AAAlllqqquuueeennnooosss

···111··· Los aaalllqqquuueeennnooosss, llamados también ooollleeefffiiinnnaaasss, son hidrocarburosen los cuales dos átomos de carbono están unidos entre sí pormedio de dos valencias, es decir, un doble enlace.

C C

A cada átomo de carbono pueden unirse dos átomos mássolamente.

El alqueno más simple es

C CH

H H

H

con fórmula molecular

C2H4.

···222··· El compuesto CH 2=CH2 se llama eeettteeennnooo, por analogía con elnombre del alcano con el mismo número de átomos de carbono,CH3-CH3, que se llama eeetttaaannnooo.

Alquenos 2

La terminación eeennnooo se utiliza para indicar la presencia de unadoble ligadura.

Si el hidrocarburo saturado que cuenta con tres átomos decarbono, CH3-CH2-CH3, se llama ppprrrooopppaaannnooo, la olefina con tresátomos de carbono, CH3-CH=CH2 se debe llamar________________.

Propeno.

···333··· Las olefinas que poseen una doble ligadura obedecen lafórmula CnH2n, en donde “n” = número de átomos de carbono;esto es, los alquenos cuentan con el doble de átomos de hidrógenode los que poseen de carbono. De esta manera, el eteno tiene lafórmula C2H4; el eteno posee la fórmula C3H6; el buteno tiene lafórmula ____________.

C4H8.

···444··· Los alquenos, con fórmula general __________, se clasificancomo hidrocarburos no saturados.El propeno es un hidrocarburo no saturado.El buteno también es un _____________________.

CnH2n. Hidrocarburo no saturado.

···555··· Al buteno, con fórmula C 4H8, lo podemos escribir de dosmaneras. La primera es colocando la doble ligadura entre loscarbnos 1 y 2:

Alquenos 3

4321CH2=CH-CH2-CH3

y la segunda, colocando la doble ligadura entre los carbonos 2 y 3como sigue: __________________. En cualquier caso todos losátomos de carbono poseen cuatro ligaduras en total.

4321CH3-CH=CH-CH3

···666··· Las fórmulas desarrolladas de los dos butenos anterioresson:

4321H C C C C H

H

H

H H

H

H

4321H C C C C H

HH H

H

H

H

Para distinguirlos, al buteno de la izquierda le llamaremos 1-buteno, y al de la derecha 2-buteno. El número indica la posiciónde la doble ligadura.

El alqueno con la fórmula desarrollada siguiente:

4321H C C C C C

H

H

H H

H

H

H

H

H

5

debe de tratarse del _______________.

1-penteno.

Alquenos 4

···777··· Únicamente existe un ppprrrooopppeeennnooo con fórmula CH 2=CH-CH3, yaque si el doble enlace fuera colocado en la otra ligaduraobtendríamos CH3-CH=CH2, y estas dos fórmulas sssooonnn iiiggguuuaaallleeesss.

La nomenclatura correcta en ambos casos se basa en establecerque la doble ligadura siempre quede entre los carbonos 1 y 2:

CH2=CH-CH3 = CH3-CH=CH2

321 3 2 1

Propeno Propeno

El 1-buteno, CH2=CH-CH2-CH3, es ____________(igual o diferente) a CH3-CH2-CH=CH2.

Igual.

···888··· CH2=CH-CH2-CH2-CH3 y CH3-CH2-CH2-CH=CH2 son fórmulas__________(iguales o diferentes). El alqueno se llama _______________.

CH3-CH=CH-CH2-CH3 y CH3-CH2-CH=CH-CH3 son fórmulas__________(iguales o diferentes). El alqueno se llama _______________.

Iguales; 1-penteno. Iguales; 2-penteno.

···999··· Solamente existen dos pentenos de cadena lineal diferentes,que son el 1-penteno y el 2-penteno. Si tratásemos de escribir el

“3-penteno” como CH3-CH2-CH=CH-CH3321 4 5

Diríamos que la ca-dena está _______(bien o mal) numerada y que en realidad estealqueno debe de numerarse como sigue ___________________ y sellama ______________.

Alquenos 5

Mal, CH3-CH2-CH=CH-CH3345 2 1

, 2-penteno.

···111000··· Los aaalllqqquuueeennnooosss u ooollleeefffnnniiiaaasss con dos átomos de carbono (eteno)y tres átomos de carbono (propeno) se conocen también,respectivamente, con los nombres triviales de eeetttiiillleeennnooo yppprrrooopppiiillleeennnooo.

La fórmula condensada del etileno es _______________.

