04 nomenclatura general 2014v3
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Explica cómo nomenclarTRANSCRIPT
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Edith Bamonte y Liliana Olazar. Direccin Nacional del Derecho de Autor N 976760
Diego Supervielle, Romina Langecker
Nomenclatura bsica de compuestos orgnicos 4-1
4. Cmo te llams?
4.1 Nomenclatura: consideraciones generales
4.1.1 Hidrocarburos saturados
Qu nos proponemos ?
Identificar los grupos funcionales de cada familia qumica.
Nombrar de manera sistemtica compuestos orgnicos
Palabras clave: Nomenclatura, grupos funcionales, radicales alqulicos Para poder trabajar con los compuestos orgnicos necesitamos algunas herramientas que nos allanen el camino. Entre ellas la nomenclatura. Si bien en algunas ocasiones a lo largo del texto es posible que nos dejemos llevar por la costumbre y nombremos compuestos tales como la glicerina o el cido actico, con su nomenclatura tradicional, en lugar de usar los nombres sistemticos, querramos presentar la nomenclatura aceptada por la IUPAC. Entonces, manos a la obra Para comenzar con esta tarea les proponemos trabajar con los hidrocarburos, molculas orgnicas formadas por tomos de carbono y de hidrgeno. Los hidrocarburos se usan mayoritariamente como combustibles y para la fabricacin de distintos materiales (plsticos, elastmeros, etc.). El ms sencillo de ellos, de frmula CH4 se llama metano y es el gas que sale por las hornallas de nuestra casa o cuando prendemos una estufa. Los hidrocarburos de hasta cuatro tomos de carbono se denominan por sus nombres comunes: metano, etano, propano y butano. Trataremos de representar entonces estos compuestos
CH3 CH2CH3
Propano y dos formas de representarlo
(taquigrfica y semidesarrollada)
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Nomenclatura bsica de compuestos orgnicos 4-2
metano etano propano butano
De cinco tomos de carbono en adelante se los designa empleando un prefijo para indicar
el nmero de tomos de carbono de la molcula.
5 tomos de carbono: pentano
6 tomos de carbono: hexano 7 tomos de carbono: heptano 8 tomos de carbono: octano 10 tomos de carbono: decano 12 tomos de carbono: dodecano
Podemos representar molculas orgnicas mediante: las frmulas semidesarrolladas o semicondensadas: Se indica slo los enlaces entre
los tomos de carbono y no los enlaces entre los tomos de carbono y de hidrgeno. El nmero de tomos de hidrgeno se indica con subndices.
CH4CH3 CH3 CH3
CH2
CH2
CH3CH3
CH2
CH2CH2
CH2
CH3
4 tomos de hidrgeno unidos al tomo de carbono
3 tomos de hidrgeno unidos al tomo de carbono
metanoetano
butanopentano
Las frmulas condensadas; es la frmula molecular, se indican los elementos con los
smbolos y el nmero de tomos de cada uno con subndices. No se representan los enlaces covalentes presentes. Para representar las sustancias anteriores:
CH4 C2H6 C4H10 C5H12
Las frmulas desarrolladas o expandidas: se representan todos los enlaces covalentes en forma de cruz sobre cada tomo de la cadena. Los enlaces dobles o triples se representan con dos o tres segmentos.
CH
HH
H
C CH
H
H
H
H
H
C
C
CC
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
CC
CC
CH
H
H
H
H
H
H
H
H H
H
H
las frmulas simplificadas, taquigrficas o de esqueleto (ms escuetas), donde cada
segmento representa un enlace entre un par de tomos de carbono y se supone la existencia de los tomos de hidrgeno en cantidad suficiente para completar los enlaces del carbono. Por el contrario s se incluyen los heterotomos y los tomos de hidrgeno unidos a ellos. La cadena carbonada se dibuja en zigzag.
y cuando es necesario los tomos de carbono se numeran
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Nomenclatura bsica de compuestos orgnicos 4-3
C1C2
C3C4
C5C6
C7C8
C9C10
C11C12
las frmulas en cua o perspectiva: son representaciones tridimensionales donde los enlaces comunes estn en el plano de la hoja, la cua llena implica un enlace que sale del plano hacia el lector y la cua partida implica un enlace que sale del plano pero alejndose del lector.
