1898 John Rutter Brooke Primer gobernador militar bajo el dominio estadounidense, éste fue nombrado gobernante y comandante general de Puerto Rico por el presidente republicano William McKinley al partir de la Isla el General Nelson A. Miles, quien dirigió la campaña militar de la invasión estadounidense. Brooke desembarcó en Puerto Rico por el pueblo de Arroyo el 31 de julio de 1898, seis días después de iniciada la invasión. Mantuvo el gobierno autonómico establecido en la Isla antes de la invasión, con apenas algunos cambios. Luego de su corto mandato (18 de octubre al 6 de diciembre de 1898) fue enviado a Cuba para fungir como comandante del departamento militar. 

1898-1899 Guy Vernor Henry Segundo gobernador militar de Puerto Rico. Nombrado gobernante y comandante general de Puerto Rico por el presidente William McKinley. Durante la invasión estadounidense, fue comandante del distrito de Ponce; mientras cumplía su término como gobernador de la Isla, disolvió el gobierno autonómico. La Isla estaría regida por cuatro departamentos, el de Interior, el de Hacienda, el de Estado y el de Justicia. Su gobierno también se caracterizó por la vacunación obligatoria contra la viruela, la creación de la Policía Insular, la reducción de la jornada laboral a ocho horas, el reconocimiento del matrimonio civil y la legalización del divorcio, lo cual resultó ser controversial en un país mayoritariamente católico.

1899-1900 George Whitefield Davis Nombrado por el presidente William McKinley fue el último gobernador militar estadounidense. Previo

a su mandato, el brigadier general Davis trabajó en la construcción del Canal de Panamá, y fungió como gobernador de la zona del Canal. Dio fin a las partidas sediciosas del interior de la Isla, estableció la Junta Insular de Instrucción Pública y la Junta de Cárceles, e implementó el sistema escolar estadounidense así como el mandamiento del hábeas corpus, es decir, el derecho del ciudadano de comparecer inmediatamente ante un juez para que éste determine la legalidad del arresto. 

1900- 1901 Charles H. Allen Primer gobernador civil de Puerto Rico bajo la Ley Foraker del 1900. Allen fue nombrado por el presidente William McKinley. Previamente, fue legislador republicano en la Cámara de Representantes

de Washington y secretario de la Marina de Guerra durante la Guerra Hispanoamericana. Durante su incumbencia, se estableció el tranvía eléctrico de San Juan a Río Piedras. 

1901-1904 William H. Hunt Gobernador civil, nombrado por el presidente William McKinley. Previamente, fue

secretario del gobierno civil de la Isla, y presidió su Consejo Ejecutivo. Durante su incumbencia, parte de las tierras de la isla de Culebra pasaron a la Marina de Estados Unidos. Presentó su renuncia al

llegar a la presidencia de Estados Unidos el vicepresidente Theodore Roosevelt tras la muerte de William Mckinley. De regreso a Estados Unidos, se desempeñó como juez federal. 

1904-1907 Beekman Winthrop Uno de los gobernadores más jóvenes que ha tenido Puerto Rico. Tenía 30 años

cuando fue nombrado por el presidente republicano Theodore Roosevelt. Previamente, Winthrop fue el

secretario de William Howard Taft (luego presidente de EE.UU.), durante su gobernación en Las Filipinas. En su mandato, el presidente Roosevelt visitó Puerto Rico. Durante su incumbencia aprobó una orden ejecutiva que establecía que ningún empleado del gobierno insular tendrá ningún interés,

directo o indirecto, en ningún contrato o acuerdo hecho con el Gobierno Insular de Puerto Rico.

1907-1909 Regis H. Post Gobernador nombrado por el presidente republicano Theodore Roosevelt. Anterior a su nombramiento, Post fue auditor y secretario de Puerto Rico durante el mandato de Winthrop. Durante su incumbencia, ante una crisis presupuestaria en 1909, el gobierno federal aprueba la Ley Olmsted, que estipula que cuando la legislatura

puertorriqueña no llega a un consenso sobre la asignación de fondos gubernamentales, se podrá utilizar el presupuesto del año anterior. 

1909-1913 George Radcliffe Colton Gobernador nombrado por el presidente republicano William Howard Taft. Anteriormente, éste formó parte del 1er Regimiento de Infantería de Nebraska durante la Guerra Hispanoamericana. También, fungió como teniente coronel de su regimiento en Filipinas y director de aduanas de estas islas, así como de Santo Domingo. Durante su gobernación, cabildeó para que se le extendiera la ciudadanía estadounidense a los puertorriqueños. Convirtió una casa de peón ubicada en el barrio Jájome de Cayey en casa de campo de gobernadores, la cual al día de hoy (2010) continúa con el mismo uso. Renunció al asumir la presidencia el demócrata Woodrow Wilson. 

1913-1921 Arthur Yager Gobernador nombrado por el presidente demócrata Woodrow Wilson, quien fue su compañero de estudios en la Universidad Johns Hopkins. Durante su mandato, fue

aprobada por el Congreso de Estados Unidos la Ley Jones (1917). Estableció un tribunal tutelar de menores y aprobó la venta de terrenos públicos a trabajadores. Implementó medidas para mejorar las condiciones de salud de la Isla, incluido el establecimiento del Departamento de Salud y la lucha contra la tuberculosis. Yager renunció al asumir la presidencia el republicano Warren G. Harding. 