La fórmula condensada del propileno es _______________.

Antiguamente, la posición de la doble ligadura también eraseñalada con una letra delta mayúscula (Δ) y un supraíndice queindicaba el sitio donde ésta se encontraba. Así pues, el 1-butenose representaba como Δ1-buteno, mientras que al 2-buteno se lerepresentaba como Δ2-buteno. Esto ya no debe de usarse, aunqueen algunos textos como los de química de alimentos estesimbolismo continúa usándose.

CH2=CH2. CH2=CH-CH3.

···111111··· Para nombrar otros alquenos con estructura más complicda,se utilizan las reglas de la Unión Internacional de Química Puray Aplicada (I.U.P.A.C.).

i) Se selecciona la cadena de átomos de carbono más largaque contenga la doble ligadura.

ii) Se numera la cadena por el extremo más cercano a ladoble ligadura sin importar la posición que guarden lossustituyentes que le acompañen.

Ejemplo de c´mo debe numerarse una cadena:

Alquenos 6

CH2=CH-CH2-CH3321 4

y no CH2=CH-CH2-CH3234 1

Numera las siguientes cadenas

CH3-CH=CH-CH2-CH3

CH3-CH2-CH=CH-CH3

CH3-CH2-C-CH2-CH3

CH2

CH3-CH=CH-CH2-CH3321 54

CH3-CH2-CH=CH-CH3345 12

CH3-CH2-C-CH2-CH3234

1CH2

···111222··· El alqueno CH3-CH2-C-CH2-CH3234

1CH2

se numera como se indica,

ya que ésta es la cadena más larga que contiene a una dobleligadura (1ª. Regla de la I.U.P.A.C.). Resulta más adecuadorepresentarla así:

CH2=C-CH2-CH3321 4

CH2CH3

ya que los dobles enlaces se deben de escribir preferentemente demanera horizontal.

Alquenos 7

Escribe y numera en forma apropiada la fórmula delsiguiente alqueno:

CH3-CH2-CH2-CH-CH3CHCHCH3

CH3-CH=CH-CH-CH2-CH2-CH3321 654

CH3

7

···111333··· La segunda regla de la I.U.P.A.C. dice: indica la posición dela doble ligadura usando el número más pequeño que lecorresponda en la numeración de la cadena. Por ejemplo:

CH2=CH-CH2-CH3321 4

es el 111---bbbuuuttteeennnooo, lo cual implica necesariamen-te que la doble ligadura está entre los carbonos 1 y 2.

4321CH3-CH=CH-CH3 es el 222---bbbuuuttteeennnooo, lo cual implica necesariamen-te que la doble ligadura está entre los carbonos 2 y 3.

El 333---hhheeexxxeeennnooo es __________________ y la doble ligadura está entrelos carbonos ____ y ____.

CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3321 654

, 3 y 4.

···111444··· La 3ª. regla de la I.U.P.A.C. dice que se enuncien lossustituyentes alquilo unidos a la cadena olefínica, indicando pormedio de un número el átomo de la cadena al cual está unido; a

Alquenos 8

continuación, dar el nombre del sustituyente y, finalmente, elnombre de la cadena.

CH3-CH-CH=CH-CH2-CH3321 654

CH32-metil-3-hexeno

El nombre 2-metil-3-hexeno indica que hay uuunnn gggrrruuupppooo mmmeeetttiiillluuunnniiidddooo aaalll cccaaarrrbbbooonnnooo 222 en la cadena del 3-hexeno. Recuerda quehay qué ordenar alfabéticamente a los sustituyentes.

CH2=CH-CH-CH2-CH3321 54

CH3

se llama: ___________________________.

3-metil-1-penteno.

···111555··· En la nomenclatura de alcanos habíamos aprendido que paranumerar una cadena se daba preferencia al extremo más cercanoa una ramificación. En la nomenclatura de alquenos, para lanumeración, lllaaa pppooosssiiiccciiióóónnn dddeeelll dddooobbbllleee eeennnlllaaaccceee tttiiieeennneee ppprrreeefffeeerrreeennnccciiiaaasssooobbbrrreee lllaaasss rrraaammmiiifffiiicccaaaccciiiooonnneeesss. Por ejemplo

CH3-CH-CH=CH2CH3

1234

es el 3-metil-1-buteno y NO el 2-metil-3-buteno.

