19.3 carbohidratos
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Bioquímica 1Unidad 7
Carbohidratos
Briseño
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7. CarbohidratosProyección de Haworth7.2 Estructura clasificación y función
b. Monosacáridos de importancia biológica: Glucosa,
Fructosa y Galactosac. Derivados de monosacáridos:
Ácido urónico, Aminoazúcares y Desoxiazúcares
Briseño
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Monosacáridos.
En 1929, Walter Norman Haworth (quien divulgó sus estudios en numerosas obras, entre las que destaca La constitución de los azúcares) sugirió una representación de los monosacáridos estructuras cíclicas de 5 y 6 átomos dibujados como sistemas anulares planos, con los grupos hidroxilo de cada carbono orientados hacia arriba o hacia abajo respecto al plano del anillo.
Bioquímica. Lubert Stryer. Tomo II. 4a Edición. 2001. Editorial Reverté.Capítulo 18. Hidratos de carbono :467.
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Monosacáridos.Proyección de Haworth.
Aunque tampoco representa en forma exacta la estructura tridimensional real de un azúcar, la proyección de Haworth es muy práctica, pues permite una evaluación de las orientaciones relativas de los grupos
–OH en la estructura.La designación a significa que el grupo hidroxilo queda por debajo del anillo.La designación b significa que el grupo hidroxilo queda por encima del anillo.
Bioquímica. Lubert Stryer. Tomo II. 4a Edición. 2001. Editorial Reverté.Capítulo 18. Hidratos de carbono :468.
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Monosacáridos.
En solución acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados.
Bioquímica. Lubert Stryer. Tomo II. 4a Edición. 2001. Editorial Reverté.Capítulo 18. Hidratos de carbono :468.
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Existen muchos monosacáridos de importancia biológica, pero sin duda, la glucosa es el monosacárido más abundante en la naturaleza y el más importante.
Juega un papel central en el metabolismo celular, pues es la fuente principal de energía tanto de células vegetales como animales y es el monosacárido principal en la mayoría de los polisacáridos.
Monosacáridos.Importancia biológica.Glucosa (dextrosa).
Bioquímica. Conceptos esenciales. Feduchi, Blasco, Romero, Yáñez. 2011. Editorial Panamericana.Sección I. Los materiales de la célula.
Capítulo 2. Hidratos de carbono: 24.
Entonces la glucosa es un monosacárido
conocido también como
dextrosa
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Casi todos los carbohidratos de la dieta se absorben hacia el torrente sanguíneo como glucosa (formada mediante hidrólisis del almidón y los disacáridos de la dieta).
Otros azúcares se convierten en glucosa en el hígado.
Monosacáridos.Importancia biológica.Glucosa.
Bioquímica Ilustrada. Harper. 2010. Edit. Mc. Graw Hill.Sección II. Bioenergética y el metabolismo de carbohidratos y lípidos. Capítulo 14. Carbohidratos: 113.
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La glucosa es el principal combustible metabólico de los mamíferos (excepto de los rumiantes).
Es el combustible universal del feto.
Es el precursor para la síntesis de todos los otros carbohidratos en el cuerpo, incluso glucógeno para almacenamiento.
Monosacáridos.Importancia biológica.Glucosa.
Bioquímica Ilustrada. Harper. 2010. Edit. Mc. Graw Hill.Sección II. Bioenergética y el metabolismo de carbohidratos y lípidos. Capítulo 14. Carbohidratos: 113.
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Es una aldohexosa un azúcar (osa) de seis átomos de C (hex), cuyo carbono carbonílico es una
aldosa (aldo).
Se encuentra en jugos de frutas, hidrólisis del almidón, azúcar de caña o betabel (remolacha).
Al oxidarse, la glucosa produce dióxido de carbono, agua y ATP que es usado para funciones vitales.
Monosacáridos.Importancia biológica.Glucosa (dextrosa).