C
H
HHH
CC
H
H
H
H
H
H
CC
CH
H
H
H
H
HH
H
indica el enlace "saliendo"
de la hoja hacia el lector
representa el enlace
"saliendo" de la hoja
alejndose del lector
En las molculas orgnicas, no siempre los tomos de carbono se disponen en forma de una cadena continua y lineal, sino que a veces forman anillos o estructuras ramificadas. Cuando los extremos de las cadenas estn unidos formando un anillo o un ciclo de tomos de carbono (sin mltiples enlaces) se llama en forma genrica cicloalcano y su nombre particular depende de la cantidad de tomos de carbono presentes en el anillo.
Por ejemplo, el cicloalcano ms comn forma una molcula de 6 tomos de carbono (cada uno de los cuales se encuentra unido a dos tomos de hidrgeno aunque no se representan) y se llama ciclohexano.
Cmo llamaras al cicloalcano representado a continuacin?
Cuando los hidrocarburos presentan cadenas laterales, se los conoce como
hidrocarburos ramificados. Las ramificaciones son radicales alquilos que se encuentran unidos a la cadena principal. stos se nombran del mismo modo que los alcanos de los que derivan, excepto que llevan terminacin ilo y se diferencian porque poseen un tomo de hidrgeno menos que el alcano de origen.
CH3- metilo CH3-CH2- etilo CH3-CH2-CH2- propilo
El nombre de las ramificaciones antecede al nombre de la cadena principal. Observemos este compuesto: tiene una cadena principal formada por cuatro carbonos y una ramificacin formada por un grupo -CH3
2
3
4
5
6
1
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Nomenclatura bsica de compuestos orgnicos 4-4
CH3 CH2
CH
CH3
CH3
metilbutano
Los pasos a seguir para nombrar compuestos orgnicos son:
Identificar la cadena de tomos de carbono ms larga y asignarle el carcter de cadena principal.
Ubicar la ramificacin contando a partir del extremo que permita dar la numeracin ms baja al radical:
5
43
21
el nombre es: 2-metilpentano y no 4-metilpentano o sea, un hidrocarburo formado por cinco tomos de carbono, que en el segundo tiene un
radical denominado metilo. Cuando hay dos sustituyentes sobre el mismo tomo de carbono el nmero que indica
la ubicacin se repite. Los nmeros preceden a los radicales alquilos -y/o grupos funcionales-, separados de ellos por un guin y entre s, por comas.
2,2-dimetilbutano
1
2
3
4
5
6
7
3-etil-3-metilheptano
Si por ambos extremos se obtuviera el mismo nmero para el primer tomo de carbono
sustituido, se compararan los segundos tomos de carbono sustituidos (contando desde cada extremo), adoptndose aqul que ofrezca la menor numeracin.
12
34 5 6
7
8
9
1011
121
23
45
67
89
1011
12
cadena incorrecta
cadena correcta 2,3,8,11-tetrametildodecano (correcto)
2,5,10,11-tetrametildodecano (incorrecto) Cuando hay dos o ms cadenas de igual longitud, se elige la
que tiene ms ramificaciones, es decir la ms sustituida.
cadena incorrectacadena incorrecta
cadena correcta
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2,3,5-trimetil-4-propilheptano En el caso que se puedan considerar distintas cadenas principales con igual cantidad de
ramificaciones, se elige aqulla en la cual los sustituyentes quedan ubicados con el menor nmero de ndice.
cadena incorrecta
cadena correcta
Para nombrar radicales alqulicos se siguen dos criterios: orden alfabtico
por complejidad creciente1. Adoptaremos el primer criterio Cuando las ramificaciones poseen tres (o ms) tomos de carbono la IUPAC establece
considerar como carbono 1, el tomo de carbono unido a la cadena principal
CH2
CH2
CH3
1 2
3
por ac se une a la cadena principal.
