10 hidrocarburos - petróleo y gas natural

TECSUP - PFR Química

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Unidad X (Parte I)

HHIIDDRROOCCAARRBBUURROOSS PPEETTRRÓÓLLEEOO YY GGAASS NNAATTUURRAALL

1. HIDROCARBUROS

Son los compuestos orgánicos más simples y pueden ser considerados como la materia prima para generar todos los demás compuestos orgánicos; llámense alcoholes, aminas, aldehidos, ácidos, etc. Los hidrocarburos se clasifican en dos grupos principales, de cadena abierta y los de cadenas cerradas (cíclicas). En los compuestos de cadena abierta que contienen más de un átomo de carbono, los átomos de carbono están unidos entre sí formando una cadena lineal que puede tener una o más ramificaciones. En los compuestos cíclicos, los átomos de carbono forman uno o más anillos cerrados. Los hidrocarburos se encuentran principalmente en el petróleo y el gas natural. Ejemplos de fórmulas de hidrocarburos: Cadena abierta, estructura lineal. Nombre: hexano normal

Cadena abierta, estructura ramificada Nombre: 2, 2, 4 trimetil pentano.

Estructura cíclica Nombre: ciclobutano

Cadena cerrada, estructura ramificada Nombre: 1 etil-3 propil-5 metil

Química TECSUP - PFR

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2. YACIMIENTOS DE HIDROCARBUROS

Los yacimientos de hidrocarburos, son las zonas de explotación de petróleo y gas natural, los cuales se encuentran confinados en las denominadas fallas geológicas. Estos yacimientos se pueden encontrar en muchos lugares, en el caso peruano estos se encuentran repartidos en la zona de costa y selva. Los principales yacimientos de hidrocarburos:

• Petróleo: los yacimientos se encuentran en Talara (Los Organos y zócalo

continental) e Iquitos (Capirona, Trompeteros). • Gas natural: los principales yacimientos están en la Aguaytía (Pucallpa) y

Camisea (Cuzco). 3. CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son clasificados de acuerdo a su estructura molecular. Los de cadena abierta forman los alcanos, alquenos y alquinos. Los de cadena cerrada se dividen en los cicloalcanos y los aromáticos.

Figura 15.1 4. ALCANOS

Los alcanos son los hidrocarburos más elementales de la química orgánica; su fórmula general es CnH2n+2. Estos hidrocarburos se encuentran en el petróleo. La sustancia más simple es el metano, de fórmula CH4, componente importante del gas natural.

ALIFÁTICOS

ALCANOS

ALQUENOS

ALQUINOS

CnH2n+2

CnH2n

CnH2n-2

CÍCLICOS NAFTENOS O CICLOALCANOS

AROMÁTICOS O BENCÉNICOS

CnH2n


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La forma que son nombrados los alcanos para los cuatro primeros tienen un nombre sistemático que consiste en los prefijos met-, et-, prop-, y but-seguidos del sufijo "-ano". Los demás se nombran mediante los prefijos griegos que indican el número de átomos de carbono y la terminación "-ano".

Fórmula Nombre Radical Nombre Metano

Metil-(o)

Etano Etil-(o)

Propano Propil-(o)

Butano Butil-(o)

Pentano Pentil-(o)

Hexano Hexil-(o)

Heptano Heptil-(o)

Octano Octil-(o)

Tabla 15.1

Propiedades físicas Los alcanos en condiciones normales se encuentran en los tres estados de la materia: Gases: Metano, etano, propano y butano Líquidos: pentano al heptadecano Sólidos: Octadecano en adelante de aspecto de cera. Normalmente cuando crece su peso molecular su punto de ebullición también aumenta; lo mismo ocurre con su punto de fusión. Todos los alcanos son insolubles en agua por el carácter no polar de sus moléculas. Son solubles en compuestos orgánicos llamados solventes, tales como los alcoholes, éteres, cetonas, etc.