1921-1923 Emmet Montgomery Reily Gobernador nombrado por el presidente republicano Warren G. Harding. Reily fungió como director de campaña electoral de Harding en el Oeste de Estados Unidos para las elecciones de 1920. Una vez asume el cargo de gobernador, sustituye a muchos de los políticos que favorecían la independencia. Se considera uno de los gobernadores estadounidenses menos populares. 

1923-1929 Horace Mann Towner Gobernador nombrado por el presidente republicano Warren G. Harding. Anteriormente, perteneció al Congreso de Estados Unidos y presidió el Comité de Asuntos Insulares de la Cámara Representantes. Su incumbencia se caracterizó por la construcción de una gran cantidad de obras públicas, tales como lo sistemas de acueductos de varios sectores, el sistema de riego de Isabela, el edificio de la

Escuela de Medicina Tropical en Puerta de Tierra y la Penitenciaría Estatal (conocida como Oso Blanco). Además, implementó una ley de retiro para empleados públicos y una nueva ley de contribución. 

1929-1932 Theodore Roosevelt Jr. Gobernador nombrado por el presidente republicano Herbert Hoover. Hijo del ex presidente Theodore Roosevelt; previamente fue subsecretario de la Marina y candidato a la gobernación de Nueva York. En 1932, fue nombrado gobernador de Filipinas, también por el presidente Hoover. Fue muy popular entre los puertorriqueños por su respeto a la cultura isleña. Durante su incumbencia, se esforzó por superar la crisis económica por la que estaba pasando la Isla luego del

paso del huracán San Felipe de 1928, lo cual logró mediante ajustes presupuestarios. 

1932-1933 James R. Beverly Gobernador nombrado por el presidente republicano Herbert Hoover, al ser trasladado el gobernador Roosevelt a Filipinas. Anteriormente, Beverly trabajó como asesor legal de la Comisión de Servicio Público de Puerto Rico, oficial jurídico del Departamento de Justicia y procurador general de la Isla de 1928 a 1931. Durante su administración, aprobó varias leyes, incluidas la que estableció el Colegio de Abogados de Puerto Rico y una que penalizaba la importación, siembra, compra y venta de marihuana. Una vez finalizada su incumbencia, permaneció viviendo en la Isla donde se desempeñó como abogado. Fue el único gobernador estadounidense que hablaba español.

1933-1934 Robert Hayes Gore Gobernador nombrado por el presidente demócrata Franklin Delano Roosevelt. Gore — empresario de la industria editorial y de seguros — participó activamente en la campaña presidencial de F.D. Roosevelt en el estado de la Florida. Era creyente de la estadidad federada para la Isla y aprobó las leyes que autorizaban las peleas de gallo y la Lotería de Puerto Rico. 

1934-1939 Blanton Winship Nombrado por el presidente demócrata Franklin Delano Roosevelt. Previo a su nombramiento sirvió como capitán en la Guerra Hispanoamericana y en la Primera Guerra Mundial. Fue miembro de un comité asesor para la revisión de las leyes de Cuba, asesor legal del gobernador de Filipinas y miembro de la Comisión de Asuntos de Liberación en la Liga de las Naciones. Winship aprobó leyes sobre compensación laboral, salario mínimo para la mujer y normalización del horario de los trabajadores agrícolas, e implementó programas para el control de la natalidad. Durante su gobierno, ocurrieron varias confrontaciones con grupos políticos. La más significativa fue la Masacre de Ponce en 1937. 

1939-1940 William D. Leahy Nombrado por el presidente demócrata Franklin Delano Roosevelt. Leahy asumió la gobernación luego de su retiro como almirante tras una amplia carrera en las fuerzas navales de Estados Unidos. Culminó su mandato en Puerto Rico al ser nombrado embajador de Estados Unidos en Francia. Durante su administración, supervisó la construcción de bases militares en Puerto Rico y se dedicó a mejorar las condiciones sociales del país, particularmente el desempleo. 

1941 Guy J. Swope Nombrado como gobernador interino de Puerto Rico por el presidente demócrata Franklin Delano Roosevelt. Previamente, fue congresista de Estados Unidos y trabajó como auditor de Puerto Rico. Al culminar su corto mandato, dirigió la División de Territorios y Posesiones Insulares del departamento del Interior de Estados Unidos. Durante su gobierno, aprobó la ley de salario mínimo, la que creó la Autoridad de Fuentes Fluviales y la del Tribunal de Apelación de Contribuciones, la de protección del hogar seguro y la reforma agraria, entre otras. 

1941-1946 Rexford G. Tugwell 

Nombrado por el presidente demócrata Franklin Delano Roosevel, fue el último gobernador estadounidense. Llegó a Puerto Rico para estudiar el estado de la agricultura y luego fungió como canciller de la Universidad de Puerto Rico. Durante su incumbencia, implementó el Nuevo Trato y aprobó varias leyes relacionadas con los derechos de los trabajadores, el desarrollo industrial y agrícola de la Isla, la instrucción pública y la estabilización de precios, entre otras.