CH2
CH
CHCH
3
1 2
3
metilpropilo
propilo
Si las ramificaciones se repiten
se indica cuntas veces aparece con un prefijo multiplicativo (por ejemplo dimetil, indica dos radicales metilo).
sus posiciones se expresan con nmeros ordenados en forma creciente, separados por comas.
los prefijos multiplicativos no se alfabetizan, sino que se ordena por la primera letra del radical alqulico.
5-etil-3,4-dimetilnonano y no
3,4-dimetil-5-etilnonano Si el radical se encuentra ramificado se procede de la siguiente forma:
la cadena secundaria tiene terminacin il.
se elige la cadena ms larga que servir de base al nombre de la ramificacin.
se numera la cadena secundaria a partir del carbono unido a la cadena principal.
se nombran los sustituyentes de la forma descrita anteriormente.
1 Este criterio no se explica en este punto, para concentrar la atencin en los objetivos de esta unidad.
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se encierra el nombre entre parntesis y se alfabetiza con la primera letra que queda dentro del parntesis
Resumiendo
se elige la cadena principal (que no tiene porqu ser aquella que se representa horizontalmente)
los sustituyentes van precedidos por un nmero, que indica el tomo de carbono al que estn unidos, para ello se numera la cadena principal
se comienza a contar desde el extremo que asigna a los sustituyentes el menor nmero posible.
4.1.2 Hidrocarburos insaturados Las cadenas que presentan uno o ms enlaces covalentes dobles o triples, se llaman respectivamente, alquenos y alquinos. Las reglas de nomenclatura responden a las consideraciones generales planteadas
anteriormente, sin embargo deben marcarse algunos puntos vinculados a sus diferencias estructurales. Los alquenos se nombran con terminacin eno. Los alquinos se nombran con terminacin ino. Se busca la cadena ms larga que contenga el doble o triple enlace.
1
23
4
5
6
7
8
en este caso : 6-metil -2-propil-1-octeno Se numera de tal manera que el doble/triple enlace tenga el menor nmero posible. Los enlaces mltiples tienen prioridad frente a los radicales alqulicos. En el caso de tener dobles y triples ligaduras si bien para el nombre la triple ligadura es ms importante, se asignan los localizadores para obtener la menor combinacin posible.
CHC
CH2CH
CH
CH3
4-hexen-1-ino CHC
CH2
CH2
CHCH2
1-hexen-4-ino
Si ambas secuencias fueran iguales, el localizador ms bajo se asigna a la doble
ligadura.
CHC
CH2CH2
CH
CH2
1-hexen-5-ino
CH3C
CCH
CHCH
CHCH3
2,4-octadien-6-ino
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Recuerden, La cadena ms larga no tiene porqu representarse en lnea recta. La numeracin se inicia desde el extremo ms prximo a un sustituyente. La ubicacin de los radicales se repite aunque se encuentren sobre el mismo carbono.
4.2 Otros compuestos orgnicos
El vinagre, no es otra cosa que la solucin acuosa de un cido, conocido desde los tiempos ms remotos, llamado cido actico o etanoico y como su nombre lo indica tiene una cadena de dos tomos de carbono y presenta un grupo carboxilo
CH3
COH
O
grupo carboxilo caracterstico de los cidos.
A menudo los compuestos orgnicos presentan distintos tomos o grupos de tomos unidos a la cadena carbonada que les confieren propiedades caractersticas a los que llamamos grupo funcional ; ellos determinan las propiedades de las sustancias y por eso es importante nombrarlos de manera adecuada. Como ejemplo podemos comentar, que todos los alcoholes tienen en su molcula por lo menos un grupo hidroxilo unido a la cadena de carbono, y a todos los alcoholes se los nombra con terminacin OL. Los cidos se caracterizan por presentar lo que se llama un grupo carboxilo, y a todos se los nombra con terminacin ICO. Sin embargo, existen muchas molculas, naturales y sintticas que tienen ms de un grupo funcional en su estructura, por ejemplo la glucosa, el cido lctico - que se acumula en nuestros msculos despus de una intensa actividad fsica -, las vitaminas, etc. Abordaremos el estudio de las propiedades de cada una de estas familias durante el transcurso del ao.