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5. ISOMEROS

El átomo de carbono es uno de los elementos químicos más versátil de tal forma que puede formar enlaces simples, dobles, triples, y también compuestos cíclicos, lo que da origen a innumerables compuestos. En la química de los hidrocarburos se da el fenómeno de isomería. Cuando un compuesto tiene igual fórmula molecular, pero diferente estructura se llaman isómeros. Por ejemplo para un compuesto de fórmula general C4H10 se presentan dos estructuras, uno de tipo lineal y otro de tipo ramificado, ambos compuestos tienen diferentes propiedades físicas y químicas.

6. PETRÓLEO

Petróleo es una mezcla líquida de hidrocarburos que impregna las porosidades deciertas rocas sedimentarias. Su color varía del amarillo hasta el

negro, pero la mayormente es pardo o negruzco, con reflejos verdosos.

Tiene sus orígenes en los detritos de organismos vegetales y animales acumulados en el fondo de mares poco profundos a partir del período cámbrico y luego recubiertos de arena, fangos, arcillas y otros sedimentos.

Su descomposición por las bacterias y la combinación ulterior de las moléculas de carbono y de hidrógeno por efecto de la presión y el calor daría lugar a la formación del gran número de hidrocarburos diferentes de que consta el petróleo.

Figura 15.2


201

6.1 DESTILACIÓN FRACCIONADA

La operación de destilación es fundamental para separar los componentes del petróleo en clases o fracciones, las cuales se basan en la gran diferencia existente entre sus tensiones de vapor y sus puntos de ebullición (de -161 a 538°C), todos los crudos son sometidos a destilación: la intensidad de esta, para un caso determinado depende del crudo sometido a tratamiento, de su condición de parafínico o asfáltico, de los productos finales que se quiera obtener.

La destilación fraccionada continua supone el bombeo de crudos a través de alambiques colocados en hornos caldeados a gas o petróleo, de los que pasan posteriormente a la torre de fraccionamiento o burbujeo, donde se obtiene una separación natural, regulada por los puntos de ebullición de las sustancias presentes. A medida que el vapor burbujea a través de los charcos de los líquidos condensados en los pisos de la torre, los compuestos de bajo punto de ebullición, que son los últimos en condensarse, pasan en forma de vapor hasta la cúpula.

Figura 15.3 Las fracciones de punto de ebullición más elevado se condensan en los pisos inferiores por orden de pesadez y, después de haber cedido su calor de vaporización, se extraen en forma de corriente por las partes laterales de la torre.

6.2 PRODUCTOS DEL PROCESO DE DESTILACIÓN

La destilación o fraccionamiento del petróleo se basa en la separación física aprovechando los diversos puntos de ebullición de los componentes del mismo; a menor número de átomos de carbono el hidrocarburo es más ligero y ebulle a temperatura menor. Observando el diagrama, por ejemplo la gasolina está compuestos por componentes que van del C5 al C10; lo mismo ocurre con el diesel que está formado por una mezcla desde el C14 al C20.


202

Figura 15.4

7. GAS NATURAL

El gas natural es un gas que puede estar acompañando al petróleo, como el caso del yacimiento de Talara y que puede estar solo, en el caso del gas de la Aguaytía y el de Camisea. El gas natural constituye en la era actual la fuente de energía que ofrece las mayores ventajas por ser un combustible limpio, de bajo costo, cuyo uso industrial se adapta a las necesidades modernas y por lo tanto ofrece, a los países que lo poseen, una ventaja competitiva. Las ventajas que ofrece el gas natural sobre otras fuentes de energía ha hecho que su utilización siga una curva ascendente desde hace aproximadamente 20


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años y en la actualidad representa más del 20% de la energía que se consume en el mundo. El gas natural está constituido por el conjunto de hidrocarburos de las series parafínicas (alcanos) que incluye el metano, y está compuesto por moléculas de energía que contienen muy pocas impurezas y son de combustión limpia. Los otros componentes del gas natural, además del metano, son el etano, el propano, el butano y otras fracciones más pesadas como el pentano, el hexano, el heptano, entre otros. En gas natural utilizado en nuestro país se está introduciendo paulatinamente en el mundo industrial, en el uso como combustible vehicular y en consumo doméstico.