Representación de fórmula
lineal conocida como
estructura de Fischer
Bioquímica Ilustrada. Harper. 2010. Edit. Mc. Graw Hill.Sección II. Bioenergética y el metabolismo de carbohidratos y lípidos. Capítulo 14. Carbohidratos: 116.
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Glucosa Monosacárido: aldohexosa• Fórmula química: C6H12O6• Misma fórmula molecular que la Fructosa pero con diferente posición del grupo radical OH (oxidrilo o hidroxilo).
Galactosa Monosacárido: aldohexosa• Fórmula química: C6H12O6• Cuando éste monosacárido se une con glucosa, forman un disacárido llamado:
• Lactosa.
Fructosa Monosacárido: cetohexosa• Fórmula química: C6H12O6• Cetohexosa más abundante de la naturaleza.• Cuando éste monosacárido se une con glucosa, forman un disacárido llamado:
• Sacarosa o azúcar común.
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Azúcar Fuente Importancia Bioquímica
Importancia clínica
Glucosa
Jugos de frutas, hidrólisis del
almidón, azúcar de caña o de
betabel (remolacha)
El principal combustible
metabólico para tejidos; “azúcar
en sangre”
Se excreta en la orina (glucosuria)
en la DM mal controlada como
resultado de hiperglucemia
FructosaJugos de frutas,
miel, hidrólisis de azúcar de caña o
remolacha
Se metaboliza con facilidad
La intolerancia hereditaria a la
fructosa conduce a acumulación de fructosa e hipoglucemia
Galactosa Hidrólisis de lactosa
Se metaboliza con facilidad hacia
glucosa; se sintetiza en la glándula mamaria para
síntesis de lactosa en la leche.
Un constituyente de glucolípidos y glucoproteínas
La galactosemia hereditaria como
resultado de fracaso para metabolizar
galactosa, da pie a formar
cataratas.Bioquímica Ilustrada. Harper. 2010. Edit. Mc. Graw Hill.
Sección II. Bioenergética y el metabolismo de carbohidratos y lípidos. Capítulo 14. Carbohidratos: 116.
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Recordando: Monosacáridos.Clasificación atendiendo al grupo carbonilo (C=O).
Dependiendo en que carbono tengan el grupo carbonilo, los monosacáridos pueden ser:Aldehído (aldosas)el grupo carbonilo ocupa una posición externa en la cadena.Cetona (cetosas)el grupo carbonilo ocupa una posición intermedia en la cadena.
Bioquímica. Las bases moleculares de la estructura y función celular.Lehninger. 2ª Edición. 1991. Ediciones Omega.
Parte 1. Componentes moleculares de las células.Capítulo 10. Azúcares, polisacáridos de reserva y paredes celulares: 256.
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Monosacáridos.
Los monosacáridos modificados adquieren nuevas propiedades (conocidos como derivados de monosacáridos).
Considerando las posibles reacciones químicas que pueden realizar los grupos funcionales presentes en los monosacáridos (cetona o aldehído), adquieren cierta importancia biológica.
Bioquímica. Conceptos esenciales. Feduchi, Blasco, Romero, Yáñez. 2011. Editorial Panamericana.Sección I. Los materiales de la célula.
Capítulo 2. Hidratos de carbono: 28.
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La glucosa (aldohexosa) se oxida en su átomo de carbono aldehídico para dar origen a un azúcar ácido en una vía metabólica conocida como vía del ácido urónico (en hígado).El ácido glucurónico (ácido urónico) es un componente de muchos polisacáridos (ácido hialurónico, condroitina y heparina).
Derivados de monosacáridos. Ácido urónico.
Bioquímica. Las bases moleculares de la estructura y función celular.Lehninger. 2ª Edición. 1991. Ediciones Omega.
Parte 1. Componentes moleculares de las células.Capítulo 10. Azúcares, polisacáridos de reserva y paredes celulares: 264 y 279.