4.2.1 Funciones oxigenadas
Alcoholes
El grupo funcional que caracteriza a los alcoholes es el hidroxilo u oxhidrilo (-OH). Cuando este grupo funcional es el ms importante caracteriza al compuesto que se nombra con la cadena carbonada del alcano correspondiente seguida de la terminacin ol
Si sobre una misma cadena carbonada, el -OH se puede ubicar sobre distintos carbonos su posicin se indicar con un localizador tratando siempre de asignar el localizador ms bajo posible al grupo funcional.
Si sobre la misma cadena carbonada se encontrara ms de un OH se utilizaran cuantificadores para indicar la cantidad. As tendremos:
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CH3 OHCH3 OH CH3
OHCH3 CH3
OH
OHCH3 CH3
OH OH
metanol etanol 1-propanol 2-propanol ciclopentanol 2.4-hexanodiol
Si tenemos varios grupos OH y alguno no se encuentra unido directamente a la cadena principal, se transforma en un grupo funcional secundario (por supuesto desde el punto de vista de la nomenclatura) y entonces el.-OH se denomina hidroxi. As tenemos:
OH OH
OHOH
3-(hidroximetil)-1,1,5-pentanotriol
Recordar que el compuesto no se nombra como 3-(hidroximetil)-1,5,5-pentanotriol pus as nos da una combinacin mayor de localizadores (1135 contra 1355).
Si un OH se encuentra unido a un anillo bencnico se lo denomina fenol. As tenemos: OH
fenol
El grupo OH tiene prioridad al nombrarse el compuesto sobre doble y triple ligadura y sobre ciclos. As por ejemplo tendremos.
CH3CH2
OH
CH3
CH3OH
3-buten-2-ol 2,4-nonadien-7-in-3-ol
teres: El grupo funcional que caracteriza a los teres es el puente oxgeno entre dos cadenas carbonadas o ciclos o fenilos (R-O-R o R-O-Ph o Ph-O-Ph). Los teres pueden nombrarse de varias formas: a) Nombrar las cadenas carbonadas como radicales por orden alfabtico terminando con la palabra ter por ejemplo:
CH3 OCH3
CH3O CH3
Etil metil ter Etil propil ter
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b) Nombrar la cadena ms chica asociada al oxgeno (alcoxi) como sustituyente de la cadena principal con mayor nmero de tomos de carbono. As tendremos:
CH3 OCH3
CH3O CH3
Metoxietano Etoxipropano c) Nombrar las cadenas carbonadas como los alcanos correspondientes por orden alfabtico separados por la partcula oxi, As tendremos:
CH3 OCH3
CH3O CH3
Etano oxi metano Etano oxi propano d) Si las cadenas carbonadas son iguales el compuesto se puede nombrar con el cuantificador di seguido del nombre del radical y terminado en la palabra ter
CH3O
CH3O
dipropilter difeniter
Si los teres son cclicos se pueden nombrar como oxa (que indica un tomo de oxgeno en el ciclo) seguido del nombre del alcano que indica el nmero de tomos totales (incluido el oxgeno) que conforman el ciclo. Algunos de estos presentan nombres propios que los caracterizan. As tendremos
O
oxaciclopropano oxaciclopentano oxaciclohexano
oxirano tetrahidrofurano tetrahidropirano
OO
El grupo-O-R se puede nombrar como alcoxi actuando como sustituyente.