7.1 PROCESAMIENTO DEL GAS NATURAL

El gas natural de Camisea es especial, por cuanto tiene líquidos o condensados, constituidos por propano, butano, pentano y otros. Este debe procesarse a través de un acondicionamiento (a bajas temperaturas) y luego en una planta de separación se desdobla en dos corrientes, la más ligera formada por metano y etano y los líquidos formados por propano, butano, pentano y otros.

Figura 15.5


204

Figura 15.6

El gas del yacimiento de Camisea es llevado a la planta de procesamiento de las Malvinas, donde se separan los líquidos (o condensados) que son llevados por una tubería llamada poliducto y el gas propiamente, que es conducido por el gasoducto. En Pisco está la planta procesadora de líquidos el cual produce GLP (gas licuado de petróleo) y gasolina natural (mezcla de C5, C6 y otros alcanos más pesados). El gas llega a la zona denominada City Gate, que una zona de control de la presión y distribución a Lima. Está por iniciándose la planta de liquefacción en la zona de Chincha- Cañete (Pampa Melchorita) para licuar el gas y exportarse.


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7.2 USOS DEL GAS NATURAL

La utilización del gas natural para el desarrollo de un país involucra no sólo el gas natural en sí: también comprende los líquidos de ese gas natural, tales como el gas licuado de petróleo (GLP), el etano y la gasolina natural. En otras palabras, hay que tener en cuenta ambos: • Gas natural • líquidos del gas natural

El gas natural puede utilizarse como combustible o como insumo para obtener otros productos. En caso de utilizarse como combustible, su uso más generalizado es en las centrales térmicas generadoras de electricidad. El otro uso es en la industria, que lo utiliza en hornos de alta temperatura, media temperatura y baja temperatura, de acuerdo a sus propias necesidades. En el caso del Perú la utilización del gas en centrales térmicas absorbe no menos del 50% del mercado. En caso de utilizarse el gas natural como insumo, este se emplearía en la obtención del hierro esponja, materia prima importante para la industria siderúrgica y otra rama importante es su uso en la industria petroquímica.

8. EJERCICIOS DE APLICACIÓN

1. Dibuje una línea continua a través de la cadena de carbonos más larga y encierre las ramificaciones en círculos en los siguientes compuestos. a)

b)


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Solución

a)

b)

La otra posibilidad de trazar la cadena más larga.

2. De los nombres de los anteriores hidrocarburos:

a) Se debe numerar primero, comenzando por el carbono más cercano al radical.

b)

La cadena más larga tiene cuatro átomos de carbono y tiene una ramificación de radical metil (o).

La cadena más larga tiene 5 átomos de carbono (pudo elegirse también la otra vía) y la ramificación es un radical etil (o).

Nombre: 2 metil butano

Nombre: 3 etil pentano


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3. Determinar los isómeros del C5H12. Escriba sus nombres.

Solución

9. EJERCICIOS PROPUESTOS

1. Dibuje una línea a través de la cadena de carbonos más larga en los siguientes compuestos y encierre en círculos los radicales.

a)

b)

c)

Pentano normal

2, 2 dimetil propano

2 metil butano


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2. Defina los nombres de los compuestos anteriores.

3. Escribir la fórmula estructural de los siguientes compuestos:

a) 3,4 dimetil hexano

b) 2, 2, 4 trimetil pentano

c) 1, 3, 5 trimetil ciclohexano

d) 2 metil-3 etil hexano

4. Señale tres ventajas en el uso del gas natural.

5. Escriba las fórmulas y los nombres de los isómeros del C7H16.

6. ¿Cómo cambia con el número de átomos de carbono el punto de ebullición de los alcanos?