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x
Polisacárido Constituyentes Localización
Ácido hialurónico
Ácido glucurónico +
glucosamina
Intersticio de tejido conectivo,Líquido sinovial y
Humor vítreo
CondroitinaÁcido glucurónico
+ galactosamina
Córneas eIntersticio
HeparinaÁcido glucurónico
+ glucosamina
+Ácido idurónico
Pulmones yParedes arteriales
Bioquímica. Las bases moleculares de la estructura y función celular.Lehninger. 2ª Edición. 1991. Ediciones Omega.
Parte 1. Componentes moleculares de las células.Capítulo 10. Azúcares, polisacáridos de reserva y paredes celulares: 264 y 279.
La glucosamina y galactosamina
son aminoazúcares
El ácido idurónico es
ácido glucurónico sulfatado
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La glucosamina y la galactosamina son dos aminoazúcares ampliamente difundidos.
En ellos, el grupo hidroxilo del átomo de carbono 2 está sustituido por un grupo amino.
De ahí su nombre: aminoazúcares.
Derivados de monosacáridos. Aminoazúcares.
Bioquímica. Las bases moleculares de la estructura y función celular.Lehninger. 2ª Edición. 1991. Ediciones Omega.
Parte 1. Componentes moleculares de las células.Capítulo 10. Azúcares, polisacáridos de reserva y paredes celulares: 266.
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La glucosamina se encuentra en muchos polisacáridos de los tejidos de los vertebrados y es también componente principal de la quitina, que es un polisacárido estructural presente en el exoesqueleto de insectos y crustáceos.
Derivados de monosacáridos. Aminoazúcares.
Bioquímica. Las bases moleculares de la estructura y función celular.Lehninger. 2ª Edición. 1991. Ediciones Omega.
Parte 1. Componentes moleculares de las células.Capítulo 10. Azúcares, polisacáridos de reserva y paredes celulares: 266.
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La galactosamina es un componente de los glucolípidos y del polisacárido principal de los cartílagos.
Derivados de monosacáridos. Aminoazúcares.
Bioquímica. Las bases moleculares de la estructura y función celular.Lehninger. 2ª Edición. 1991. Ediciones Omega.
Parte 1. Componentes moleculares de las células.Capítulo 10. Azúcares, polisacáridos de reserva y paredes celulares: 266.
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En la naturaleza se encuentran varios desoxiazúcares.
El más abundante es la desoxirribosa (azúcar componente del ácido desoxirribonucleico).
La ramnosa y fucosa son componentes importantes de algunas paredes celulares bacterianas.
Derivados de monosacáridos. Desoxiazúcares.
Bioquímica. Las bases moleculares de la estructura y función celular.Lehninger. 2ª Edición. 1991. Ediciones Omega.
Parte 1. Componentes moleculares de las células.Capítulo 10. Azúcares, polisacáridos de reserva y paredes celulares: 266.
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BibliografíaBioquímica.Lubert Stryer 4 ª edición. 2001. Edit. Reverté, S.A.Capítulo 18. Hidratos de carbono: 463-482.Bioquímica. Conceptos esenciales. Feduchi, Blasco, Romero, Yáñez.2011. Edit. Panamericana.Sección I. Los materiales de la célula.Capítulo 1. Las bases de la bioquímica:10.Capítulo 2. Hidratos de carbono: 23-40.Briseño
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BibliografíaBioquímica Ilustrada. Harper.28 ª edición. 2010. Edit. Mc. Graw Hill.Capítulo 14. Carbohidratos importantes desde el punto de vista fisiológico: 113-120.
Bioquímica. Las bases moleculares de la estructura y función celular. Lehninger.28 ª edición. 1991. Ediciones Omega.Parte 1. Componentes moleculares de las células.Capítulo 10. Azúcares, polisacáridos de reserva y paredes celulares: 255-283.Briseño
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Florero de gladiolas y rosas
Pierre Auguste Renoir