Aldehdos
El grupo funcional que caracteriza a los aldehdos es el grupo formilo (-CHO). El grupo formilo es un carbonilo (C=O) entre un tomo de H y una cadena carbonada R por lo que genericamente se pueden representar como R-CHO. Al ser el formilo un grupo funcional terminal, si es el principal en una molcula no hace falta indicar su posicin ya que siempre se encontrar en el carbono con el localizador 1. Para nombrar los aldehdos se utiliza como prefijo el nombre del alcano que indica el nmero de carbonos en la cadena principal y se agrega la terminacin al, Si hay dos grupos formilo se utilizar el cuantificador di. As tendremos:
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CH2 O CH3O
H
O O
metanal propanal propanodial
formaldehdo
El metanal o formaldehdo tambin conocido como formol es un caso particular ya que es un aldehdo pero el carbonilo se encuentra entre dos tomos de hidrgeno por ser el aldehdo ms simple.
Si el formilo no se encuentra sobre la cadena principal se lo denomina carbaldehdo. Esto puede ocurrir en aldehdos cclicos o en aldehdos con ms de dos grupos formilo en su estructura (en este caso se nombran los formilos como carbaldehdos acompaados de cuantificadores y localizadores sobre la cadena carbonada que no incluya ningn carbonilo)
OO
O
1,1,2-etanotricarbaldehdo ciclopentanocarbaldehdo
O
Si el aldehdo no es la funcin ms importante se lo nombra como formil
Cetonas El grupo funcional que caracteriza a las cetonas es el carbonilo entre dos cadenas carbonadas. Podramos representar a las cetonas genericamente como (R)2-C=O. Para nombrarlas se toma el nombre del alcano que indica el nmero de carbonos de la cadena principal y se le agrega el sufijo ona. Si el grupo funcional no es el principal se lo nombra como oxo y se indica su posicin con un localizador. Si existe ms de un grupo oxo en la estructura se usan cuantificadores. As tendremos:
CH3 CH3
O
CH3 CH3
O
CH3CH3
O O
propanona 3-pentanona 2,4-hexanodiona
acetona
Una segunda forma de nombrar las cetonas es nombrar las cadenas carbonadas como radicales en orden alfabtico y terminar el nombre con la palabra cetona. As tendremos:
CH3 CH3
OH
O
metilpropilcetona difenilcetona fenilmetilcetona
benzofenona acetofenona
CH3
O
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Si en la molcula se encuentran presentes dos o ms grupos funcionales la cetona se nombra con el nombre del alcano seguido del cuantificador y terminando en ona. As tendremos:
CH3 CH3
O O
O
O
2,4-pentanodiona 1,2-ciclohexanodiona
CIDOS CARBOXLICOS El grupo funcional que caracteriza a los cidos carboxlicos es el carboxilo (-COOH). Estos compuestos se nombran anteponiendo la palabra cido seguida del alcano que indica el nmero de carbonos en la cadena principal y terminando en oico. Como el grupo carboxilo es el ms importante en una estructura orgnica y es una funcin terminal no se indica su posicin con un localizador ya que siempre se encuentra en el carbono 1.As tendremos:
O
OH
H CH3
O
OH
CH3O
OH
cido metanoico cido etanoico cido hexanoico
cido frmico cido actico
Si el grupo carboxilo se encuentra unido a un ciclo se lo nombra con la palabra cido seguida del nombre del ciclo y terminando en carboxilo. Si el grupo carboxilo se encuentra unido a un anillo bencnico toma el nombre de cido benzoico. As tendremos:
O OH O OH O OH
cido ciclohpentano cido ciclohexano cido benzoico
carboxlico carboxlico
Si se encuentran dos grupos carboxilo sobre la cadena se nombra como cido seguido del nombre de la cadena (considerando los dos carbonos carboxlicos), el cuantificador di y el sufijo oico. As tendremos:
OHOH
O
O
OHOH
O
O
cido butanodioico cido etanodioico
cido oxlico
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Nomenclatura bsica de compuestos orgnicos 4-12
Si se encuentran presentes varios grupos carboxilo, tomando como base la cadena carbonada principal sin los carbonos carboxlicos el compuesto se nombrar como cido seguido de la cadena principal, un cuantificador y el sufijo carboxlico al final
OHOH
O
OOH
O