7. Completar el siguiente dibujo que indica el procesamiento del gas natural de

Camisea, las unidades operativas de acondicionamiento y planta de separación y los fórmulas (o nombres) de los alcanos procesados.


209

Figura 15.7

8. Señale en el diagrama del fraccionamiento del petróleo con una flecha hacia arriba ( ) si aumenta o hacia abajo ( ) si disminuye, tanto densidad y el punto de ebullición de los alcanos.

Figura 15.8

9. Señale tres usos del gas natural.

10. En base a su estado físico, ¿Cómo se dividen los hidrocarburos y ponga un ejemplo para cada uno?


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11. ¿Cómo se explica el origen orgánico del petróleo o gas natural?

12. Escriba los isómeros del alcano C8H18 y póngale nombre a cada uno.

13. En el siguiente esquema de una columna de destilación de petróleo señale las partes marcada con una línea continua.

Figura 15.9


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Unidad X (Parte II)

HHIIDDRROOCCAARRBBUURROOSS GGAASSOOLLIINNAASS PPOOLLIIMMEERROOSS

1. GASOLINAS

La gasolina es un producto que puede ser de la destilación primaria del petróleo como asimismo también se obtiene por diversos procesos químicos. En los motores de combustión de los automóviles actuales, se quema la gasolina para obtener la energía propulsora.

Figura 16.1

La gasolina se obtiene en la destilación o fraccionamiento primario del petróleo, también por los procesos de cracking catalítico, alquilación, polimerización y por isomerización. Cuando se quema la gasolina en el interior del cilindro del motor del automóvil, la explosión debe ser tal que empuje al pistón de forma suave y continua. Si la combustión es demasiado rápida, se produce una detonación que hace que el pistón reciba un golpe brusco y se reduzca la eficiencia del motor. 1.1 OCTANAJE

El índice de octano de una gasolina es una medida de su capacidad antidetonante. Las gasolinas que tienen un alto índice de octano producen una combustión más suave y efectiva. El índice de octano de

Observación de cilindro donde se ha combustionado la gasolina generando los gases que salen por las válvulas respectivas.


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una gasolina se obtiene por comparación del poder detonante de la misma con el de una mezcla de isooctano y heptano. Al isooctano se le asigna un poder antidetonante de 100 y al heptano de 0. Una gasolina de 97 octanos se comporta, en cuanto a su capacidad antidetonante, como una mezcla que contiene el 97% de isooctano y el 3% de heptano.

isooctano(2,2,4-trimetilpentano) Heptano

Figura 16.2

Aditivos de los combustibles como el plomo tetraetil (Pb(C2H5)4), usado como agente antidetonante, pero por el efecto contaminante de la presencia del plomo en los gases de combustión es que este compuesto se ha dejado de utilizar en el país. En sustitución del plomo tetraetilo se usan otros aditivos antidetonantes como el éter metil t-butil (MTBE), que no contienen plomo.

Figura 16.3

1.2 PRODUCCIÓN DE GASOLINA

El sentido común nos dice que si tenemos moléculas con más de diez átomos de carbono de los que necesitamos, hay que romper las cadenas que unen los átomos de carbono para obtener moléculas más chicas, cuyo número de carbono sea de cinco a nueve. Pero si las moléculas tienen menos átomos de carbono de los que buscamos, entonces es necesario unir dos, tres o más de ellas entre sí, para agrandarlas hasta conseguir el tamaño deseado.

metil t-butil éter (MTBE)


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1.2.1. CRACKING (CRAQUEO) TÉRMICO Y CATALÍTICO

Las fracciones del petróleo que sirven de materia prima o carga pueden ser desde gasolinas pesadas hasta gasóleos pesados. Los procesos de desintegración catalítica usan temperaturas y presiones para romper las moléculas, pero son menores que en el caso de desintegración térmica, gracias a ciertos compuestos químicos llamados catalizadores. Los catalizadores no sólo permiten que el proceso trabaje a temperaturas y presiones inferiores sino que también aumentan la velocidad de la reacción. Además actúan como directores haciendo que las moléculas se rompan de cierta manera; los pedazos se unen y forman preferentemente un determinado tipo de hidrocarburos. Así, por ejemplo, una molécula con 16 átomos de carbono como es el hexadecano, puede romperse para formar un par de moléculas.