Para los siguientes compuestos, indica si el nombre es corecto oincorrecto:

CH3-C=CH2CH3

2-metil-1-propeno _________________2-metil-2-propeno _________________

Alquenos 9

CH3-C=CH-CH3CH3

2-metil-3-buteno _________________3-metil.1.buteno _________________

CH3-C-CH=CH2

CH3

CH3

3,3-dimetil-1-buteno _________________2,2-dimetil-3-buteno _________________

Correcto, incorrecto. Incorrecto, correcto. Correcto, incorrecto.

···111666··· De acuerdo con la 3ª. Regla de la I.U.P.A.C. y con losnombres ya conocidos de los sustituyentes alquilo (capítulo dealcanos), indica el nombre de las siguientes olefinas.

CH3-CH=C-CH2-CH2-CH3321 654

CH-CH3CH3 __________________________

CH2=C-CH2-CH2-CH3321 54

CH2CH3 ____________________________

3-isopropil-2-hexeno. 2-etil-1-penteno.

···111777··· La fórmula del 2-metil-3-hexeno es ______________________.

La fórmula del 2-etil-4-metil-1-hexeno es _____________________.

Alquenos 10

CH3-CH-CH=CH-CH2-CH3321 654

CH3 .

CH2=C-CH2-CH-CH2-CH3321 654

CH2CH3

CH3

···111888··· Cuando un hidrocarburo posee dos dobles ligaduras se utilizala terminación dddiiieeennnooo. Ejemplo

CH3-CH2-CH2-CH3 ButaaannnoooCH3-CH2-CH=CH2 ButeeennnoooCH2=CH-CH=CH2 ButadddiiieeennnoooCH2=CH-CH2-CH=CH2 Penta__________

dieno.

···111999··· Las reglas para nombrar dddiiieeennnooosss son similares a las de losalquenos: se selecciona la cadena más larga que contenga a losdos dobles enlaces; los sustituyentes unidos a esta cadena senumeran y se nombran; finalmente, se da el nombre a la cadenaprincipal indicando con números las posiciones de las doblesligaduras. Ejemplo:

CH2=C-CH=CH2321 4

CH3

es el 2 metil-1,3-butadieno (nombretrivial: isopreno)

CH3-C=CH-CH=CH2321 54

CH3

es el 4 metil-pentadieno

Alquenos 11

CH2=C-C=CH2

CH3

CH3

es el _________________________.

2,3-dimetil-1,3-butadieno.

···222000··· Hay qié recordar que la preferencia en la numeración estádada por la posición de las dobles ligaduras y no por lasramificaciones de la cadena principal.

CH3-CH2-C=CH-CH=CH-CH3CH3

es el _____________________.

El 4-etil-2-metil-1,4-hexadieno tiene la fórmula _______________.

5-metil-2,4-heptadieno. CH2=C-CH2-C=CH-CH3CH2CH3

CH3

.

···222111··· El 2-isopropil-1,3-butadieno es: __________________________.

CH2=C-CH=CH2CH-CH3CH3

···222222··· Un compuesto que tiene tres dobles ligaduras es un tttrrriiieeennnooo;uno que tiene cuatro dobles ligaduras es un ttteeetttrrraaaeeennnooo; uno quetiene un número elevado o indefinido de éstas es un pppooollliiieeennnooo.

Alquenos 12

CH2=CH-CH=CH-CH=CH2321 654

es el 1,3,5-hexatrieno.

9CH2=CH-CH=CH-CH=CH-CH2-CH=CH2

321 7654 8es el _______________.

1,3,5,8-nonatetraeno

···222333··· Los dienos y, en general, los polienos se dividen en tresclases de acuerdo con la disposición que guarden sus doblesenlaces. Cuando éstas son cccooonnntttiiiggguuuaaasss se dice que sonaaacccuuummmuuulllaaadddaaasss y a este tipo de polienos se les denominacccuuummmuuullleeennnooosss. Ejemplo:

CH2=C=CH2. El propadieno (aleno) es un ________________.

Cuando dos dobles ligaduras están separadas entre sí por uuunnneeennnlllaaaccceee ssseeennnccciiillllllooo se definen como cccooonnnjjjuuugggaaadddooosss. Ejemplo:

CH2=CH-CH=CH2. El 1,3-butadieno es un dieno _______________.

Cuando dos dobles igaduras están separadas entre sí por mmmááásss dddeeeuuunnn eeennnlllaaaccceee ssseeennnccciiillllllooo se denominan nnnooo cccooonnnjjjuuugggaaadddooosss. Ejemplo:

CH2=CH-CH2-CH=CH2. El 1,4-pentadieno es un dieno _________.

Cumuleno. Conjugado. No conjugado