cido-1,1,3-propanotricarboxlico cido.1,3.ciclopentanodicarboxlico
O
OH O
OH
steres
El grupo funcional que caracteriza a los +esteres es el carboxilato entre dos cadenas carbonadas
(R-CO-O-R). Los steres se obtienen por condensacin de un cido carboxlico con un alcohol en medio cido eliminndose una molcula de agua. Se nombran como el cido que los origina terminado en ato y seguido del radical que indica la cantidad de carbonos en el alcohol. As tendremos:
CH3 OH
O
CH3 OH+ CH3 O CH3
O
+H
OHH+
cido butanoico Etanol Butanoato de etilo Agua
H OCH3
OO
O CH3
O O CH3
CH3
metanoato de metilo benzoato de etilo ciclopropanocarboxilato de isopropilo
Cuando un ster es cclico se lo denomina genricamente lactona. Se nombran agregando el sufijo lactona al hidrocarburo del cul proviene el cido carboxlico, El tamao del ciclo suele indicarse con letras griegas ( indica un ciclo de 3 miembros, indica un ciclo de 4 miembros, indica un ciclo de 5 miembros y indica un ciclo de 6 miembros). As tendremos:
O
O
O
O
-propanolactona -butanolactona
4.2.2 Compuestos nitrogenados
Aminas
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Nomenclatura bsica de compuestos orgnicos 4-13
El grupo funcional que caracteriza a las aminas es el grupo amino (-NH2). Tomando como base el amonaco (NH3) si sustituimos un H por una cadena carbonada tendremos una amina primaria, si sustituimos dosH tendremos una amina secundaria y si sustituimos los 3 tendremos una amina terciaria Una amina primaria se nombra como alquilamina o como alcanamina. As tendremos:
CH3 NH2 CH3 CH3
NH2
NH2
1-butilamina 2-propilamina ciclopropilamina
1-butanamina 2-propanamina ciclopropanamina
Si un radical unido al N se repite se usan cuantificadores y siendo diferentes se nombran en orden alfabtico. Tambin se toma como base la cadena carbonada principal y los otros radicales son precedidos por N como localizador. Si hubiera dos grupos amino sustituidos se usa N,N. As tendremos:
CH3 N CH3
CH3
CH3 NCH3
CH3
CH3NH CH3
CH3
trietilamina N-etil-N-metilpropilamina isopropilpropilamina
CH3 NH2
CH3
CH3
CH3NH NH
CH3
(1-etil-1-metil-propil)amina N,N-dipropil-1.3-propanodiamina
Los grupos oxigenados tienen prioridad sobre el grupo amino pasando a ser secundario y nombrndose como amino con localizador y cuantificador de ser necesario. As tendremos:
CH3O
HNH2
O H
NH2
3-aminohexanal 2-aminociclopentano 2,6-diaminociclohexano
carbaldehdo carbaldehdo
O OH
NH2NH2
Amidas:
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Nomenclatura bsica de compuestos orgnicos 4-14
El grupo funcional caracterstico de las amidas es el grupo amido cuya estructura responde a la de un cido carboxlico donde el grupo OH se ha sustituido por una amina:
R NH2
O
R
O
NHR
R
O
NR
R
Las amidas se nombran sustituyendo la ofinal del alcano por el sufijo amida. As tendremos:
H NH2
O
CH3 NH2
O
CH3NH2
O
CH3
metanamida butanamida 4-etilheptanamida
Cuando el grupo funcional se encuentra unido a un ciclo se utiliza el trmino carboxamida. As tendremos:
NH2O
Cl
O
NHCH3
ciclopentano 4-cloro-N-metilciclohexano
carboxamida carboxamida
Cuando este grupo se encuentra en presencia de un grupo funcional ms importante se lo nombra como carbamoil. As tendremos:
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Nomenclatura bsica de compuestos orgnicos 4-15
NH2 OH
OO O
OH
NH2
O
cido -4-carbamoilbutanoico cido-4-carbamoilciclohexano
carboxlico
Una diamida particular es la urea cuya estructura es :
NH2 NH2
O
NITRILOS
El grupo funcional que caracteriza a los nitrilos es el ciano(-CN). Los nitrilos se nombran con el nombre del alcano seguido por el sufijo nitrilo. As tendremos:
CH3 N
CH3 N
CH3
etanonitrilo 3-metilpentanonitrilo
Si el grupo ciano se encuentra unido a un ciclo se lo nombra como carbonitrilo. As tendremos:
NO
N N
3-oxociclopentano benceno ciclohexano
carbonitrilo carbonitrilo carbonitrilo
Cuando acta como sustituyente el grupo se denomina ciano. As tendremos:
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Nomenclatura bsica de compuestos orgnicos 4-16