C16H34 C8H18 + C8H16

Estas moléculas son el octeno que es un alqueno, es decir, que tiene dos átomos de hidrógeno menos que el octano, que es un hidrocarburo parafínico (alcano). Los procesos de desintegración catalítica para obtener preferentemente las gasolinas de alto octanaje usan como carga los gasóleos, o sea la fracción que contienen de 14 a 20 átomos de carbono en sus moléculas. Las gasolinas obtenidas por desintegración catalítica, y en particular las fracciones ligeras, contienen hidrocarburos altamente ramificados, tanto alcanos como alquenos. Estas ramificaciones en las moléculas imparten un alto índice de octanos u octanaje.

1.2.2. GASOLINA DE POLIMERIZACIÓN

Los procesos de desintegración térmica producen compuestos ligeros, etano, etileno, propileno, butenos, butadieno (cuando tienen dos dobles enlaces), y pentenos e isopreno (cuando tiene dos dobles enlaces).


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Los alquenos gaseosos antes mencionadas forman la materia prima para hacer más gasolina. Como tienen dos, tres y cuatro átomos de carbono, hay la necesidad de agruparlas. En las refinerías existen dos tipos de procesos para llevar a cabo este tipo de reacciones. Uno es la polimerización. Este proceso también usa catalizadores para la obtención de gasolina. Al combustible que resulta se le llama gasolina polimerizada.

Figura 16.4

1.2.3. GASOLINA POR ALQUILACIÓN

El otro proceso de síntesis que usa los gases de cracking (o craqueo) es el llamado proceso de alquilación. Es una reacción química de un alqueno con un alcano ramificado, en presencia de un catalizador. El producto resultante tendrá también ramificaciones; es decir, los carbonos no estarán en una sola línea. En este proceso se hacen reaccionar los alquenos como el etileno, el propileno y los butenos, con el isobutano, que es un hidrocarburo parafínico ramificado con cuatro carbonos en su molécula.

Polimeración. Unión de moléculas para hacer más gasolina.


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Al producto obtenido en el proceso se le llama gasolina alquilada. Su alto índice de octano se debe principalmente a las múltiples ramificaciones de los hidrocarburos que lo forman. Por lo general esta gasolina también se usa en combustible que emplean las avionetas que tienen motores de pistón.

Figura 16.5

1.2.4. GASOLINA POR ISOMERIZACIÓN

En este caso los hidrocarburos lineales de los que está compuesta la gasolina natural se ramifican, lo que permite que se incremente su octanaje. Así sucede, por ejemplo, con el heptano normal, que tiene siete átomos de carbono que forman una cadena lineal. Su índice de octano es de cero. Pero si lo isomerizamos y lo hacemos altamente ramificado obtenemos el isoheptano, que tiene 110 de octanaje.

Figura 16.6

Propileno Isobutano 2,2 dimetil h


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2. PETROQUÍMICA

El desarrollo de la química moderna después de casi 50 años ha demostrado que el petróleo es la materia prima ideal para la síntesis de la mayor parte de los productos químicos de gran consumo. Además de su gran abundancia y disponibilidad, está formado por una gran variedad de compuestos que presentan todas las estructuras carboniladas posibles, lo que permite acrecentar aún más las posibilidades de nuevos productos. La importancia de la petroquímica estriba en su capacidad para producir grandes volúmenes de productos a partir de materias primas abundantes y a bajo precio. La mayor parte de los compuestos petroquímicos son orgánicos. Sin embargo, también varios productos inorgánicos se producen en grandes cantidades a partir del petróleo, como por ejemplo el amoníaco, el negro de humo, el azufre y el agua oxigenada.

