14.1 sintesis de peptidos

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Sintesis de peptidos

Daniela camacho cobos Dayana reyes vergara Juan carlos mendez morales Maria de jesus monterrubio santiago

En qumica orgnica, la sntesis de pptidos es la produccin de pptidos, compuestos orgnicos en los que numerosos aminocidos se encuentran unidos mediante enlaces peptdicos, llamados tambin enlaces amida. El proceso biolgico de produccin de polipptidos (protenas) se conoce como biosntesis de protenas.

quimica

La sntesis peptdica tiene lugar cuando el grupo carboxilo (C-terminal) de un aminocido se une al grupo amino (N-terminal) de otro. Normalmente, debido a la posibilidad de reacciones no deseadas, la presencia de grupos protectores se hace necesaria. La reaccin qumica de sntesis de un pptido empieza en el extremo C-terminal del pptido y acaba en su extremo N-terminal. En esto difiere de la biosntesis proteica, que comienza en el extremo N-terminal

Sintesis en solucionLa sntesis en solucin o fase lquida, el mtodo clsico en la sntesis de pptidos, ha sido reemplazada en la mayora de laboratorios por la sntesis en fase slida (ver ms adelante). Pese a ello, no deja de ser til cuando es preciso producir pptidos a gran escala, con fines industriales.

Sntesis en fase slida (SPPS)

La sntesis peptdica en fase slida (SPPS en sus siglas en ingls), cuyo pionero fue Robert Bruce Merrifield,1 constituy un cambio de paradigma para la comunidad cientfica dedicada a la sntesis qumica de pptidos. En la actualidad es el mtodo usado en la creacin de pptidos y protenas en laboratorio.

Sntesis peptdica Fmoc en fase slida

La capacidad del fluoruro de hidrgeno para degradar las protenas en las condiciones del desanclaje final condujo a la introduccin de un nuevo protector del grupo amino alfa, basado en el 9-fluorenilmetoxicarbonilo (Fmoc). El mtodo Fmoc permite una accin de desproteccin ms suave.