CH3
O
OH
NN
cido-3,7-dicianononanoico cido-2-cianociclohexanocarboxlico
O OH
N
4.3 En resumen Acabamos de analizar los distintos grupos funcionales.
Existen tambin muchas molculas, naturales y sintticas que tienen ms de un grupo funcional en su estructura, por ejemplo la glucosa, el cido lctico - que se acumula en nuestros msculos despus de una intensa actividad fsica -, las vitaminas, etc.
Abordaremos el estudio de cada una de estas familias durante el transcurso del ao.
A continuacin les ofrecemos un cuadro que les permite
Priorizar los distintos grupos funcionales en aquellos compuestos mixtos:
Algunos ejercicios
Funcin Qumica
Terminacin Prefijo (como 2)
Grupo funcional
cido amida aldehdo cetona alcohol alquino alqueno amina halgeno alquilo
OICO AMIDA AL ONA OL ino eno amina halgeno- alquil-
carboxi carbamoil formil oxo hidroxi in- en- amino
-COOH -CONH2
CO
H -C=O -OH
-CC- -C=C- -NH2
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Nomenclatura bsica de compuestos orgnicos 4-17
1. Nombren los siguientes compuestos de acuerdo con las reglas de la IUPAC
2. Escriban las frmulas estructurales y verifiquen si estn nombrados correctamente de acuerdo con la nomenclatura de la IUPAC.
a) 2,3-dimetilbutano b) 2,2,3-trimetilhexano c) 2,2,4-trimetilpentano d) 2,4-dimetil-5-propilnonano e) 2,2,3,3-tetrametilpentano f) 3,4,4,5-tetrametilheptano g) 3-etil-2,2-dimetilheptano
a) 2,5-dimetilhexano b) 2-metil-3-etilpentano c) 3-(1-metilpropil)hexano d) 3,3-dietil-4-metiloctano e) 2-metil-2-(metiletil)pentano f) 3,4-dimetil-4-etil-heptano g) 3-etil-4-(metiletil)octano
3. Nombren los siguientes alcanos por la nomenclatura de la IUPAC:
a) (CH3)2CH(CH2)2CH3 b) CH3CH2C(CH3)2CH3 c) (C2H5)2C(CH3)CH2CH3 d) CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH(CH3)2
e) CH3CH2CH(CH3)CH2CH(C3H7)CH2CH3 f) (CH3)3C(CH2)C(CH3)3 g) (CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)2 h) (CH3)2CHCH(CH3)CH2C(C2H5)2CH3
4. Escriban las frmulas estructurales de los siguientes compuestos insaturados y verifiquen si estn nombrados correctamente de acuerdo con la nomenclatura de la IUPAC.