2.1 MATERIA PRIMA PETROQUÍMICA

La industria petroquímica emplea ante todo como materias primas básicas los alquenos y los aromáticos obtenidos a partir del gas natural y de los productos de refinación del petróleo: el etileno, propileno, butilenos, y algunos pentenos entre los alquenos, y el benceno, tolueno y xilenos como hidrocarburos aromáticos. Sin embargo, en algunos casos, la escasa disponibilidad de estos hidrocarburos debido al uso alterno que tienen en la fabricación de gasolina de alto octanaje ha obligado a la industria a usar procesos especiales para producirlos. Por lo tanto, si se desea producir petroquímicos a partir de los hidrocarburos vírgenes contenidos en el petróleo, es necesario someterlos a una serie de reacciones, lo que constituye las diversas etapas de la petroquímica.

2.2 ETAPAS PARA PRODUCTOS PETROQUÍMICOS

2.2.1 PETROQUÍMICA BÁSICA

Transformar los hidrocarburos vírgenes en productos con una reactividad química más elevada, como por ejemplo el etano, propano, butanos, pentanos, hexanos etc., que son alcanos que contiene el petróleo, y convertirlos a etileno, propileno, butilenos, butadieno, isopreno, y compuestos aromáticos.


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2.2.2 PETROQUÍMICA INTERMEDIA

Incorporar a los alquenos y a los aromáticos obtenidos en la primera etapa otros heteroátomos tales como el cloro, el oxígeno, el nitrógeno, etc., obteniéndose así productos intermedios de segunda generación. Es el caso del etileno, que al reaccionar con oxígeno produce acetaldehído y ácido acético.

2.2.3 PETROQUÍMICA FINAL

Efectuar en esta etapa las operaciones finales que forman los productos de consumo masivo, como son el polietileno, polipropileno, cloruro de polivinilo. Para ello se precisan las formaciones particulares de modo que sus propiedades correspondan a los usos que prevén. Algunos ejemplos de esta tercera etapa son los poliuretanos, los cuales, dependiendo de las formulaciones específicas, pueden usarse para hacer colchones de cama, salvavidas, o corazones artificiales. Las resinas acrílicas pueden servir para hacer alfombras, soportes para las lámparas, prótesis dentales y pinturas.

3. POLÍMEROS

3.1 PROPIEDADES DE LOS POLÍMEROS

Un polímero es un compuesto molecular que se distingue por tener una masa molecular grande, y por estar formado por muchas unidades repetidas, las cuales se llaman monómeros. Las propiedades físicas de los polímeros, también conocidos como macromoléculas, son muy distintas a las de las moléculas pequeñas comunes. Entre los polímeros naturales figuran las proteínas, la celulosa (polisacáridos), y el caucho (poliisopreno). La mayor parte de los polímeros sintéticos son compuestos orgánicos. Los ejemplos más comunes son el nylon, (polihexametilendiamida); el PVC (Cloruro de polivinilo), PE (polietileno), PET (polietilentereftalato); y el plexiglas (polimetilmetacrilato).


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3.2 POLÍMEROS ORGÁNICOS SINTÉTICOS

Debido a su tamaño, se podría esperar que las moléculas que contienen miles de átomos de carbono e hidrógeno formaran un gran número de isómeros estructurales geométricos (si es que están presentes enlaces C=C). Sin embargo, estas moléculas están formadas por monómeros, o unidades simples repetidas, y este tipo de composición limita el número de posibles isómeros. Los polímeros sintéticos se obtienen al unir monómeros, uno cada vez, por medio de reacciones de adición y de condensación.

