Contenido

Resumen2Introduccin3Fundamentos Tericos4Hidrocarburos alifticos saturados4Propiedades de los hidrocarburos alifaticos saturados5Hidrocarburos alifticos no saturados.6Hidrocarburos etilnicos o alquenos6Hidrocarburos acetilnicos o alquinos7Propiedades de los alquinos7PARTE EXPERIMENTAL:8A.Identificacin de hidrocarburos saturados alifticos:8B. Identificacin de hidrocarburos insaturados alifticos con doble enlace:8C. Hidrocarburos insaturados alifticos con triple enlace:9Conclusiones10

Resumen

En la siguiente experiencia se aprendi diversas tcnicas para la identificacin de hidrocarburos saturados e insaturados basndonos en sus propiedades qumicas.Primero se realiz la bromacin de alcanos bajo la incidencia y no incidencia de luz, y posteriormente con los alquenos de igual manera. Tambin se utiliz el reactivo de Bayer para la identificacin de alquenos, y finalmente se utiliz el gas acetileno como reductor y su reaccin con tres compuestos distintos pero todos oxidantes, para la identificacin de alquinos.

IntroduccinEn nuestra industria actual es de vital importancia la utilizacin de los hidrocarburos alifticos, ya que estos son usados como materia prima (incluso como fuente de energa) para la produccin de sus derivados tales como polmeros, aceites, gasolina, parafinas, etc. Partiendo de ello su identificacin es clave para su posterior utilizacin en la sntesis de las sustancias anteriormente mencionadas, en el presente informe observaremos algunas reacciones de identificacin de alcanos, as como tambin para alquenos y alquinos.

Fundamentos TericosHidrocarburos alifticos saturadosLos hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por tomos de carbono e hidrgeno. Se obtienen a partir del petrleo o del gas natural mediante destilacin fraccionada. Se dividen en: alifticos, cclicos y aromticos. El carcter de aromaticidad se debe a la existencia de dobles enlaces conjugados en anillos cclicos. Son saturados los hidrocarburos alifticos cuyos tomos de carbono estn unidos entre s por enlaces sencillos. Cuando se unen mediante dobles o triples enlaces son hidrocarburos no saturados. Los hidrocarburos alifticos saturados responden a la frmula general CnH2n+2, donde n es el nmero de tomos de carbono. Se nombran segn el nmero de tomos de carbono de la cadena, terminados en-ano. CH4 metano CH3CH3 etano CH3CH2CH3 propano CH3CH2CH2CH3 butano CH3CH2CH2CH2CH3 pentano

Los compuestos, como los de arriba, con el mismo grupo funcional pero distinto nmero de tomos de carbono en la cadena, forman unaserie homloga. Cuando el hidrocarburo pierde un hidrgeno, queda un radical. ste recibe la misma denominacin que el hidrocarburo del que procede, pero terminado en-ilo, si se dice el nombre aislado, y en-il, si se dice formando parte de un compuesto:

CH3- metilo CH3CH2- etilo CH3CH2CH2- propilo

Cuando los hidrocarburos son de cadena ramificada, se nombran de la siguiente forma: Se toma como base la cadena ms larga. Se numeran los carbonos comenzando por el extremo que tiene ms cerca una rama, nombrndose stas por orden alfabtico precedidas del nmero que indica el carbono en el que se ha efectuado la sustitucin. Las ramas se consideran como radicales unidos a la cadena principal. Se nombran en primer lugar los radicales, precedidos del nmero del carbono al que estn unidos.

Propiedades de los hidrocarburos alifticos saturadosLas principales propiedades de los hidrocarburos alifticos saturados son: Los puntos de fusin y ebullicin aumentan con el nmero de tomos de carbono. Los valores ms bajos corresponden a los hidrocarburos de cadena ramificada.

NombrePunto de fusin (C)Punto de ebullicin (C)

Metano184164

n-Butano1380,5

Metilpropano14511

n-Pentano13036

n-Hexano9469

2,2,4-Trimetilpentano (isooctano)10999

n-Decano30174

Son insolubles en agua pero se disuelven en disolventes orgnicos tales como el ter, benceno o sulfuro de carbono. Su reactividad qumica es pequea (de ah el nombre de parafinas), debido a la alta estabilidad del enlace C-H. En condiciones adecuadas se producen las reacciones de: Combustin:es la reaccin ms importante. Es el fundamento del uso de los hidrocarburos como combustibles al desprender una gran cantidad de energa. En todos los casos se desprende dixido de carbono y agua. La reaccin del butano es:2 C4H10+ 13 O28 CO2+ 10 H2O + 2.640 kJ/mol Craqueo:es la descomposicin de los hidrocarburos en otros hidrocarburos de menor nmero de tomos de carbono. Cuando se realiza con calor se denominacraqueo trmico. Si tiene lugar mediante catalizadores es elcraqueo cataltico. Esta reaccin se utiliza para obtener gasolinas a partir de otras fracciones petrolferas ms pesadas. Halogenacin:procede de sustituir un hidrgeno del hidrocarburo por un halgeno. Para ello hay que irradiar adecuadamente la mezcla hidrocarburo-halgeno. La reaccin transcurre mediante radicales libres.

