puede isomerizar a ácido fumárico, su isómero geométrico trans (E), que es muy insoluble y de punto de fusión elevado, podemos predecir que la isomerización se va dar en efecto, ya que de cierta manera el HCl cambiara la estructura del doble enlace y obtendremos nuestro isómero.CONCLUCIONES:

1) Aplicamos el estudio de isomería en nuestra muestra ya tener diasteroisomeros con configuración cis y trans estos en resultados con el anhídrido maleico, ya que se hidroliza fácilmente dando el ácido maleico, que también tiene la configuración cis y es bastante soluble en agua y de bajo punto de fusión, La isomerización ocurrió a través de la adición 1,4 del cloruro de hidrógeno al sistema conjugado, formando un intermediario transitorio carente de doble enlace que explica la rotación de los enlaces de carbono, formándose la estructura trans, más estable, con eliminación del ácido clorhídrico por medio de calentamiento

2) La comparación de las propiedades físicas como el punto de fusión con nuestros resultados se comprueba el cambio de punto de fusión que existe del ácido maleico con 120°C al ácido fumárico con 250.0°C. que experimentalmente es considerablemente aproximando.

7. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS. W.R. Peterson (1996). Formulación y nomenclatura química orgánica. Barcelona:

EDUNSA - Ediciones y distribuciones universitarias S.A.

K. Peter C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A..

Shriner R.L.,Fuson, R.C.. y Curtin D.Y. Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos. Limusa. México, 1977. Pag 58

L.G. WADE, JR. “Química Organica”. Editorial EDUCACIÓN, S. A., Madrid, 2004. 5taedición en español, cap. 4,5, Pág. 167-180.