3.3 REACCIONES DE ADICIÓN

En las reacciones de adición participan compuestos insaturados que contienen dobles o triples enlaces, particularmente C=C y La hidrogenación y las reacciones de halogenuros de hidrógeno y de halógenos con alquenos y alquinos son ejemplos de reacciones de adición. El polietileno es un polímero muy estable que se emplea en las envolturas para empaque. Se obtiene por la unión de monómeros de etileno mediante un mecanismo de reacción de adición. Primero se calienta una molécula iniciadora (R2) para producir dos radicales:

R2 2R.

Figura 16.7

El radical reactivo ataca una molécula de etileno y se genera un nuevo radical:

R . + CH2=CH2 R-CH2-CH2

.

Molécula de polietileno


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El que más tarde reacciona con otra molécula de etileno, y así sucesivamente:

R-CH2-CH2 . + CH2=CH2 R-CH2-CH2-CH2-CH2 .

Muy pronto se forma una cadena larga de grupos CH2. Después de cierto tiempo, este proceso finaliza al combinarse dos radicales de cadena larga para producir el polímero conocido como polietileno:

Donde es una abreviatura convencional adecuada para representar la unidad repetida en el polímero. Se sobreentiende que el valor de n es muy grande, del orden de varios cientos. Las cadenas individuales de polietileno están compactas, lo que explica las propiedades cristalinas de la sustancia. El polietileno se utiliza sobre todo en las películas de empaques de comida congelada y otras envolturas. Los polímeros hechos de un solo tipo de monómero, como el polietileno, se denominan homopolímeros. El teflón o politetrafluoroetileno y el policloruro de vinilo (PVC) también son homopolímeros que se sintetizan por el mecanismo del radical:

La química de los polímeros se vuelve más compleja si las unidades de partida son asimétricas.

Teflón PVC

Propileno Polipropileno


220

Esto genera propiedades mecánicas superiores. Un caucho sintético importante es el de estireno-butadieno (SBR), que se forma por la adición del butadieno al estireno en proporción 3:1. El SBR es un copolímero, es decir, un polímero que contiene dos o más monómeros distintos, como el estireno y el butadieno.

3.4 REACCIONES DE CONDENSACIÓN

La polimerización por condensación es el proceso mediante el cual se combinan monómeros con pérdida simultánea de una pequeña molécula, como la del agua, la del monóxido de carbono o cloruro de hidrógeno. Estos polímeros se llaman polímeros de condensación y sus productos de descomposición no son idénticos a los de las unidades respectivas del polímero. Casi todos los polímeros de condensación son en realidad copolímeros; es decir, que están formados por dos o más clases de monómeros. Así, una diamina reacciona con un ácido dicarboxílico para formar nylon. Formación de poliésteres, poliamidas, poliéteres, polianhidros, etc., por eliminación de agua o alcoholes, con moléculas bifuncionales, como ácidos o glicoles, diaminas, diésteres entre otros (polimerización del tipo poliésteres y poliamidas).

Acido tereftálico 1, 2 etilen glicol Dacrón Los poliésteres en general se utiliza en: fibras, películas, botellas de plástico. Uno de los procesos de condensación de polímeros mejor conocidos es la reacción entre la hexametilendiamina y el ácido atípico. El producto final recibe el nombre de nylon 66 (porque la hexametilendiamina y el ácido adípico tienen seis átomos de carbono cada uno). La versatilidad del nylon es tan grande que su producción anual y la de otras sustancias relacionadas es actualmente de varios millones de kilos.


221

Figura 16.8


222

Monómero Polímero Fórmula Nombre Nombre y fórmula Aplicaciones

Etileno

Polietileno

Tuberías de plástico, botellas. Aislantes eléctricos, juguetes.

Propileno

Polipropileno

Envolturas para empaques, alfombras, cajas para botellas, carcasa de baterías.

