2.2.2 FUENTES DE OBTENCION DE ALQUINOS.

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos no saturados que tienen al menos un enlace triple carbono-carbono en la molécula.

CARACTERÍSTICAS GENERALES DE LOS ALQUINOS

La fórmula empírica general de los alquinos es CnH2n-2. Se conocen también como acetilenos, al ser el gas acetileno (HC≡CH, etino), el más simple de los alquinos.

 El acetileno o etino es el alquino más sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco más ligero que el aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3.000 ºC, una de las temperaturas de combustión más altas conocidas, superada solamente por la del hidrógeno atómico (3400 ºC - 4000 ºC), el cianógeno (4525 ºC) y la del dicianoacetileno (4987 ºC)

NOMENCLATURA DE ALQUINOS

La IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry), ha establecido que para nombrar los alquinos se sustituya la terminación ano de los homólogos alcanos por ino, indicando con números la posición del carbono con el triple enlace de la cadena más larga encontrada.

1DESHIDROGENACIÓN DE DIALOGENUROS DE ALQUILO

Un alcano dihalogenado, donde los átomos del halógeno están en carbonos vecinos (dihalogenuro vecinal) o en el mismo carbono (dihalogenuro geminal), puede lograr la pérdida de átomos de halógeno e hidrógeno, generando un alquino; ello es posible empleando KOH en medio alcohólico.

Ejemplos:

2. ALQUILACIÓN DE ACETILUROS DE SODIO

Ejemplos:

3. DESHALOGENACIÓN DE TETRAHALOGENUROS

Se puede lograr con la acción de zinc metálico, ocurriendo la eliminación de los 4 átomos de halógeno y la consecuente formación del triple enlace en esos mismos carbonos.

* HIDRATACION DEL CARBURO DE CALCIO 

Al agregar agua al carburo de calcion se produce etino (gas), tradicionalmente es conocido como acetileno 

CaC2 + H2O CH≡CH + Ca(OH)2↓En la reaccion anterior el etino toma comportamiento gaseoso, mientras el hidroxido de calcio se precipita con una coloración lechosa 

2.2.3. ACIDO DE ACETILENO.

Los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace C-C. Se les denomina también hidrocarburos acetilénicos porque derivan del alquino más simple que se llama acetileno. La estructura de Lewis del acetileno muestra tres pares de electrones en la región entre los núcleos de carbono.

H- C---CH

El acetileno tiene una estructura lineal que se explica admitiendo una hidridación sp en cada uno de los átomos de carbono. El solapamiento de dos orbitales sp entre sí genera el enlace σ C-C. Por otra parte, el solapamiento del orbital sp con el orbital 1s del hidrógeno forma el enlace σ C-H. Los dos enlaces π se originan por solapamiento de los dos orbitales p que quedan en cada uno de los dos átomos de carbono. El solapamiento de estos orbitales forma un cilindro de densidad electrónica que circunda al enlace σ C-C.

Acidez de los alquinos.

Los alcanos (pKa=50) y los alquenos (pKa=44) son ácidos extraordinariamente débiles. A diferencia de éstos los acetilenos terminales pueden reaccionar con bases para generar un carbanión denominado genéricamente ión alquinuro (en el acetileno se denomina ión acetiluro). Aunque los alquinos terminales pueden reaccionar con bases conviene tener en cuenta que su acidez es muy baja. Por ejemplo,

el pKa del acetileno es de alrededor de 25, mientras que el pKa del agua es de 15.7 y el pKa de los alcoholes está comprendido entre 16-19. A pesar de que un alquino terminal es un ácido muy débil su acidez supera a la del amoniaco que tiene un pKa = 35. En el siguiente esquema se ordenan, de mayor a menor acidez, los compuestos acabados de comentar.

Un anión alquinuro posee un par electrónico libre y por tanto es una especie nucleofíla que se puede emplear en la creación de enlaces C-C A continuación, se indica la síntesis del 3-hexino mediante una reacción de sustitución nucleofílica entre la base conjugada del 1-butino y el bromuro de etilo.

Los hidrógenos de los alquinos terminales, R-CC-H, son más ácidos que los de otros hidrocarburos. • Acetileno acetiluro (NH2-) • A mayor carácters, los pares de electrones en el anión se mantienen más cerca del núcleo. A menor separación de carga más estable carga, más estable.

INSTITUTO TEGNOLOGICO SUPERIOR DE COATZACOALCOS

2.2.2 FUENTES DE OBTENCION DE ALQUINOS Y 2.2.3 ACIDO DE ACETILENO.

SEMESTRE:2°

GRUPO: “E”

MATERIA: QUIMICA ORGANICA

NOMBRE DEL MAESTRO:ING.CELESTE SANTOS MARTINEZ.NOMBRE DEL ALUMNO: TOLEDO CRUZ JOSE DEL CARMEN

CARRERA: INGENIERÍA PETROLERA

OBSERVACIÓN:_______________________________________

FECHA DE ENTRGA: 29/04/2015