Hidrocarburos alifticos no saturados. Los hidrocarburos alifticos no saturados son aquellos que presentan enlaces dobles o triples entre carbonos en su molcula. Cuando hay al menos un doble enlace, reciben el nombre de alquenos, olefinas o hidrocarburos etilnicos (por ser el etileno el ms importante de la serie). Si existe al menos un triple enlace, se denominan alquinos o hidrocarburos acetilnicos (por el acetileno, primer miembro de la serie). Los hidrocarburos aromticos son derivados del benceno y reciben este nombre porque muchos de ellos tienen un olor intenso y generalmente agradable.Hidrocarburos etilnicos o alquenosEstos hidrocarburos responden a la frmula general CnH2n. Para nombrarlos se siguen las siguientes normas: Se elige como cadena principal la ms larga de las que incluyan el doble enlace, empezando por el extremo ms prximo a ste. Se nombran los sustituyentes, precedidos del nmero que indica su posicin y despus la cadena principal seguida del nmero de orden del primer carbono del doble enlace. Si hay varios dobles enlaces, se numeran en orden creciente y se anteponen a la terminacin-enolos prefijosdi-, tri-,etctera.

CH2 = CH2 eteno (etileno) CH2 = CH -CH3 propeno CH2 = CH - CH2 - CH3 1-buteno CH2 = CH - CH = CH2 1,3-butadienoLas reacciones tpicas de los alquenos son las de adicin al doble enlace: Adicin:adicin de hidrgeno, en presencia de catalizador, al doble enlace, produciendo alcanos:R - CH = CH2+ H2R - CH2- CH3 Adicin de halgenos: los alquenos adicionan halgeno disuelto en un disolvente inerte a temperatura ambiente:

Polimerizacin:adicin de molculas sencillas para formar polmeros (macromolculas), de gran importancia a nivel industrial.Algunos alquenos presentan gran inters industrial. Es el caso del etileno, que se utiliza para la fabricacin de polietileno y otros polmeros plsticos. Tambin son importantes otros hidrocarburos con dos dobles enlaces como el butadieno o el isopreno, de gran inters en la fabricacin del caucho sinttico.

Hidrocarburos acetilnicos o alquinosEstos hidrocarburos responden a la frmula generalCnH2n-2. Para nombrarlos se siguen las mismas normas que para los alquenos. El primer compuesto de la serie es el acetileno, de gran importancia industrial. CHCH etino o acetileno CHC - CH3 propino CHC - CH2- CH3 1-butinoPropiedades de los alquinosSus propiedades fsicas son anlogas a los alcanos y alquenos de igual nmero de tomos de carbono.Dan reacciones catalticas de adicin al triple enlace, proporcionando compuestos con doble o simple enlace carbono-carbono.

El acetileno, el compuesto ms importante de la serie, se obtiene por hidrlisis del carburo clcico:CaC2+ 2 H2OC2H2+ Ca (OH)2El acetileno proporciona mezclas explosivas y arde con llama luminosa, emplendose en los sopletes oxiacetilnicos. A partir de l se obtienen sustancias de inters industrial, como cloruro de vinilo, cido actico, acrilonitrilo, etctera.

PARTE EXPERIMENTAL:

A. Identificacin de hidrocarburos saturados alifticos:Reaccin de halogenacion:En dos tubos de ensayo aadimos 1ml de hexano en cada uno, luego aadimos a cada tubo 0.5ml de Br/CCl4 que es de un color anaranjado intenso. Los dos tubos son de un color anaranjado. Uno de los tubos lo llevamos a un lugar oscuro, el interior de la estufa apagada; el otro tubo a un lugar con luz, cerca de la ventana.Despus de veinte minutos aproximadamente, comparamos los dos tubos. El tubo que estuvo en la oscuridad sigue de un color anaranjado, mientras que el que estuvo en la luz se torn de un color transparente. Entonces podemos decir que el hexano reacciono con el Br/CCl4 en presencia de luz.

B. Identificacin de hidrocarburos insaturados alifticos con doble enlace:B.1.Reaccin de halogenacion:En dos tubos de ensayo aadimos 1ml de un alqueno en cada uno, luego aadimos a cada tubo 0.5ml de Br/CCl4 que es de un color anaranjado intenso. Los dos tubos son de un color anaranjado. Uno de los tubos lo llevamos a un lugar oscuro, el interior de la estufa apagada; el otro tubo a un lugar con luz, cerca de la ventana.Despus de veinte minutos aproximadamente, comparamos los dos tubos. Ambos tubos se tornaron transparentes, tanto como el que estaba con luz como el que estaba sin ella. Entonces podemos decir que el alqueno reacciono con el Br/CCl4 con o sin presencia de luz.

B.2.Reaccin de Bayer:A un tubo de ensayo aadimos 1ml de un alqueno. Luego agregamos dos gotas de KMnO4 y agitamos con cuidado. El contenido del tubo se torn de un color marrn claro, esto nos indica que el manganeso se redujo paso de +7 a +4, por consiguiente el alqueno se oxido.C. Hidrocarburos insaturados alifticos con triple enlace:C.1. Preparacin de acetileno:En un matraz Erlenmeyer con agua aadimos carburo de calcio, al reaccionar se observa la formacin del gas acetileno, el cual se utilizo en la siguiente experienciaC.2. Reacciones de Reconocimiento de Triple EnlaceEn una gradilla tenemos 3 tubos de ensayos, los cuales contienen (1) cloruro cuproso amoniacal, (2) permanganato de potasio y (3) agua de bromo en ese orden, hacemos burbujear cada uno de tubos con el gas acetileno obtenido en la anterior experiencia por espacio de 2 minutos y observamos los cambios.

En cada uno de los tubos se observ un cambio en su coloracin:(1) AzulNegro(2) PurpuraMarrn (3) AmarilloTransparenteEstos hacen evidencia de que han ocurrido reacciones en cada uno de los tubos, las cuales son las siguientes reacciones:

Conclusiones.Para la halogenacion de alcanos es necesaria una fuente de luz a adecuada..La reaccin de halogenacion de alquenos ocurren independientemente de la presencia de una fuente luz.La reaccin del carburo de calcio con agua es inmediata, el acetileno obtenido acta como agente reductor en las reacciones vistas en la experiencia.

Laboratorio de Qumica OrgnicaPgina 1