Cloruro de vinilo

Cloruro de polivinilo (PVC)

Tuberías, rieles, canaletas, loseta para pisos, ropa. Juguetes

Acrilonitrilo

Poliacrilonitrilo (PAN) Alfombras, tejidos

Tetrafluoroetileno

Politetrafluoroetileno

Cubiertas para utensilios de cocina, aislantes eléctricos.

Metil metacrilato

Polimetilmetacrilato (plexiglas)

Equipo óptico, muebles.

Estireno

Poliestireno

Recipientes, aislantes térmicos (para cubos de hielo).

Tabla 16.1


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4. EJERCICIOS DE APLICACIÓN

1. El kevlar es un copolímero utilizado en los chalecos a prueba de balas. Se forma por la reacción de condensación entre los siguientes monómeros:

a) ¿Qué es un copolímero? b) ¿Qué es una reacción de condensación? c) ¿Qué es un monómero?

Solución

a) Es un polímero que contiene dos monómeros distintos, como el benceno di- amino

y el ácido bencen-dioico

b) Es una reacción de dos copolímeros que deben dar como sub-producto agua.

c) El monómero es una unidad fundamental en la estructura de un polímero. En el polietileno el monómero es el etileno.

2. Deduzca los posibles monómeros de los polímeros que tienen las siguientes unidades repetidas:

a)

b)


224

Solución

a) Un homopolímero cuyo monómero es:

b) Es un polímero de condensación, copolímero, cuyos dos monómeros son:

3. El aumentar el octanaje de las gasolinas es uno de los objetivos de una planta refinera de petróleo. ¿Qué alcano es el componente que incrementa el octanaje y qué lo caracteriza?

Solución

El grado de octanaje está definido por el contenido del alcano denominado isooctano, cuya fórmula desarrollada es:

Su nombre es el 2,2,4 trimetil pentano, que se caracteriza por tener una estructura ramificada.

4. Los combustibles en general se queman en combustión completa formando anhídrido carbónico y agua. Asumiendo que la fórmula global de la gasolina es C8H18, ¿Cómo escribiría su ecuación de combustión? Solución

La ecuación que se plantea debidamente balanceada:

C8H18 + 25/2 O2 8 CO2 + 9H2O


225

5. Uno de los métodos para mejorar la calidad de las gasolina es el proceso de alquilación ¿En qué consiste y aplícala a la ecuación que se da abajo?

Solución

La alquilación consiste en el método por el que un alqueno, que se caracteriza por el doble enlace C=C; como el etileno, propeno o propileno al reaccionar con el isobutano genera una estructura de mayor número de carbonos y de forma ramificada, aumentando el octanaje.

El nombre del nuevo compuesto es 2 metil hexano. 5. EJERCICIOS PROPUESTOS

1. Relacionar el tipo de reacción con su nombre lo que los caracteriza:

a)

b)

c) C16H34 C8H18 + C8H16

d)


226

Colocar en el paréntesis el nombre de la reacción que le corresponda. ( ) Gasolina polimerizada. ( ) Craqueo térmico. ( ) Gasolina por alquilación. ( ) Proceso de isomerización.

2. El teflón se forma por una reacción de adición de radical en la que participa el monómero tetrafluoroetileno. Muestre la reacción.

3. El cloruro de vinilo, H2C = CHCl, experimenta copolimerización con el 1,1 dicloroetileno, H2C=CCl2, y se forma el polímero conocido como Sarán. Dibujar la estructura del polímero indicando las unidades del monómero.

4. Deduzca los posibles monómeros de los polímeros que tienen las siguientes unidades repetidas: a)

b)

5. ¿Cuál de los siguientes compuestos químicos mide el grado de octanaje? Explique

a)

b)


227

c)

6. ¿Cuántos tipos de polimerización se han considerado en la presente unidad?

7. ¿Qué es un polímero y cómo se clasifica?

8. ¿Qué tipo de polímero es, homopolímero y copolímero?

a)

b)

c)


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ANOTACIONES:

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10 hidrocarburos - petróleo y gas natural

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