a) b) c)d)
e) f)
g)h)
i)
j)
k)
-
Edith Bamonte y Liliana Olazar. Direccin Nacional del Derecho de Autor N 976760
Diego Supervielle, Romina Langecker
Nomenclatura bsica de compuestos orgnicos 4-18
4.4 Algunos ejercicios adicionales
Nombren los siguientes hidrocarburos de acuerdo con el sistema internacional (IUPAC)
a) metilpropeno b) 3-metil-2-penteno c) 2,2-dimetil-3-hexino d) 4-(1-metilpropil)-2-hepteno e) 4,5-dimetil-2-heptino f) 3-metil-1,3-octadieno
g) 1-metil-5-etilciclohexeno h) 3-hexino i) 2,3-dicloro-2-octeno j) 1,2-diyodoeteno k) 2-metil-2,4-hexadieno
-
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Diego Supervielle, Romina Langecker
Nomenclatura bsica de compuestos orgnicos 4-19
CH3CH2
CH
CH2
CH2CH
CH2CH2
CH3
CH2CH2
CH2CH2
CH3
CH3
CH3CH
CH
CH2
CH
CH
CH2CH3
CH2CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
CH
CH2
CH2
CH2
CH
CH2
CH3
CH
CH3
CH3
CH3
CH3CH2
CH2CH
CH2CH2
CH2CH
CH2CH3
CH2
CH2
CH
CH3CH3
CH2CH3
CH3
CH2
CH2
CH2
CH
CH2
CH2
CH
CH3
CH2 CH2
CH2 CH2
CH3CH2
CH3
CH3
CH2
C
CH2
CH
CH2
CH
CH2
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3CH
CH
CH2
CH2CH
CH
CH3
CH3
CH2
CH3CH3
CH2
CH2CH
CH
CH2
CH
CH2CH3
CH2
CH3CH3
CH
C
CH2
CH
CH2
CH3
CH3
CH3
CH2CH
CH
CH2
CH2CH
CH
CH
CH2CH2
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2 CH3
CH3
CH
C
CH2
CH2
CH
CH
CH3
CH2CH2
CH2CH3
CH3
CH
CH
CH
CH2
CH
C
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3CH3 C C
CH2
CH2CH
CH2CH
CH2CH2
CH
CH2
CH2CH3
CH3 CH2
CH3
CH2
CH3
CH2
CH
CH2
CH2
CH2
CH
CH2
CH3
CH3
CH
CH
CH
CH2
CH2
CH2
CH3CH3
CH3
CH2
CH2
CH2
CH
CH
CH3
CH3
1)2) 3)
4)5) 6)
7)8)
9)
10)
11)
12)
13)
14)
15)
16)
-
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Diego Supervielle, Romina Langecker
Nomenclatura bsica de compuestos orgnicos 4-20
Respuestas
1. 3-metil-6-propilundecano 2. 4-etil-3,6,7-trimetilnonano 3. 3-etil-2,7-dimetilnonano 4. 9-etil-2-metil-5-propilundecano 5. 6-butil-3-metilundecano 6. 3,3,5,7-tetrametilnonano 7. 6-etil-7-metil-2-octeno 8. 7-etil-4-noneno 9. 3,5-dimetil-2-hepteno 10. 8-etil-3,6,7-trietilundeceno 11. 3-butil-2,6-octadieno 12. 4,6,7,7-tetrametil-2-octeno 13. 8,11-dietil-6-metil-2-tetradecino 14. 1,4-dimetilcicloheptano 15. 1,2,3-trimetilciclohexano 16. 1,2-dimetilciclopentano
Nombren los siguientes compuestos oxigenados y nitrogenados
CH3 CH3
OH
OH CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
O
CH3 O CH3CH3 O
CH3
O
CH3 CH3
NH2
OH
OH
NH2
CH3CH3
O
NH2
CH3
OOH
OH
O
CH3
OO
CH2
OHCH2
OH O
a)
b)
c)
d)
e) f)g)
h)
i)
j)
k) l)
ll)
m) n)
)
-
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Diego Supervielle, Romina Langecker
Nomenclatura bsica de compuestos orgnicos 4-21
Respuestas
a) 3,4-heptanodiol b) 5-etiloctanal c) 5-etilheptanoico d) 3-heptanona e) Etoxihexano f) Acetato de metilo g) 2-aminopentano h) Ciclohexanol i) Ciclopentanol j) Anilina k) 3-amino-2-pentanona l) 4-penten-1-ol ll) pentanoico m) cido acetilsaliclico n) benzaldehdo o) cido propenoico (cido acrlico)